1-(2,5-dibromothiophen-3-yl)-2,5,8,11,14-pentaoxapenta-decane | 1291069-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(2,5-dibromothiophen-3-yl)-2,5,8,11,14-pentaoxapenta-decane
• CAS: 1291069-29-8
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂O₅S
• 分子量: 462.2
• InChiKey: WIQSIFFKSRRPBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dibromothiophen-3-yl)-2,5,8,11,14-pentaoxapenta-decane 、 2-溴-3-十六烷基噻吩 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.85 g的产率得到2,5-Bis(3-hexadecylthiophen-2-yl)-3-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxymethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly behaviour of conjugated terthiophenesurfactants in water

  摘要：

  水中共轭自组装体系引起了人们的极大兴趣，因为它们在生物相容超分子电子学中的潜在应用，但到目前为止，它们的超分子化学几乎没有被探索过。在这里，我们提出了两亲性三噻吩作为构建共轭聚集体的一种通用自组装平台，能够在不改变基本分子设计的情况下，提供不同形态的聚集体。我们详细探讨了这些两亲性三噻吩的设计参数，从而选择和合成了总共8种新的两亲性寡噻吩。通过吸光度和荧光光谱、动态光散射以及冷冻透射电子显微镜，我们研究了它们的聚集行为。发现临界微胞浓度低至0.01 mM，聚集体的尺寸范围从几纳米到200纳米不等。通过改变亲水和疏水基团的取代模式，聚集体的形态也可以调节，形成从球状和伸长的微胞到双层膜的不同类型的聚集体。值得注意的是，聚集对寡噻吩的电子和光谱特性几乎没有影响，这将对它们在超分子电子学中的应用引起关注。

  DOI：

  10.1039/c0nj00760a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(2,5-dibromothiophen-3-yl)-2,5,8,11,14-pentaoxapenta-decane
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly behaviour of conjugated terthiophenesurfactants in water

  摘要：

  水中共轭自组装体系引起了人们的极大兴趣，因为它们在生物相容超分子电子学中的潜在应用，但到目前为止，它们的超分子化学几乎没有被探索过。在这里，我们提出了两亲性三噻吩作为构建共轭聚集体的一种通用自组装平台，能够在不改变基本分子设计的情况下，提供不同形态的聚集体。我们详细探讨了这些两亲性三噻吩的设计参数，从而选择和合成了总共8种新的两亲性寡噻吩。通过吸光度和荧光光谱、动态光散射以及冷冻透射电子显微镜，我们研究了它们的聚集行为。发现临界微胞浓度低至0.01 mM，聚集体的尺寸范围从几纳米到200纳米不等。通过改变亲水和疏水基团的取代模式，聚集体的形态也可以调节，形成从球状和伸长的微胞到双层膜的不同类型的聚集体。值得注意的是，聚集对寡噻吩的电子和光谱特性几乎没有影响，这将对它们在超分子电子学中的应用引起关注。

  DOI：

  10.1039/c0nj00760a