2-bromo-4-hydroxybenzoic acid | 28547-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 2-Brom-4-hydroxy-benzoesaeure
• CAS: 28547-28-6
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• mdl: MFCD16999959
• 分子量: 217.019
• InChiKey: POGXJMWDTFROTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  366.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-hydroxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 cyclohexylcarbamic acid 6-benzyloxycarbonyl-3′-carbamoylbiphenyl-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of O-Biphenyl-3-yl Carbamates as Peripherally Restricted Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors

  摘要：

  The peripherally restricted fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitor URB937 (3, cyclohexylcarbamic acid 3'-carbamoyl-6-hydroxybiphenyl-3-yl ester) is extruded from the brain and spinal cord by the Abcg2 efflux transporter. Despite its inability to enter the central nervous system (CNS), 3 exerts profound antinociceptive effects in mice and rats, which result from the inhibition of FAAH in peripheral tissues and the consequent enhancement of anandamide signaling at CB1 cannabinoid receptors localized on sensory nerve endings. In the present study, we examined the structure-activity relationships (SAP.) for the biphenyl region of compound 3, focusing on the carbamoyl and hydroxyl groups in the distal and proximal phenyl rings. Our SAR studies generated a new series of peripherally restricted FAAH inhibitors and identified compound 35 (cyclohexylcarbamic acid 3'-carbamoyl-5-hydroxybiphenyl-3-yl ester) as the most potent brain-impermeant FAAH inhibitor disclosed to date.

  DOI：

  10.1021/jm4007017
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯苯 作用下， 生成 2-bromo-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tomita; Fujitani, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 含咪唑稠合三环类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN107383024B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了具有式(I)所示结构的含咪唑稠合三环类化合物或者其药学上可接受的盐或者其立体异构体或者其前药分子。该类化合物具有调节IDO1活性的作用，这类化合物通过阻断免疫检查点IDO1，可以增强T细胞激活，用于治疗IDO1介导的免疫抑制，从而能够成为治疗恶性肿瘤的有效药物。与检查点蛋白的抗体药物或其他抗癌药物合用，可以增强抗癌效果。同时也有潜力有效治疗与IDO1异常有关的免疫抑制性疾病，有较大的应用价值。
• Amino (oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020035137A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are protein tyrosine kinase PTP 1 B inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  式（I）的化合物或其治疗上可接受的盐是蛋白酪氨酸激酶PTP1B的抑制剂。公开了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Synthesis and biological activities of some new dibenzopyranones and dibenzopyrans: search for potential oestrogen receptor agonists and antagonists
  作者：Jaya Pandey、Ashok K Jha、K Hajela

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.02.018

  日期：2004.5

  search for newer oestrogen agonists or antagonists and extending our work on the exploration of benzopyran related compounds, some new tricyclic molecules bridged between the active molecules of 3,4-diaryl chroman and 2,3-diaryl benzopyrans have been synthesised. Structural modifications at different positions with elements known to impart agonist or antagonist activities have been carried out to prepare

  在继续寻找新的雌激素激动剂或拮抗剂并扩展对苯并吡喃相关化合物的探索方面，已经合成了在3,4-二芳基苯并二氢吡喃和2,3-二芳基苯并吡喃的活性分子之间架桥的一些新的三环分子。已经进行了在不同位置用已知的赋予激动剂或拮抗剂活性的元素进行结构修饰以制备所需的分子。筛选目标化合物的抗骨质疏松（激动剂）和抗子宫营养（拮抗剂）活性，发现它们具有中等活性。
• Design and Structural Optimization of Methionine Adenosyltransferase 2A (MAT2A) Inhibitors with High In Vivo Potency and Oral Bioavailability
  作者：Silong Zhang、Luolong Qing、Ziwei Wang、Yu Zhang、Yuanyuan Li、Huaxiang Fang、Yi Liu、Huan He

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02006

  日期：——

  Inhibition of methionine adenosyltransferase 2A (MAT2A) in cancers with a deletion of methylthioadenosine phosphorylase (MTAP) gene leads to synthetic lethality, thus receiving significant interest in the field of precise cancer treatment. Herein, we report the discovery of a tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine fragment which occupies the MAT2A allosteric pocket. The lead compound 8 exhibited

  在甲基硫代腺苷磷酸化酶 (MTAP) 基因缺失的癌症中抑制甲硫氨酸腺苷转移酶 2A (MAT2A) 会导致合成致死，因此在精准癌症治疗领域受到极大关注。在此，我们报告了四氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪片段的发现，它占据了 MAT2A 变构口袋。先导化合物8表现出极高的抑制 MAT2A 酶活性 (IC 50 = 18 nM) 和 MTAP 无效癌细胞增殖 (IC 50 = 52 nM) 的效力。8具有良好的药代动力学特征，在小鼠中的生物利用度为 116%。更重要的是，引入酰胺基序（28) 到核心结构将血浆药物暴露量从 11 718 提高到 41 192 ng·h·mL –1。28显示出明显优于AG-270 的体内效力，后者正在临床试验中进行评估，并在异种移植 MTAP 耗尽的结肠肿瘤模型中诱导 -52% 的肿瘤消退。
• Wholly aromatic polyester capable of forming an anisotropic melt phase
  申请人：CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0072155A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  A novel wholly aromatic polyester is provided which exhibits an anisotropic melt phase and which is capable of readily undergoing melt processing. The polyester of the present invention comprises the recurring units (a) paraoxybenzoyl moiety, (b) bromo-substituted-para-oxybenzoyl moiety, and (c) meta-oxybenzoyl moiety. The resulting polymer may be economically produced. Additionally, it may be melt processed at an advantageous temperature which makes possible the utilization of standard equipment such as that heretofore utilized for the melt-processing of polyethylene terephthalate.

  本发明提供了一种新型全芳香族聚酯，该聚酯表现出各向异性的熔融相，且易于进行熔融加工。本发明的聚酯由循环单元 (a) 对氧苯甲酰基、(b) 溴代对氧苯甲酰基和 (c) 偏氧苯甲酰基组成。由此产生的聚合物可以经济地生产。此外，它可以在一个有利的温度下进行熔融加工，从而可以使用标准设备，如以前用于熔融加工聚对苯二甲酸乙二醇酯的设备。