2,2-二羟基查尔酮 | 15131-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,2-二羟基查尔酮
• 英文名称: 2',2-dihydroxychalcone
• 英文别名: 2,2'-Dihydroxychalkon；1,3-bis(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；2,2’-dihydroxychalcone；2,2'-Dihydroxychalcon
• CAS: 15131-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: KSHCTKZLHCSARH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162°C
• 沸点：
  447.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914501900

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二羟基查尔酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2,2'-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-3,5-diyl)diphenol
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑啉衍生物的对映体分离和抗氧化活性

  摘要：

  通过黄烷酮开环反应合成了三种手性吡唑啉衍生物，然后与水合肼进行环缩合，以得到更好的收率。通过高效液相色谱法，使用由纤维素（Chiralcel®OD-RH、Chiralcel®OZ-3）和直链淀粉（Chiralpak®IA）组成的多糖手性固定相柱实现了它们的对映体分离。分离受到流动相中醇改性剂的性质和浓度的影响。以 5-methoxy-2-(3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol ( 3a ) 为例，使用 Chiralpak®IA 色谱柱获得最佳分离度，分离度在 <30 分钟的分析时间内，因子 α = 1.24 和 Rs = 5.66。DPPH法研究表明二芳基吡唑啉具有良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/chir.23493
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基黄烷酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-二羟基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  新型二芳基吡唑啉衍生物的对映体分离和抗氧化活性

  摘要：

  通过黄烷酮开环反应合成了三种手性吡唑啉衍生物，然后与水合肼进行环缩合，以得到更好的收率。通过高效液相色谱法，使用由纤维素（Chiralcel®OD-RH、Chiralcel®OZ-3）和直链淀粉（Chiralpak®IA）组成的多糖手性固定相柱实现了它们的对映体分离。分离受到流动相中醇改性剂的性质和浓度的影响。以 5-methoxy-2-(3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol ( 3a ) 为例，使用 Chiralpak®IA 色谱柱获得最佳分离度，分离度在 <30 分钟的分析时间内，因子 α = 1.24 和 Rs = 5.66。DPPH法研究表明二芳基吡唑啉具有良好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/chir.23493

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus
  作者：Vishnu N. Badavath、Surender S. Jadav、Boris Pastorino、Xavier de Lamballerie、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.2174/1570180813666160711163349

  日期：2016.10.31

  A series of nineteen 2-aryl-4H-chromen-4-one derivatives 2a-2s were synthesized and evaluated for their antiviral activity against Chikungunya virus (LR2006_OPY1) in Vero cell culture by CPE reduction assay. Three compounds 2a, 2b and 2g, were found to be active at concentration of (IC50) 0.44 M, 0.45 M and 2.02 M, respectively. Compounds having heterocyclic ring 2a and 2b at the 2nd position of the chromenone were found to be potent inhibitor of ChikV. Cytotoxicity studies were performed using Vero cell culture, compounds 2a and 2b exhibited SI of 100. Molecular docking simulation has been carried out to understand the possible mechanism of action.

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。
• Metal‐free Synthesis of Spiro‐2,2′‐benzo[ <i>b</i> ]furan‐3,3′‐ones <i>via</i> PhI(OAc) ₂ ‐Mediated Cascade Spirocyclization
  作者：Qingyu Xing、Huiyuan Liang、Mingmai Bao、Xuemin Li、Jingran Zhang、Tianhao Bi、Yilin Zhang、Jun Xu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900652

  日期：2019.10.22

  Treating the benzyl protected 3‐hydroxy‐1,3‐bis(2‐hydroxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐ones solely with PhI(OAc)2 (PIDA) in DCE at room temperature readily furnished the seldom studied spiro‐2,2′‐benzo[b]furan‐3,3′‐ones in satisfactory to excellent yields. The hypervalent iodine reagent enables the metal‐free cascade spirocyclization resulting in the dual oxidative C−O bond formation.

  在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）处理苄基保护的3-羟基-1,3-双（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮很容易提供很少研究的spiro-2 ，2'-苯并[b]呋喃-3,3'-酮类产品具有令人满意的优异收率。高价碘试剂可实现无金属级联螺环化，从而形成双氧化C-O键。
• Hydroxychalcone dyes that serve as color indicators for pH and fluoride ions
  作者：Yanqing Du、Fengying Liang、Mixia Hu、Ren Bu、Meiling Wang、Akihiko Tsuda、Chaolu Eerdun

  DOI：10.1039/d0ra06719a

  日期：——

  solvent such as CH3CN. CLN1 provided a strong red-shifted absorption band in the visible region under alkaline conditions in water and upon the addition of TBAF in CH3CN. The absorption spectral study together with TD-DFT calculations and X-ray crystallographic analysis revealed that the characteristic π-resonant structures of CLN1 caused by the ionization or OH–F− interactions and the planar conformation

  查耳酮由两个通过 α,β-不饱和羰基桥接的芳香环组成，具有多种生物活性。为了开发一种新型查耳酮基功能染料，我们合成了在两个苯环的2位上带有两个羟基的查耳酮二醇CLN 1以及参考化合物CLN 2–6，并发现它用作 pH 值和氟离子的颜色指示剂。在 pH ≥ 10 的水中，CLN 1 显示出从无色到黄色的鲜艳颜色变化（卤色现象）。此外，在有机溶剂（例如 CH 3 CN）中添加 TBAF 后，它呈现出从无色到红色的选择性颜色变化。在水中的碱性条件下以及在CH 3 CN中添加TBAF后， CLN 1在可见光区域提供了强红移吸收带。吸收光谱研究以及TD-DFT计算和X射线晶体学分析表明，由电离或OH-F -相互作用引起的CLN 1的特征π共振结构以及由于分子内氢键形成的平面构象可能提供了在可见光区域有强的电荷转移（CT）吸收。
• Novel isoniazid-spirooxindole derivatives: design, synthesis, biological evaluation, in silico ADMET prediction and computational studies
  作者：Mayuri A. Borad、Divya J. Jethava、Manoj N. Bhoi、Chirag N. Patel、Himanshu A. Pandya、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128881

  日期：2020.12

  Abstract In the present scenario, the Synthesis of new and desired antimycobacterial agent has an eternal demand to resist Mycobacterium tuberculosis (MTB). The design and identification of new molecules for the treatment of tuberculosis is an important task in organic as well as medicinal chemistry research. In the present study, we have reported the combination of the desired compound using two versatile

  摘要 在目前的情况下，合成新的和理想的抗分枝杆菌药物对抵抗结核分枝杆菌 (MTB) 有着永恒的需求。设计和鉴定用于治疗结核病的新分子是有机和药物化学研究中的一项重要任务。在本研究中，我们报告了使用两种通用且重要的部分、异烟肼和螺吲哚衍生物组合所需化合物。一系列新型异烟肼-螺环吲哚杂化分子 (6a-6ao) 被设计、合成并通过各种光谱方法充分表征。我们已经评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv (MTB) 菌株和耐多药结核病的体外抗分枝杆菌活性。其中，与其他化合物相比，化合物 6ab 被发现是最有效的。将计算所有化合物的 ADMET 相关描述符，以预测用于选择有效和生物可利用化合物的药代动力学特性。此外，分子对接和分子动力学研究表明，所有化合物在耐异烟肼烯酰-ACP(COA)还原酶活性位点的结合模式，有助于建立抑制结核分枝杆菌的结构基础。
• Synthesis and evaluation of novel carbamate-substituted flavanone derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors and anti-amnestic agents
  作者：Preet Anand、Baldev Singh

  DOI：10.1007/s00044-012-0162-3

  日期：2013.4

  This study was designed to synthesize and evaluate flavanone derivatives with phenylcarbamate moiety as potent acetylcholinesterase (AChE) inhibitors and anti-amnestic agents for management of AD. The synthesis of carbamate-substituted flavanone derivatives involved base-catalysed Claisen-Schmidt condensation reaction of 2-hydroxy acetophenone/2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone with differently substituted

  本研究旨在合成和评估具有氨基甲酸酯部分的黄烷酮衍生物，作为有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂和抗记忆删除剂，用于治疗AD。氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物的合成涉及2-羟基苯乙酮/ 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮与不同取代的苯甲醛的碱催化的Claisen-Schmidt缩合反应，以产生不同取代的查耳酮，其在回流时经历分子内氧化环化用冰醋酸制得黄烷酮化合物。此后，在石油醚和三乙胺存在下，将黄烷酮化合物与异氰酸苯酯回流，得到苯基氨基甲酸酯取代的黄烷酮衍生物。以多奈哌齐为标准药物，体外筛选合成的化合物对AChE的抑制活性。最有效的测试化合物通过Morris水迷宫测试，评价了（5f '）在体内东pol碱（0.4mg / kg）引起的健忘症中的记忆恢复作用。所有化合物均显示出对AChE的抑制活性，其中氨基甲酸酯取代的5,7-二甲氧基黄烷酮衍生物（5a' - 5g '）是最有效的化合物，IC 50为21