吲哚-1-基甲基(三甲基)硅烷 | 100208-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-1-基甲基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 1-<(trimethylsilyl)methyl>indole
• 英文别名: 1-[(trimethylsilyl)methyl]-1H-indole；1H-Indole, 1-[(trimethylsilyl)methyl]-；indol-1-ylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 100208-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NSi
• 分子量: 203.359
• InChiKey: ZRPLVIQHCLKGJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 吲哚-1-基甲基(三甲基)硅烷 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到8a,9-dihydro-7-phenyl-5H-pyrrolo<3',4':3,4>pyrrolo<1,2-a>indoline-6,8(5bH,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A dipolar cycloaddition approach to pyrrolo[1,2-a]indoles using N-[(trimethylsilyl)methyl]-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a027
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 氯甲基三甲基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 吲哚-1-基甲基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  A dipolar cycloaddition approach to pyrrolo[1,2-a]indoles using N-[(trimethylsilyl)methyl]-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a027

文献信息

• Visible light photocatalytic asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles <i>via</i> intermolecular [3+2] cycloaddition
  作者：Antonio Casado-Sánchez、Pablo Domingo-Legarda、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/c9cc05838a

  日期：——

  The intermolecular diastereoselective and enantioselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles is developed through a [3+2] cycloaddition between silyl-indole derivatives and α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones by merging photocatalysis and Lewis acid catalysis.

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。
• A new approach to pyrrolo[1,2-a]indoles using azomethine ylides
  作者：Albert. Padwa、John R. Gasdaska

  DOI：10.1021/ja00265a054

  日期：1986.3
• PADWA, ALBERT;FRYXELL, GLEN E.;GASDASKA, JOHN R.;VENKATRAMANAN, M. K.;WON+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 644-653
  作者：PADWA, ALBERT、FRYXELL, GLEN E.、GASDASKA, JOHN R.、VENKATRAMANAN, M. K.、WON+

  DOI：——

  日期：——
• PAWDA, A.;GASDASKA, J. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 5, 1104-1106
  作者：PAWDA, A.、GASDASKA, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• A dipolar cycloaddition approach to pyrrolo[1,2-a]indoles using N-[(trimethylsilyl)methyl]-substituted indoles
  作者：Albert Padwa、Glen E. Fryxell、John R. Gasdaska、M. K. Venkatramanan、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00264a027

  日期：1989.2