N,N'-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,10-二甲酰亚胺 | 83054-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: N,N'-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,10-二甲酰亚胺
• 中文别名: N,N'-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,10-苝二甲酰亚胺；N,N'-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,1-二甲酰亚胺
• 英文名称: N,N'-bis(2,5-di-tert-butylphenyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 2,9-bis(2,5-di-tert-butylphenyl)isoquinolino[4',5',6':6,5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone；N,N'-bis(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic diimide；N,N′-bis(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4,9,10-perylenedicarboximide；N,N'-bis(2,5-di-tert-butylphenyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxydiimide；N,N'-bis-(2,5-di-tert-butylphenyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)；N,N'-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4,9,10-perylenebis(dicarboximide)；N,N'-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4,9,10-perylenedicarboximide；7,18-bis(2,5-ditert-butylphenyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 83054-80-2；99571-55-8；99571-56-9；121468-40-4；121470-76-6
• 化学式: C₅₂H₅₀N₂O₄
• 分子量: 766.98
• InChiKey: BIYPCKKQAHLMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,10-二甲酰亚胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N¹,N²-Bis(2,5-di-tert-butylphenyl)-3-amino-4,9,10-perylentricarbonsaeure-3,4-lactam-9,10-imid
  参考文献：
  名称：

  Kaiser, Harald; Lindner, Joerg; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 529 - 535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二叔丁基苯胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 zinc diacetate 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 N,N'-双(2,5-二叔丁基苯基)-3,4,9,10-二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Rademacher, Andreas; Maerkle, Suse; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2927 - 2934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PERYLENE-PORPHYRIN BUILDING BLOCKS AND POLYMERS THEREOF FOR THE PRODUCTION OF LIGHT-HARVESTING ARRAYS<br/>[FR] SYNTHESE D'ELEMENTS CONSTITUTIFS A BASE DE PERYLENE-PORPHYRINE ET POLYMERES ASSOCIES DESTINES A LA PRODUCTION DE RESEAUX COLLECTEURS DE LUMIERE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2003105237A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides methods, compounds, and compositions for the synthesis of light harvesting arrays, such arrays comprising: (a) a first substrate comprising a first electrode; and (b) a layer of light harvesting rods electrically coupled to said first electrode, each of said light harvesting rods comprising a polymer of Formula (I): wherein m is at least 1; X1 is a charge separation group, and X2 through Xm+1 are chromophores. At least one of X2 through Xm+1 has at least one perylene group coupled thereto.

  本发明提供了一种用于合成光收集阵列的方法、化合物和组合物，所述阵列包括：(a)包括第一电极的第一衬底；以及(b)与所述第一电极电性耦合的光收集棒层，其中每个所述光收集棒包括化学式(I)的聚合物：其中m至少为1；X1是一个电荷分离基团，X2至Xm+1是色素。X2至Xm+1中至少有一个与之耦合的苯菲啰基团。
• Novel Fluorescent Dyes by the Extension of the Core of Perylenetetracarboxylic Bisimides
  作者：Heinz Langhals、Susanne Kirner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<365::aid-ejoc365>3.0.co;2-r

  日期：2000.1

  Core-extended perylenetetracarboxylic bisimides were prepared by Diels-Alder reaction followed by reduction, or by nitration followed by cyclisation. Highly fluorescent dyes were obtained with absorption regions from the visible to the NIR. Applications for solar energy harvesting, and quantum counters were suggested.

  通过Diels-Alder反应，然后还原，或通过硝化，然后环化，制备扩核的per四羧酸双酰亚胺。获得具有从可见光到NIR的吸收区域的高荧光染料。提出了太阳能收集的应用和量子计数器。
• N-Alkylated and N,N-dialkylated 1,6-diaminoperylene diimides synthesized via copper catalyzed direct aromatic amination
  作者：Gesche Rauch、Sigurd Höger

  DOI：10.1039/c4cc02124j

  日期：——

  Perylene diimides (PDIs) and naphthalene diimides (NDIs) can be efficiently aminated with primary or secondary amines under mild conditions using Cu(II) salts as catalysts and air as an oxidant. Depending on the substrate and the amine, yields over 80% can be obtained by simply stirring the reaction mixture at room temperature for one hour.

  以 Cu(II) 盐为催化剂，以空气为氧化剂，可在温和条件下有效地将过烯烃二亚胺 (PDI) 和萘二亚胺 (NDI) 与伯胺或仲胺胺化。根据底物和胺的不同，只需在室温下将反应混合物搅拌一小时，即可获得 80% 以上的产率。
• Supercritical carbon dioxide as a solvent for deposition of a tailored dye in dye sensitized solar cells
  作者：Subashani Maniam、Andrew B. Holmes、Julia Krstina、Gary A. Leeke、Gavin E. Collis

  DOI：10.1039/c1gc15864c

  日期：——

  We report a new technique whereby dyes can be deposited onto metal oxide surfaces using supercritical carbon dioxide (scCO2) for use in solar cell applications. This process eliminates the need for hazardous organic solvents and waste solvents generated during the dyeing process. The solubility of a perylene anhydride dye in scCO2 is enhanced by the incorporation of fluorinated alkyl subsituents and the use of masked carboxylic binding groups. This allows fast deposition of the dye onto the TiO2 photoanode, resulting in efficient photovoltaic performance. The unreacted dye is then easily recovered in a solid form after the deposition process by venting the carbon dioxide.

  我们报告了一种新技术，可以使用超临界二氧化碳 (scCO2) 将染料沉积到金属氧化物表面上，用于太阳能电池应用。该工艺消除了染色过程中产生的有害有机溶剂和废溶剂。通过引入氟化烷基取代基和使用掩蔽的羧基结合基团，提高了苝酸酐染料在 scCO2 中的溶解度。这使得染料能够快速沉积到 TiO2 光电阳极上，从而实现高效的光伏性能。在沉积过程之后，通过排出二氧化碳，未反应的染料很容易以固体形式回收。
• Synthesis and Excited-State Photodynamics of Perylene−Porphyrin Dyads. 1. Parallel Energy and Charge Transfer via a Diphenylethyne Linker
  作者：Sreedharan Prathapan、Sung Ik Yang、Jyoti Seth、Mark A. Miller、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jp010335i

  日期：2001.8.1

  (acetonitrile)) by energy transfer to the porphyrin, forming PDI−pep−Zn* in high yield (80%, toluene; 70% acetonitrile), and hole transfer to the porphyrin, forming PDI-−pep−Zn+ in lesser yield (20%, toluene; 30% acetonitrile). In both toluene and acetonitrile, the Zn* excited state subsequently decays with a lifetime of 0.4 ns primarily (80%) by electron transfer to the perylene (forming PDI-−pep−Zn+)

  已经检查了苝-卟啉二元组的光物理性质，目的是将该构造用于分子光子学应用。dyad 由通过二苯乙炔接头 (pep) 连接到锌卟啉 (Zn) 的苝双 (酰亚胺) 染料 (PDI) 组成。在极性和非极性溶剂中，光激发的苝单元 (PDI*) 通过能量转移到卟啉非常迅速地衰减（寿命为 2.5（甲苯）和 2.4 ps（乙腈）），以高产率形成 PDI-pep-Zn*（ 80%，甲苯；70% 乙腈），空穴转移到卟啉，形成 PDI--pep-Zn+，产率较低（20%，甲苯；30% 乙腈）。在甲苯和乙腈中，Zn* 激发态随后主要通过电子转移到苝（形成 PDI--pep-Zn+）以 0.4 ns 的寿命衰减（80%）。在非极性溶剂（甲苯）中，