2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoacetic acid | 50382-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-thienylglyoxalic acid；(2,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-oxo-acetic acid；(2,5-dimethyl-[3]thienyl)-glyoxylic acid；(2,5-Dimethyl-[3]thienyl)-glyoxylsaeure；(2,5-dimethyl-thienyl-3)-glyoxylic acid
• CAS: 50382-19-9
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: CBROQZZNEVVEPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  323.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoacetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2,5-Dimethyl-thiophen-3-yl)-hydroxy-acetic acid (1R,5R)-3,3,5-trimethyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩基乙醇酸顺式-3,3,5-三甲基环己酯取代的顺式-3,3,5-三甲基环己基乙醇酸

  摘要：

  将生物等排原理应用于药物环兰地酯（Spasmocyclon®、Natil®）导致了异类酯的产生；两种化合物的药理学测试，如环地平，是非对映异构体的混合物，显示出微弱的钙拮抗作用 1)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221115
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基噻吩 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩基乙醇酸顺式-3,3,5-三甲基环己酯取代的顺式-3,3,5-三甲基环己基乙醇酸

  摘要：

  将生物等排原理应用于药物环兰地酯（Spasmocyclon®、Natil®）导致了异类酯的产生；两种化合物的药理学测试，如环地平，是非对映异构体的混合物，显示出微弱的钙拮抗作用 1)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221115

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorine Motifs with Two Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Sudipta Ponra、Wangchuk Rabten、Jianping Yang、Haibo Wu、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.8b08778

  日期：2018.10.24

  motifs, in particular, chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers, has attracted much interest in research due to the limited number of methods available for their preparation. Herein, we report an atom-economical and highly stereoselective synthesis of chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers via azabicyclo iridium-oxazoline-phosphine-catalyzed hydrogenation

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。
• Substituted thienyl-acetic acid esters
  申请人：Innothera

  公开号：US04005095A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  Substituted thienyl-acetic acid esters of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 each, independently is H, CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, C.sub.3 H.sub.7, OCH.sub.3, SCH.sub.3, Cl Br or NO.sub.2, R.sub.3 is phenyl or cyclohexyl and R.sub.4 is H, or R.sub.3 and R.sub.4 together are cyclohexylidene, n is 2 or 3, and A is monoalkylamino or dialkylamino, each alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, or amino derived from a cycloalkylamine of 5 to 7 chain members which may contain an additional hetero-atom, provided that each of R.sub.1 and R.sub.2 is not H if R.sub.3 is phenyl or cyclohexyl and R.sub.4 is H, racemates, optical isomers, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts and quaternary ammonium salts obtained with alkyl halides, have marked activity as peripheral vasodilators, platelet aggregation inhibitors, spasmolytic agents, coronary and cerebral vasodilators, and papaverine-like activity.

  公式为：##STR1##中的噻吩乙酸酯，其中R.sub.1和R.sub.2各自独立地为H、CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5、C.sub.3 H.sub.7、OCH.sub.3、SCH.sub.3、Cl、Br或NO.sub.2，R.sub.3为苯基或环己基，R.sub.4为H，或者R.sub.3和R.sub.4一起为环己基亚甲基，n为2或3，A为单烷基胺或双烷基胺，每个烷基基团含有1至4个碳原子，或者来自含有5至7个链成员的环烷胺的氨基，该环烷胺可能包含额外的杂原子，前提是如果R.sub.3为苯基或环己基且R.sub.4为H，则R.sub.1和R.sub.2中的每一个都不是H，其外消旋体、光学异构体及其与烷基卤化物得到的药用可接受酸盐和季铵盐具有显著的周围血管扩张剂、血小板聚集抑制剂、解痉剂、冠脉和脑血管扩张剂以及类似阿片类的活性。
• Synthesis of 3-(5-Methylthiophen-2-yl)coumarins and Their Photochromic Dihetarylethene Derivatives
  作者：Andrei Y. Bochkov、Mikhail M. Krayushkin、Vladimir N. Yarovenko、Valery A. Barachevsky、Irina P. Beletskaya、Valery F. Traven

  DOI：10.1002/jhet.931

  日期：2013.7

  Novel unsymmetrical di(thienyl)maleic acid anhydride, including coumarin moiety, has been designed and synthesized. Its photochromism study and fatigue resistance estimation are reported. Microwave‐assisted procedure has been successfully used for synthesis of 3‐(5‐methylthiophen‐2‐yl)coumarins.

  已经设计并合成了包括香豆素部分在内的新型不对称二（噻吩基）马来酸酐。报道了其光致变色研究和抗疲劳性估计。微波辅助程序已成功用于3-（5-甲基噻吩-2-基）香豆素的合成。
• Ruffi, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1747
  作者：Ruffi

  DOI：——

  日期：——
• Novel photochromic 3-(3-coumarinyl)-4-(3-thienyl)maleic acid cyclic derivatives
  作者：Valery F. Traven、Andrei Yu. Bochkov、Mikhail M. Krayushkin、Vladimir N. Yarovenko、Valery A. Barachevsky、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.01.009

  日期：2010.1

  Novel unsymmetrical photosensitive derivatives of maleic acid, anhydride and N-alkylimide, including coumarin and thiophene moieties, have been designed and synthesized; their photochromism study and fatigue resistance estimation are reported.