1-(6-(tert-butyl)-3,3-dimethylindolin-1-yl)ethanone | 61899-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-(tert-butyl)-3,3-dimethylindolin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-tert-butyl-3,3-dimethylindolin-1-yl)ethanone；N-acetyl-6-tert-butyl-3,3-dimethylindoline；1-acetyl-6-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-indole；1-(6-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-indol-1-yl)ethanone
• CAS: 61899-09-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: NSLMJIJKYXWQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  394.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基苯胺 在 N-甲基咪唑 、 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(6-(tert-butyl)-3,3-dimethylindolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp3）-H键的胺化：从苯胺到二氢吲哚。

  摘要：

  描述了通过C（sp3）-H和NH键的裂解生成二氢吲哚的铜催化的邻烷基苯胺的氧化分子内环化反应。该方法为未活化的C（sp3）-H键的功能化和高位点选择性提供了一种合成含氮杂环化合物的直接策略。本催化体系显示出相对于C（sp2）-H键而言，未活化的C（sp3）-H键的官能化具有更高的优先权，从而导致CN键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02404

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。
• Intramolecular, Site-Selective, Iodine-Mediated, Amination of Unactivated (<i>sp</i>³)C–H Bonds for the Synthesis of Indoline Derivatives
  作者：Jinguo Long、Xin Cao、Longzhi Zhu、Renhua Qiu、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00846

  日期：2017.6.2

  The Iodine-mediated oxidative intramolecular amination of anilines via cleavage of unactivated (sp3)C–H and N–H bonds for the production of indolines is described. This transition-metal-free approach provides a straightforward strategy for producing (sp3)C–N bonds for use in the preferential functionalization of unactivated (sp3)C–H bonds over (sp2)C–H bonds. The reaction could be performed on a gram

  描述了碘介导的苯胺的氧化分子内胺化反应，该反应通过裂解未活化的（sp 3）C–H和N–H键来产生二氢吲哚。这种无过渡金属的方法为生产（sp 3）C–N键提供了一种简单的策略，用于未活化（sp 3）C–H键相对于（sp 2）C–H键的优先官能化。该反应可以以克为单位进行，以合成官能化的二氢吲哚。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS THAT INHIBIT ANAPLASTIC LYMPHOMA KINASE
  申请人：Bryan Marian C.

  公开号：US20130158019A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of anaplastic lymphoma kinase. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物是阻断无形淋巴瘤激酶的有用抑制剂。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• US8716281B2
  申请人：——

  公开号：US8716281B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• Copper-Catalyzed Amination of C(sp³)–H bonds: From Anilides to Indolines
  作者：Jinguo Long、Liyuan Le、Takanori Iwasaki、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02404

  日期：2020.1.17

  Copper-catalyzed oxidative intramolecular cyclization of o-alkylated anilines via cleavage of C(sp3)-H and N-H bonds for the production of indolines is described. This approach provides a straightforward strategy for the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds through the functionalization of unactivated C(sp3)-H bonds with high site selectivity. The present catalytic system shows high preference

  描述了通过C（sp3）-H和NH键的裂解生成二氢吲哚的铜催化的邻烷基苯胺的氧化分子内环化反应。该方法为未活化的C（sp3）-H键的功能化和高位点选择性提供了一种合成含氮杂环化合物的直接策略。本催化体系显示出相对于C（sp2）-H键而言，未活化的C（sp3）-H键的官能化具有更高的优先权，从而导致CN键的形成。