(-)-(1R,2R,4S)-6,6-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-ol | 122825-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4S)-6,6-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-ol
• 英文别名: (1R,2R,4S)-6,6-dimethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 122825-51-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: YAYZWVMRQGFPHV-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4S)-6,6-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-ol 生成 (1R,4S,6R)-6-exo-(benzyloxy)-2,2-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  GASPARINI, FABRIZIO;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 271-277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,4RS,5RS,6RS)-5,6-exo-epoxy-2,2-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以83%的产率得到(-)-(1R,2R,4S)-6,6-dimethoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-4-脱氧-D-的高立体选择性全合成核糖-hexonic酸和（1个小号）-1- Ç - （6-氨基-7- ħ嘌呤-8-基）-1,4- -脱水3-脱氧-D-赤藓糖醇（=虫草素C）† ‡ §

  摘要：

  高度区域选择性和的C-C键（+）立体选择性monohydroxylation - 7-氧杂二环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（8）中的溶液来实现经由的LiAlH 4还原相应的5,6-的外切-环氧二甲基乙缩醛9。反应仅产生（-）-（1 R，2 R，4 S）-6,6-二甲氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2- exo -ol（10），将其转化为2,5 -anhydro -3- ö苄基-4-脱氧-D-核糖-hexonic酸（15）和2,5-脱水-4-脱氧-D-核糖-hexonic酸（6）通过（–）-（1 R，4 S，6 R）-6-外-苄氧基-2-{[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯的臭氧分解（14）。使用CsF / DMF从6和4,5,6-三氨基嘧啶衍生出虫草素C（5），以产生腺嘌呤杂环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720211