2-(2,4-二氯苯基)-4-噻唑羧酸乙酯 | 1185155-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2,4-二氯苯基)-4-噻唑羧酸乙酯
• 中文别名: 2-(2,4-二氯苯基)噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dichlorophenyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1185155-89-8
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂S
• mdl: MFCD09743715
• 分子量: 302.181
• InChiKey: XJSLIJXHNXGMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苯基)-4-噻唑羧酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,4-二氯苯基)噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为 FFA2 激动剂的新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物的合成、活性和对接研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体 2 (FFA2)，也称为 GPR43，由短链脂肪酸 (SCFA) 激活，短链脂肪酸 (SCFA) 主要由肠道微生物群通过未消化的碳水化合物和膳食纤维的发酵产生。FFA2 目前似乎是肥胖、糖尿病、炎症性疾病和癌症管理的潜在目标。在这项研究中，合成了一系列新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物，并将其作为潜在的正构 FFA2 配体用于结构-活性关系的研究。化合物6E被发现表现出稳定的hFFA2转染的CHO-K1细胞中的强效的双重激动活性（EC 50 = 23.1 μ米）作为阳性对照丙酸（EC 50= 43.3 μ米）。我们还报告了基于 hFFA1 以 2.3 Å 分辨率与 TAK-875 结合的晶体结构的诱变研究结果，以确定诱导 FFA2 激活的正构激动剂6e 的重要残基。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12729
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2,4-二氯苯基)-4-噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为 FFA2 激动剂的新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物的合成、活性和对接研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体 2 (FFA2)，也称为 GPR43，由短链脂肪酸 (SCFA) 激活，短链脂肪酸 (SCFA) 主要由肠道微生物群通过未消化的碳水化合物和膳食纤维的发酵产生。FFA2 目前似乎是肥胖、糖尿病、炎症性疾病和癌症管理的潜在目标。在这项研究中，合成了一系列新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物，并将其作为潜在的正构 FFA2 配体用于结构-活性关系的研究。化合物6E被发现表现出稳定的hFFA2转染的CHO-K1细胞中的强效的双重激动活性（EC 50 = 23.1 μ米）作为阳性对照丙酸（EC 50= 43.3 μ米）。我们还报告了基于 hFFA1 以 2.3 Å 分辨率与 TAK-875 结合的晶体结构的诱变研究结果，以确定诱导 FFA2 激活的正构激动剂6e 的重要残基。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12729

文献信息

• [EN] SHMT INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHMT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018106636A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Steric and Electronic Factors Influence Regio-isomeric Thiazole Formations Between Substituted Benzothioamides and Ethyl Bromopyruvate
  作者：Jun Liang、Valerie Dorman Soucy、Vickie Tusi、Yanzhou Liu、Birong Zhang、Yingjie Lai、Steve Magnuson、Bingyan Zhu、Fangdao Wang、Jinghao Gu、Qingfen Zhang、Yuan Wu、Wei Deng、Wenqian Yang

  DOI：10.1002/jhet.1644

  日期：2014.7

  unexpected thiazole 1B formation when 2,6‐dichlorobenzothioamide 1 and ethyl bromopyruvate were reacted under basic conditions at elevated temperatures in ethanol. Thiazole 1B, regio‐isomeric to that expected under conventional Hantzsch conditions, was extensively characterized and later confirmed by single crystal X‐ray structure. We carried out this transformation with several substituted benzothioamides and

  我们观察到，在碱性条件下，在乙醇中升高的温度下，当2,6-二氯苯并硫代酰胺1与溴丙酮酸乙酯反应时，噻唑1B会意外地形成。噻唑1B与常规Hantzsch条件下预期的区域异构体具有广泛的特征，后来通过单晶X射线结构得到证实。我们用几种取代的苯并硫代酰胺进行了这种转化，发现意外的噻唑区域异构体的形成高度依赖于苯环上邻位取代基的空间位阻和电子特性。提出了一种机制来解释这种新颖的转变。
• SHMT inhibitors and uses thereof
  申请人：Raze Therapeutics, Inc.

  公开号：US11091451B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• SHMT INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Raze Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190345119A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.
• Synthesis, Activity, and Docking Study of Novel Phenylthiazole-Carboxamido Acid Derivatives as FFA2 Agonists
  作者：Liang Ma、Taijin Wang、Min Shi、Ping Fu、Heying Pei、Haoyu Ye

  DOI：10.1111/cbdd.12729

  日期：2016.7

  dietary fibers. FFA2 currently appears to be a potential target in the management of obesity, diabetes, inflammatory diseases, and cancer. In the study, a series of novel phenylthiazole‐carboxamido acid derivatives has been synthesized and evaluated as potential orthosteric FFA2 ligands for the study of structure–activity relationships. Compound 6e was found to exhibit the twofold potent agonistic

  游离脂肪酸受体 2 (FFA2)，也称为 GPR43，由短链脂肪酸 (SCFA) 激活，短链脂肪酸 (SCFA) 主要由肠道微生物群通过未消化的碳水化合物和膳食纤维的发酵产生。FFA2 目前似乎是肥胖、糖尿病、炎症性疾病和癌症管理的潜在目标。在这项研究中，合成了一系列新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物，并将其作为潜在的正构 FFA2 配体用于结构-活性关系的研究。化合物6E被发现表现出稳定的hFFA2转染的CHO-K1细胞中的强效的双重激动活性（EC 50 = 23.1 μ米）作为阳性对照丙酸（EC 50= 43.3 μ米）。我们还报告了基于 hFFA1 以 2.3 Å 分辨率与 TAK-875 结合的晶体结构的诱变研究结果，以确定诱导 FFA2 激活的正构激动剂6e 的重要残基。