tert-butyl 5,7-dimethoxycoumarin-3-carboxylate | 856438-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5,7-dimethoxycoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: 3-tert-butoxycarbonyl-5,7-dimethoxycoumarin；Tert-butyl 5,7-dimethoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 856438-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: MPWVTBZJDRMNLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5,7-dimethoxycoumarin-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 rac-(1R,4aR,9bS)-2,3,4a,9b-tetrahydro-7,9-dimethoxy-1-(1-methylethyl)-4(1H)-dibenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of (±)-Linderol A and Its First Conversion to (±)- 6-epi-Adunctin E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10345
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基水杨醛 、 丙二酸二叔丁酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到tert-butyl 5,7-dimethoxycoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of (±)-Linderol A and Its First Conversion to (±)- 6-epi-Adunctin E

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10345

文献信息

• First total synthesis of (±)-adunctin B
  作者：Kenji Arimitsu、Sayo Nomura、Hiroki Iwasaki、Minoru Ozeki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.018

  日期：2011.12

  The first total synthesis of (±)-adunctin B (1), a natural product isolated from Piper aduncum (Piperaceae) and having antibacterial activity, was achieved in 1.26% overall yield in 15 steps from 5,7-dimethoxycoumarin-3-carboxylate (8).

  从（5）-二甲氧基香豆素-3-羧酸酯分15步以1.26％的总收率实现了（±）-adunctin B（1）的首次全合成，该合成物是从Piper aduncum（Piperaceae）分离得到的天然产物。（8）。
• Improved Synthesis of (±)-Linderol A and Its First Conversion to (±)- 6-epi-Adunctin E
  作者：Shunsaku Ohta、Masayuki Yamashita、Takashi Shimizu、Tomoki Inaba、Ai Takada、Ikuko Takao、Ikuo Kawasaki

  DOI：10.3987/com-05-10345

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Linderol A
  作者：Masayuki Yamashita、Navnath Dnyanoba Yadav、Takeshi Sawaki、Ikuko Takao、Ikuo Kawasaki、Yasuko Sugimoto、Akemi Miyatake、Kousuke Murai、Ayano Takahara、Ai Kurume、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1021/jo070682+

  日期：2007.7.1

  The first asymmetric total synthesis of (-)-Linderol A, a potent inhibitor of melanin biosynthesis of cultured B-16 melanoma cells, has been achieved via two key reactions: a diastereoselective [2+2] photocycloaddition of a coumarin-3-carboxylate bearing a chiral auxiliary with 3-methyl-1-butene and a subsequent stereoconvergent transformation of the photoadducts with use of dimethylsulfoxonium methylide to afford a tetrahydrodibenzofuran derivative.