4-diphenylacetylamino-1-(5'-4,4'-dimethoxytrityl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridone | 251636-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-diphenylacetylamino-1-(5'-4,4'-dimethoxytrityl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridone
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyridin-4-yl]-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 251636-86-9
• 化学式: C₄₅H₄₂N₂O₇
• 分子量: 722.838
• InChiKey: SVOPMPGIPBPWCI-MQFHWOLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 4-diphenylacetylamino-1-(5'-4,4'-dimethoxytrityl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到4-diphenylacetylamino-1-(5'-4,4'-dimethoxytrityl-3'-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  模拟核苷3-deaza-2'-脱氧胞苷的合成及其以DNA聚合酶为模板的活性

  摘要：

  描述了核苷类似物3-deaza-2'-脱氧胞苷的新合成。dC的N 3-氮参与dG-dC碱基对的中心氢键。通过研究该dc 3 C核苷的双链体稳定性和模板效应，研究了氢键作为控制DNA聚合酶活性的控制因素的相对重要性。含有dG-dc 3 C碱基对的双链体极不稳定，而发现含有类似核苷的模板仅掺入了互补的dG三磷酸酯，这与含有天然2'-脱氧胞苷的模板的观察结果相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00703-6
• 作为产物：
  描述：

  4-diphenylacetylamino-1-(3',5'-di-p-toluyl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridone 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 4-diphenylacetylamino-1-(5'-4,4'-dimethoxytrityl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  模拟核苷3-deaza-2'-脱氧胞苷的合成及其以DNA聚合酶为模板的活性

  摘要：

  描述了核苷类似物3-deaza-2'-脱氧胞苷的新合成。dC的N 3-氮参与dG-dC碱基对的中心氢键。通过研究该dc 3 C核苷的双链体稳定性和模板效应，研究了氢键作为控制DNA聚合酶活性的控制因素的相对重要性。含有dG-dc 3 C碱基对的双链体极不稳定，而发现含有类似核苷的模板仅掺入了互补的dG三磷酸酯，这与含有天然2'-脱氧胞苷的模板的观察结果相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00703-6