(E)-3-methylhepta-2,6-dien-1-yl acetate | 99181-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methylhepta-2,6-dien-1-yl acetate
• 英文别名: [(2E)-3-methylhepta-2,6-dienyl] acetate
• CAS: 99181-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LHKNHGOTHJBYCG-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylhepta-2,6-dien-1-yl acetate 在 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (E)-7-bromo-5-methylhepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  多烯的有机光催化环化：可见光介导的自由基级联方法

  摘要：

  描述了聚戊二烯的可见光介导的有机光催化立体选择性自由基级联环化反应。以曙红Y作为六氟-2-丙醇中的光催化剂，可以以高收率和高立体选择性获得所需的级联环化产物。该催化剂体系也适用于1,3-二羰基化合物，这些化合物仅需要催化量的LiBr即可促进相应烯醇的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201503118
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 高氯酸 、 potassium metaperiodate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (E)-3-methylhepta-2,6-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对phoactactins的综合研究。phomactin A中三环呋喃喃喃和氧合双环[9.3.1]十五烷环系统的简明合成。

  摘要：

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。

  DOI：

  10.1039/b307985f

文献信息

• Der Einfluss der Substituenten auf die Cyclisation der Terpene
  作者：R. Helg、F. Zobrist、A. Lauchenauer、K. Brack、A. Caliezi、D. Stauffacher、E. Zweifel、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19560390515

  日期：——

  all aliphatic natural terpene compounds) on the acidcatalyzed cyclization is examined. For this purpose, terpenelike model substances of the geranyl and the lavandulyl series are prepared, in which these substituents are entirely or partly absent. The behaviour of these substances under conditions which have been proved favorable for ring closure of the corresponding normal terpene compounds has been

  考察了孤甲基和双二甲基乙基（所有脂肪族天然萜烯化合物中都包含）对酸催化环化的影响。为此，制备了香叶基和lavandulyl系列的萜烯样物质，其中完全或部分不存在这些取代基。研究了这些物质在已证明有利于相应的正常萜烯化合物闭环的条件下的行为。
• Total Synthesis and Complete Assignment of the Stereostructure of a Cytotoxic Bromotriterpene Polyether (+)-Aurilol
  作者：Yoshiki Morimoto、Yoshihiro Nishikawa、Mamoru Takaishi

  DOI：10.1021/ja050123p

  日期：2005.4.1

  stereostructures even by the current highly advanced spectroscopic methods, especially in acyclic systems including quaternary carbon centers such as C10-C11, C14-C15, and C18-C19 in 1. In this paper, we report that the total assignment of the incomplete stereostructure of (+)-aurilol (1) to the structural formula 2 has been accomplished through its first asymmetric total synthesis featuring the highly regio- and

  从海兔 Dolabella auricularia 中分离出的细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-aurilol (1) 的平面结构和部分立体化学主要通过核磁共振方法阐明；然而，尚未确定整个立体化学。虽然也有许多其他类型的三萜聚醚，但即使通过目前非常先进的光谱方法也很难确定它们的立体结构，特别是在包括季碳中心如 C10-C11、C14-C15 和 C18-的无环体系中。 C19 in 1。在本文中，我们报告了 (+)-aurilol (1) 的不完全立体结构到结构式 2 的总分配是通过其第一次不对称全合成完成的，该合成具有高度区域和立体控制的生物遗传-像 AD 醚环的形成。
• Enantioselective Total Synthesis of Terreumols A and C from the Mushroom <i>Tricholoma terreum</i>
  作者：Alex Frichert、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/anie.201510709

  日期：2016.2.18

  cytotoxic meroterpenoids terreumol A and C from the grey knight mushroom Tricholoma terreum were synthesized for the first time. The key step of the enantioselective total synthesis of terreumol C is a ring‐closing metathesis to form a trisubstituted Z double bond embedded in the 10‐membered ring of the [8.4.0] bicycle. Interestingly, the presence of a free hydroxy group in the metathesis precursor prevents

  首次合成了来自灰骑士蘑菇口蘑（Tricholoma terreum）的具有细胞毒性的类萜金属萜烯醇A和C。对映体全合成terreumol C的关键步骤是开环易位，形成嵌入[8.4.0]自行车10元环中的三取代Z双键。有趣的是，复分解前体中游离羟基的存在可防止环化并有利于交叉复分解。（-）-terreumol C通过非对映选择性环氧化反应转变为（-）-terreumolA。从（2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛）开始，合成（-）-terreumol A需要14个步骤，总产率为23％.terreumol A的苯醌类似物的X射线分析提供了独立的证据证明绝对配置。
• A Tandem Cross-Metathesis/Semipinacol Rearrangement Reaction
  作者：Christopher W. Plummer、Arash Soheili、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol300691u

  日期：2012.5.18

  An efficient and (E)-selective synthesis of a 6-alkylidenebicyclo[3.2.1]octan-8-one has been developed. The key step is a tandem cross-metathesis/semipinacol rearrangement reaction, wherein the Hoveyda-Grubbs II catalyst, or more likely a derivative thereof, serves as the Lewis acid for the rearrangement. Despite the fact that both the starting alkene and the cross-metathesis product are viable rearrangement substrates, only the latter rearranges, suggesting that the Lewis acidic species is generated only after the cross-metathesis reaction is complete.