N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]-2-nitrobenzamide | 1292803-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]-2-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-nitro-N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]benzamide；N-(4-(2-Hydroxyethyl)phenyl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 1292803-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: LORAQSBJFZOGQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]-2-nitrobenzamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 [4-[[2-[[4-(2-Hydroxyethyl)phenyl]carbamoyl]phenyl]carbamoyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  选择性BCRP抑制剂的合成及其定量构效关系

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是ABC转运蛋白超家族的成员。这种蛋白质具有多种生理功能，包括保护人体免受异种生物的侵害。某些肿瘤细胞系中BCRP的过表达引起对化学治疗中使用的各种药物的交叉耐药性。在以前的工作中，我们证明了衍生自XR9576（塔里基达）的新型化合物可选择性抑制BCRP。在这项工作中，我们合成了更多此类成员，并对第二和第三芳环进行了修饰。使用BCRP的Hoechst 33342测定法和P-gp的钙黄绿素AM测定法测定了对BCRP和P-gp的抑制活性。最后，建立了两个芳环的定量构效关系。获得的结果表明，受取代基影响的第三芳族环上电子密度的重要性，表明与蛋白质结合位点的芳族残基相互作用。在第二个芳环中，化合物的活性受取代基的空间体积影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200377
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  选择性BCRP抑制剂的合成及其定量构效关系

  摘要：

  乳腺癌抗性蛋白（BCRP / ABCG2）是ABC转运蛋白超家族的成员。这种蛋白质具有多种生理功能，包括保护人体免受异种生物的侵害。某些肿瘤细胞系中BCRP的过表达引起对化学治疗中使用的各种药物的交叉耐药性。在以前的工作中，我们证明了衍生自XR9576（塔里基达）的新型化合物可选择性抑制BCRP。在这项工作中，我们合成了更多此类成员，并对第二和第三芳环进行了修饰。使用BCRP的Hoechst 33342测定法和P-gp的钙黄绿素AM测定法测定了对BCRP和P-gp的抑制活性。最后，建立了两个芳环的定量构效关系。获得的结果表明，受取代基影响的第三芳族环上电子密度的重要性，表明与蛋白质结合位点的芳族残基相互作用。在第二个芳环中，化合物的活性受取代基的空间体积影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200377

文献信息

• Scaffold Identification of a New Class of Potent and Selective BCRP Inhibitors
  作者：Federico Marighetti、Kerstin Steggemann、Maria Karbaum、Michael Wiese

  DOI：10.1002/cmdc.201402498

  日期：2015.4

  We recently reported the synthesis and quantitative structure–activity relationships of a new breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitor class. In the study presented herein, we investigated the possibility to better define the scaffold of this compound class by removing or modifying the aromatic ring A with various substituents selected on the basis of their electronic and lipophilic properties

  我们最近报道了一种新型的乳腺癌抗性蛋白（BCRP）抑制剂类的合成与定量构效关系。在本文提出的研究中，我们研究了通过用基于其电子和亲脂性选择的各种取代基除去或修饰芳环A来更好地定义此类化合物的支架的可能性。结果表明，该芳族环对于活性是重要的，但不是必需的。许多选定的取代基导致化合物的活性降低，但在某些情况下仍保留了活性。其中，酚羟基被证明赋予了分子与羟乙基侧链一样多的效力，最初认为是活性所必需的。该衍生物是该类别中活性最高的化合物之一，保持与参考化合物相似的抑制活性；它对BCRP也具有选择性。