5,7-dimethyl-3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-3-sulfanyl-1,2,4a,5,7,7a-hexahydro-6H-imidazo[4,5-E][1,2,4]triazin-6-one；5,7-dimethyl-3-sulfanylidene-2,4,4a,7a-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-one
• 化学式: C₆H₁₁N₅OS
• 分子量: 201.252
• InChiKey: WSVWXILNLFZWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-one 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1,3-Dimethyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazine-2,7(1h,6h)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazo[4,5-e][1,3]thiazolo-[3,2-b][1,2,4]triazines

  摘要：

  Perhydroimidazo[4,5-e][1,2,4]triazine-3-thiones are alkylated with bromoacetic acid to give previously unreported imidazo[4,5-e][1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazines whose structure has been confirmed by X-ray structural analysis.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1147-3
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 4,5-二羟-1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5,7-dimethyl-3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代的巯基脲，其类似物和衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  一种新颖的一系列取代的Ñ -aminothioglycolurils通过串联形成腙合成-的环收缩反应3- thioxoperhydroimidazo [4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮与（ê）-3-苯基（呋喃-2-基）丙烯醛衍生物。通过用碘代烷烃或4-氯苄基氯烷基化相应的硫代糖醇，制备S-烷基取代的N-氨基硫代糖醇。S-甲基衍生物中的甲硫基可在酸性介质中被羟基取代，得到N-氨基甘脲。通过MTT测定评估代表性化合物对RD，A549，HCT116和MCF7人癌细胞的细胞毒性活性，并使用体外菌丝体生长抑制方法筛选其对植物致病真菌的抗真菌活性。在这些衍生物中，发现4-（（E）-（（E）-3-（2-甲氧基苯基）亚烷基）氨基）-3-甲基-1-苯基硫代甘露糖醇8i对RD和HCT116细胞具有最高的抗增殖活性。品系（8i：IC 50分别 为0.02和0.012μM），超过了参考药物的细胞毒性。1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.009

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new substituted thioglycolurils, their analogues and derivatives
  作者：Galina A. Gazieva、Lada V. Anikina、Tatyana V. Nechaeva、Sergey A. Pukhov、Tatyana B. Karpova、Sergey V. Popkov、Yulia V. Nelyubina、Natalya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.009

  日期：2017.11

  Methylthio group in S-methyl derivatives can be substituted with hydroxyl group in acid medium to give N-aminoglycolurils. Representative compounds were evaluated for their cytotoxic activity against RD, A549, HCT116 and MCF7 human cancer cell lines by MTT-assay and screened for their antifungal activity against phytopathogenic fungi using the mycelium growth inhibition method in vitro. Among the derivatives

  一种新颖的一系列取代的Ñ -aminothioglycolurils通过串联形成腙合成-的环收缩反应3- thioxoperhydroimidazo [4,5- ë ] -1,2,4-三嗪-6-酮与（ê）-3-苯基（呋喃-2-基）丙烯醛衍生物。通过用碘代烷烃或4-氯苄基氯烷基化相应的硫代糖醇，制备S-烷基取代的N-氨基硫代糖醇。S-甲基衍生物中的甲硫基可在酸性介质中被羟基取代，得到N-氨基甘脲。通过MTT测定评估代表性化合物对RD，A549，HCT116和MCF7人癌细胞的细胞毒性活性，并使用体外菌丝体生长抑制方法筛选其对植物致病真菌的抗真菌活性。在这些衍生物中，发现4-（（E）-（（E）-3-（2-甲氧基苯基）亚烷基）氨基）-3-甲基-1-苯基硫代甘露糖醇8i对RD和HCT116细胞具有最高的抗增殖活性。品系（8i：IC 50分别 为0.02和0.012μM），超过了参考药物的细胞毒性。1
• Synthesis of 1,3-dialkyl-4-[(arylmethylidene)amino]glycolurils
  作者：Sergei А. Serkov、Marina А. Es’kova、Natalya V. Sigay、Natalya N. Kostikova、Tatyana N. Volkhina、Natalya G. Kolotyrkina、Galina А. Gazieva

  DOI：10.1007/s10593-021-02963-x

  日期：2021.6

  A method for the synthesis of 1,3-dialkyl-4-[(arylmethylidene)amino]glycolurils was developed based on nucleophilic substitution of the sulfur atom with the oxygen atom in the corresponding thioglycolurils via alkylation of the latter followed by acid hydrolysis of alkylsulfanyl derivatives of thioglycolurils, both with the isolation of alkylsulfanyl intermediates and by the one-pot method. The structure

  开发了一种合成 1,3-二烷基-4-[(芳基亚甲基)氨基]甘脲的方法，该方法基于硫原子与相应硫甘脲中的氧原子的亲核取代，通过后者的烷基化，然后烷基硫烷基的酸水解巯基脲衍生物，包括烷基硫基中间体的分离和一锅法。合成化合物的结构通过几个实施例的 X 射线结构分析得到证实。
• Synthesis, S-alkylation, and fungicidal activity of 4-(benzylideneamino)thioglycolurils
  作者：G. A. Gazieva、T. V. Nechaeva、N. N. Kostikova、N. V. Sigay、S. A. Serkov、S. V. Popkov

  DOI：10.1007/s11172-018-2180-x

  日期：2018.6

  A series of 1,3-disubstituted 4-benzylideneamino-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-ones (thioglycolurils) was synthesized via the reaction of 5,7-disubstituted 3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazin-6-ones with hydroxy-, alkoxy-, and fluorocontaining benzaldehyde derivatives. An alkylation of the obtained thioglycolurils with methyl iodide or 4-bromobenzyl bromide provided the corresponding

  通过 5,7-二取代 3-thioxoperhydroimidazo[4, 5-e]-1,2,4-triazin-6-ones 与羟基-、烷氧基-和含氟苯甲醛衍生物。用甲基碘或 4-溴苄基溴对获得的巯基脲进行烷基化，得到相应的 6-benzylideneamino-5-alkylsulfanyl-3,3a,6,6a-四氢咪唑并[4,5-d]咪唑-2(1H)-酮。研究了一些合成化合物对引起农作物病害的病原体的杀菌活性。
• α-Ureidoalkylation of thiosemicarbazide and aminoguanidine
  作者：A. S. Sigachev、A. N. Kravchenko、P. A. Belyakov、O. V. Lebedev、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-006-0344-6

  日期：2006.5

  azo[4,5-e][1,2,4]triazin-6-ones, 4,5-bis(3-thiosemicarbazido(guanidinoamino))imidazolidin-2-ones, and 1,3-dialkyl-4-(guanidinoimino)imidazolidin-2-ones by α-ureidoalkylation of thiosemicarbazide or aminoguanidine were found. A novel conglomerate in the series of imidazolidin-2-one derivatives was detected: 4,5-bis(guanidinoamino)-1,3-dimethylimid-azolidin-2-one dihydrochloride dihydrate.

  通过硫代氨基脲或氨基胍的 α-ureido 烷基化作用，发现了偶氮[4,5-e][1,2,4]三嗪-6-酮、4,5-双（3-硫代氨基脲（胍基氨基））咪唑烷-2-酮和 1,3-二烷基-4-（胍基氨基）咪唑烷-2-酮。在咪唑烷-2-酮衍生物系列中发现了一种新的集合体：4,5-双（胍基氨基）-1,3-二甲基咪唑烷-2-酮二盐酸盐二水合物。
• Unexpected Formation of Thioglycolurils Precursors
  作者：Galina A. Gazieva、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1002/jhet.2305

  日期：2015.11

  Unexpectedly, nitrosation of 5,7‐dialkyl‐3‐thioxoperhydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazine‐6‐ones(thiones) with sodium nitrite in glacial AcOH led to 3,3′‐bis(5,7‐dialkyl‐1‐nitroso‐6‐oxo(thioxo)‐1,4,4a,5,7,7a‐hexahydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazinyl)disulfides that decomposed spontaneously into 1,3‐dialkyl‐5‐thioxohexahydroimidazo[4,5‐d]imidazol‐2(1H)‐ones(thiones) in DMSO‐d6 in the presence of water.

  出乎意料的是，亚硝酸钠在冰醋酸AcOH中将5,7-二烷基-3-硫代过氧氢杂咪唑[4,5- e ] -1,2,4-三嗪-6-酮（硫酮）亚硝化导致3,3'-bis（自发分解的5,7-二烷基-1-亚硝基-6-氧代（硫代）-1,4,4a，5,7,7a-六氢咪唑[4,5-e] -1,1,2,4-三嗪基）二硫化物在水存在下，在DMSO-d 6中转化为1,3-二烷基-5-硫代六氢咪唑并[4,5- d ]咪唑-2（1 H）-ones（thiones）。