| 1416038-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 1416038-61-3
• 化学式: BrH*C₈H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 322.186
• InChiKey: HAZAPACFUZNQTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1,3-dimethyl-1,3a,4,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazine-2,8(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- ë ]噻唑并[2,3- c ^ ] -1,2,4-三嗪-2,8-二酮通过咪唑并[4,5的重排ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7-二酮与靛红的反应†

  摘要：

  醇醛缩合/骨架重排的1,3-二烷基-7-（2-氧代-1,2-二氢-3-合成协议ħ -吲哚-3-亚基）-1,3-一个，4,9-一个-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8 （3 H，7 H）-二酮通过一锅法反应得高收率，1,3-二烷基-3,3-一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7（1 ħ，6 ħ） -二酮和1 H-吲哚-2,3-二酮（isatins）或通过1,3-二烷基-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3的产生和重排一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3,2- b ] -1,2,4-三嗪-2,7（1 ħ，6 ħ） -二酮已经研制成功。

  DOI：

  10.1039/c5ra07669b
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethyl-3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-one 、 溴乙酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo[4,5-e][1,3]thiazolo-[3,2-b][1,2,4]triazines

  摘要：

  Perhydroimidazo[4,5-e][1,2,4]triazine-3-thiones are alkylated with bromoacetic acid to give previously unreported imidazo[4,5-e][1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazines whose structure has been confirmed by X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1147-3

文献信息

• An effective one-pot access to polynuclear dispiroheterocyclic structures comprising pyrrolidinyloxindole and imidazothiazolotriazine moieties via a 1,3-dipolar cycloaddition strategy
  作者：Alexei N Izmest’ev、Galina A Gazieva、Natalya V Sigay、Sergei A Serkov、Valentina A Karnoukhova、Vadim V Kachala、Alexander S Shashkov、Igor E Zanin、Angelina N Kravchenko、Nina N Makhova

  DOI：10.3762/bjoc.12.216

  日期：——

  An effective and highly regio- and diastereoselective one-pot method for the synthesis of new polynuclear dispiroheterocyclic systems with five stereogenic centers (dispiro[imidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-6,3′-pyrrolidine-2′,3′′-indoles]) comprising pyrrolidinyloxindole and imidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine moieties has been developed. The method relies on a 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides generated in situ from isatin derivatives and sarcosine to 6-benzylideneimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2,7-diones.

  一种高效的、高区域和立体选择性的单锅法合成新的多核双螺杂环系统的方法已经发展出来，该系统具有五个立体中心（双螺[咪唑[4,5-e]噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪-6,3'-吡咯啉-2',3''-吲哚]），包括吡咯啉氧吲哚和咪唑[4,5-e]噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪基团。该方法依赖于从异色烷衍生物和肌氨酸生成的原位产生的偶氮甲基亚胺通过1,3-二极体环加成反应到6-苯甲基亚胺[4,5-e]噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪-2,7-二酮上。
• Synthesis of 5-arylmethylidene-3-(arylmethylideneamino)thiazolidine-2,4-diones via triazine ring cleavage of tetrahydroimidazothiazolotriazinediones and their reactions with azomethine ylides
  作者：Alexei N. Izmest’ev、Galina A. Gazieva、Natalya G. Kolotyrkina、Elena D. Daeva、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02851-w

  日期：2020.12

  Cleavage of 1,3-dimethyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-2,7(1H,6H)-diones upon treatment with aromatic aldehydes has been shown to afford (Z)-5-arylmethylidene-3-((E)-arylmethylideneamino)thiazolidine-2,4-diones bearing two identical or different arylmethylidene fragments at the exocyclic nitrogen atom and at position 5 of thiazolidine cycle. 1,3-Dipolar cycloaddition

  1,3-二甲基-3,3a，9,9a-四氢咪唑[4,5- e ]噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三嗪-2,7（1 H，6 H）-二酮经芳香族醛处理后显示可提供（Z）-5-芳基亚甲基-3-（（E）-芳基亚甲基氨基）噻唑烷-2，4-二酮在环外氮原子和噻唑烷环的5位带有两个相同或不同的芳基亚甲基片段。噻唑烷-2,4-二酮衍生物与靛红和肌氨酸生成的偶氮甲碱内酯的1,3-偶极环加成反应得到非对映体纯的二螺并[吲哚-3,2'-吡咯烷-3'，5″-噻唑烷] -2,2 ″，4″-三酮类，收率高。具有两个4-甲氧基苯基片段的双螺化合物对CCRF-CEM（白血病）和CAKI-1（肾癌）细胞系表现出轻微的抗增殖活性。
• Skeletal rearrangement of arylmethylideneimidazo[4,5-<i>e</i>]thiazolo[3,2-<i>b</i>]-1,2,4-triazine-2,7-diones in the synthesis of the corresponding imidazo[4,5-<i>e</i>]thiazolo[2,3-<i>c</i>]-1,2,4-triazine-2,8-diones
  作者：Alexei N. Izmest’ev、Darya A. Vasileva、Elizaveta K. Melnikova、Natalya G. Kolotyrkina、Irina A. Borisova、Angelina N. Kravchenko、Galina A. Gazieva

  DOI：10.1039/c8nj05058a

  日期：——

  (Z)-1,3-Dialkyl-7-arylmethylidene-1,3a,4,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazine-2,8(3H,7H)-diones have been prepared via a chemo- and diastereoselective aldol condensation of 1,3-dialkyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2,7(1H,6H)-diones with aromatic aldehydes followed by the skeletal rearrangement of thiazolotriazine fragments. We succeeded in synthesizing

  （Ž）-1,3-二烷基-7-亚苄基-1,3-一个，4,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[2,3- c ^ ] -1,2,4-三嗪-2- ，8（3 ħ，7 ħ） -二酮已经制备经由一个化疗和非对映选择性醇醛缩合的1,3-二烷基-3,3-一个，9,9-一个-tetrahydroimidazo [4,5- ë ]噻唑并[3 ，2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮与芳族醛的结合，然后噻唑并三嗪片段的骨架重排。我们成功合成了迄今未知的碱诱导的3的骨骼重排产物一，9一-二苯基取代的imidazothiazolotriazines。
• A new reversible transformation of oxindolylidene derivatives of imidazothiazolotriazine into 3-[(imidazotriazin-3-yl)thio]-2-oxoquinoline-4-carboxylates
  作者：Alexei N. Izmest'ev、Angelina N. Kravchenko、Galina A. Gazieva

  DOI：10.1039/d2ob02242g

  日期：——

  imidazothiazolotriazine. Quinoline derivatives 3 demonstrated high activity with average GI50 values of <10 μM which are comparable or higher than those of the oxindolylidene imidazothiazolotriazines. Compound 3a, with a pent-3-yl substituent at the nitrogen atom of the quinoline fragment, possessed the highest antiproliferative activity with an average GI50 value of 1.71 μM. The GI50 values of compound

  一种合成水溶性钾 3-[(imidazotriazin-3-yl)thio]-2-oxoquinoline-4-carboxylates 的简单方法是基于咪唑并噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物的新可逆转化而开发的氢氧化钾。合成化合物的抗增殖活性针对 58 种细胞系进行了评估，并与咪唑并噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物进行了比较。喹啉衍生物3表现出高活性，平均 GI 50值 <10 μM，这与 oxindolylidene 咪唑并噻唑并三嗪相当或更高。化合物3a，在喹啉片段的氮原子上有一个戊-3-基取代基，具有最高的抗增殖活性，平均 GI 50值为 1.71 μM。化合物3a对 58 种细胞系中的 52 种的GI 50值<1 μM；与 58 种细胞系中的其余 6 种相比，它们的浓度范围为 1.21–39.2 μM。