4-amino-1-(3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxy-α/β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-(3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxy-α/β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridone
• 英文别名: [(2R,3S)-5-(4-amino-2-oxopyridin-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₆
• 分子量: 462.502
• InChiKey: IFPDKRIILLNQJJ-JCVDRHSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxy-α/β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridone 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 4-diphenylacetylamino-1-(5'-4,4'-dimethoxytrityl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  模拟核苷3-deaza-2'-脱氧胞苷的合成及其以DNA聚合酶为模板的活性

  摘要：

  描述了核苷类似物3-deaza-2'-脱氧胞苷的新合成。dC的N 3-氮参与dG-dC碱基对的中心氢键。通过研究该dc 3 C核苷的双链体稳定性和模板效应，研究了氢键作为控制DNA聚合酶活性的控制因素的相对重要性。含有dG-dc 3 C碱基对的双链体极不稳定，而发现含有类似核苷的模板仅掺入了互补的dG三磷酸酯，这与含有天然2'-脱氧胞苷的模板的观察结果相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00703-6
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-amino-1-(3',5'-di-O-p-toluyl-2'-deoxy-α/β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  模拟核苷3-deaza-2'-脱氧胞苷的合成及其以DNA聚合酶为模板的活性

  摘要：

  描述了核苷类似物3-deaza-2'-脱氧胞苷的新合成。dC的N 3-氮参与dG-dC碱基对的中心氢键。通过研究该dc 3 C核苷的双链体稳定性和模板效应，研究了氢键作为控制DNA聚合酶活性的控制因素的相对重要性。含有dG-dc 3 C碱基对的双链体极不稳定，而发现含有类似核苷的模板仅掺入了互补的dG三磷酸酯，这与含有天然2'-脱氧胞苷的模板的观察结果相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00703-6