(2‑(5‑formyl‑2‑thienyl)ethynyl)ferrocene | 1352608-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2‑(5‑formyl‑2‑thienyl)ethynyl)ferrocene
• 英文别名: (2-(5-Formyl-2-thienyl)ethynyl)ferrocene；cyclopenta-1,3-diene;5-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)thiophene-2-carbaldehyde;iron(2+)
• CAS: 1352608-72-0
• 化学式: C₁₇H₁₂FeOS
• 分子量: 320.195
• InChiKey: SJJNKZQAKUWNOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2‑(5‑formyl‑2‑thienyl)ethynyl)ferrocene 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2‑((5‑(ferrocenylethynyl)thiophen‑2‑yl)methylene)hydrazine‑1‑carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于乙炔基二茂铁的多功能氟离子化学传感器的设计与合成

  摘要：

  为了利用具有长共轭结构的新型基于二茂铁的小分子作为可见光和电化学多通道化学传感器，通过Sonogashira偶联反应合成了四个共轭二茂铁乙炔基氨基脲化合物（Fc-X-An）。合成的Fc-X-Ans是2-（4-（二茂铁基乙炔基）亚苄基）肼-1-羧酰胺（Fc-Ph-An），2-（（5-（二茂铁基乙炔基）噻吩-2-基）亚甲基）肼- 1-羧酰胺（Fc-Thie-An），2-（（9-乙基-6-（二茂铁基乙炔基）-9H-咔唑-3-基）亚甲基）肼-1-羧酰胺（Fc-Cz-An）和2- （（10-乙基-7-（二茂铁基乙炔基）-10H-吩噻嗪-3-基）亚甲基）肼-1-甲酰胺（Fc-PTZ-An）。从可见吸收光谱中评估了氨基脲衍生物Fc-X-Ans对几种阴离子的识别能力，11 H NMR和电化学技术。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03808-1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 二茂铁乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(2‑(5‑formyl‑2‑thienyl)ethynyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  基于乙炔基二茂铁的多功能氟离子化学传感器的设计与合成

  摘要：

  为了利用具有长共轭结构的新型基于二茂铁的小分子作为可见光和电化学多通道化学传感器，通过Sonogashira偶联反应合成了四个共轭二茂铁乙炔基氨基脲化合物（Fc-X-An）。合成的Fc-X-Ans是2-（4-（二茂铁基乙炔基）亚苄基）肼-1-羧酰胺（Fc-Ph-An），2-（（5-（二茂铁基乙炔基）噻吩-2-基）亚甲基）肼- 1-羧酰胺（Fc-Thie-An），2-（（9-乙基-6-（二茂铁基乙炔基）-9H-咔唑-3-基）亚甲基）肼-1-羧酰胺（Fc-Cz-An）和2- （（10-乙基-7-（二茂铁基乙炔基）-10H-吩噻嗪-3-基）亚甲基）肼-1-甲酰胺（Fc-PTZ-An）。从可见吸收光谱中评估了氨基脲衍生物Fc-X-Ans对几种阴离子的识别能力，11 H NMR和电化学技术。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03808-1

文献信息

• An Improved Protocol for the Synthesis of [(η⁴-C₄R₄)Co(η⁵-C₅H₅)] Complexes
  作者：Guillaume Bertrand、Ludovic Tortech、Denis Fichou、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1021/om200662g

  日期：2012.1.9

  The reaction of bulky alkynes C2R2 with (η5-C5H5)Co(CO)(dimethyl fumarate) under microwave irradiation provides complexes of the type [(η4-C4R4)Co(η5-C5H5)] in good to excellent yields. This protocol represents a significant improvement over those reported previously. In particular, the formation of insertion products such as cyclopentadienones or cyclohexadienes can be avoided. In addition, because

  笨重炔C的反应2 - [R 2与（η 5 -C 5 H ^ 5）的Co（CO）（富马酸二甲酯）在微波辐射下提供了式[（η的络合物4 -C 4 - [R 4）的Co（η 5 - C 5 H 5）]，收率良好。该协议表示对以前报告的协议的重大改进。特别地，可以避免形成插入产物，例如环戊二烯酮或环己二烯。此外，由于特殊的稳定性（的η 5 -C 5 H ^ 5）Co（CO）（富马酸二甲酯），反应可在粗溶剂中进行。容易进入[（η 4 -C 4 - [R 4）的Co（η 5 -C 5 H ^ 5）]配合物刺激的反应性的研究，特别是交叉偶联条件下进行。
• 一种可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二 茂铁衍生物及其组合物
  申请人：安庆北化大科技园有限公司

  公开号：CN109232668B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种可用作光聚合中光氧化还原催化剂的二茂铁衍生物及其组合物，所述的二茂铁衍生物是通过碳碳三键/双键和共轭桥联分子将二茂铁和1，3‑茚二酮相连接而得到，该类二茂铁衍生物具有D‑π‑A型的分子结构，较强的分子内电子转移使其在蓝绿光区具有很强吸收，是一种有效的光氧化还原催化剂；所述的二茂铁衍生物、鎓盐类光引发剂及胺类化合物组成的光引发体系可以在可见光LED光源下有效的引发自由基光聚合。
• Synthesis and electrochemical, linear and third-order nonlinear optical properties of ferrocene-based D-π-A dyes as novel photoredox catalysts in photopolymerization under visible LED irradiations
  作者：Weixiang Han、Yizhong Shi、Tanlong Xue、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.03.023

  日期：2019.7

  Four ferrocene-based D-pi-A dyes with effective intramolecular charge transfer (ICT) properties are designed and synthesized. These dyes can be used as new photoredox catalysts in free radical photopolymerization under soft blue and green LED irradiations. Different pi-conjugation bridge molecules contained in the molecular structures have been shown to affect the photoreactivities of the synthesized dyes in the photoinitiating systems. The UV-Vis absorption, electrochemical, and third-order nonlinear optical properties are investigated. Experimental results are completed with theoretical calculations to gain further insight into the ICT of the dyes with different pi-conjugation bridge molecules. A good correlation of the pi-conjugation bridge molecule changes of the dyes with the experimental results is established.