(E)-N,N-dimethyl-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)aniline | 1190375-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(E)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]aniline；N,N-dimethyl-4-[(E)-2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethenyl]aniline, E
• CAS: 1190375-91-7
• 化学式: C₁₆H₂₄BNO₂
• 分子量: 273.183
• InChiKey: ZKPKZHAHHWEXSU-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 沸点：
  344.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)aniline 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以35.2 mg的产率得到(E)-4-(2-iodovinyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  铑催化酮的脱氧和硼酸化：结合实验和理论研究

  摘要：

  已经开发了铑催化的酮与 B2pin2 的脱氧和硼酸化，从而有效地形成烯烃、乙烯基硼酸酯和乙烯基二硼酸酯。这些反应的特点是反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好。机理研究支持酮最初经过 Rh 催化脱氧以通过硼烯醇化物中间体得到烯烃，随后 Rh 催化的烯烃脱氢硼化导致乙烯基硼酸酯和二硼化产物的形成，这也得到 DFT 计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07854
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙烯 、 联硼酸频那醇酯 在 (tBuPNN)CoCl2 、 三乙基硼氢化钠 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(E)-N,N-dimethyl-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过钴催化的1-烯烃的双脱氢硼化反应立体选择性地合成三取代的烯烃

  摘要：

  已经开发出高选择性钴催化的末端烯烃的单和双脱氢硼化（DHB），分别用于合成反式-单硼烷基烯烃和二硼烷基烯烃。在DMF中存在1当量CsF的情况下，钴催化芳基1-烯烃与2当量双（频哪醇）二硼（B 2销2）的双DHB选择性地生成1,1-二硼烷基烯烃，而双DHB与烷基1-烯烃以选择性方式产生顺式1，2-二硼基烯烃。将1，1-二硼烷基烯烃产物进一步应用于与芳基卤化物的逐步和立体有规的交叉偶联，以产生三取代的烯烃，包括三芳基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02104

文献信息

• 伊曲茶碱类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN112209930B

  公开（公告）日：2023-05-16

  本发明提供了伊曲茶碱衍生物及其制备方法和应用，包含所述化合物的药理活性，为了满足多种剂型的要求，同时为了寻找药理活性相当或更优的候选化合物，以伊曲茶碱为先导化合物，在保持伊曲茶碱药效基团杂环中心不变的前提下，对其进行结构修饰，并对所得到的化合物进行药理活性筛选，以期获得药理活性更优、毒副作用更小的候选药物；本发明还涉及提供一种新型选择性腺苷A2A受体拮抗药的新化合物的生物活性研究方法。
• Nickel(II)-Catalyzed Borylation of Alkenyl Methyl Ethers via C–O Bond Cleavage
  作者：Xiaodong Qiu、Yangyang Li、Li Zhou、Peishan Chen、Fan Li、Yanan Zhang、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02236

  日期：2020.8.21

  A new protocol has been developed for the borylation of conjugated alkenyl methyl ethers using B2Pin2 via C–O bond cleavage catalyzed by Ni(II). In this cross-coupling reaction, both E/Z isomers of alkenyl ethers are converted into (E)-alkenyl boronic esters with good reactivity. This transformation exhibits high chemoselectivity in the presence of competitive C–O bonds such as aryl ether, ester, amide

  已经开发了一种新的协议，用于使用B 2 Pin 2通过Ni（II）催化的C–O键断裂来使共轭烯基甲基醚硼化。在这种交叉偶联反应中，烯基醚的两个E / Z异构体都被转化为具有良好反应性的（E）-烯基硼酸酯。在竞争性的C–O键（例如芳基醚，酯，酰胺和硫醚基团）的存在下，这种转变表现出高化学选择性，从而为构建各种硼酸烯基酯提供了一种新方法。
• Copper-catalyzed Decarboxylative Hydroboration: Synthesis of Vinyl Boronic Esters
  作者：Francis Mariaraj Irudayanathan、Gabriel Charles Edwin Raja、Han-Sung Kim、Kyungsu Na、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10706

  日期：2016.4

  Vinyl boronic esters were synthesized from aryl alkynyl carboxylic acids and bis(pinacolato)diboron using a copper‐catalyzed decarboxylative reaction. The reaction was conducted with CuI (10 mol%), bis‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]ether(20 mol%), and LiOMe (20 mol%) in DMSO at 50 °C for 16 h. This method provided the desired vinyl boronic esters in good‐to‐moderate yields and showed good functional

  乙烯基硼酸酯是通过铜催化的脱羧反应由芳基炔基羧酸和双（频哪醇）二硼合成的。反应是在50°C下于DMSO中使用CuI（10 mol％），双[2-（二苯基膦基）苯基]醚（20 mol％）和LiOMe（20 mol％）进行的。该方法以中等至中等的收率提供了所需的乙烯基硼酸酯，并显示出良好的官能团耐受性。
• Practical Solvent-Free Microwave-Assisted Hydroboration of Alkynes
  作者：Julia Altarejos、David Sucunza、Juan J. Vaquero、Javier Carreras

  DOI：10.1002/ejoc.202000110

  日期：2020.5.29

  A general method for solvent‐free hydroboration of alkynes has been developed by microwave irradiation, to get (E )‐alkenyl boronates. Several functionalizations in the C–B bond can be performed sequentially without the purification of the intermediates.

  通过微波辐射开发了一种无溶剂炔烃硼氢化的通用方法，以获得（E）-烯基硼酸酯。C–B键中的几个官能化可以顺序进行，而无需纯化中间体。
• Aluminum Hydrides Stabilized by N-Heterocyclic Imines as Catalysts for Hydroborations with Pinacolborane
  作者：Daniel Franz、Lorenz Sirtl、Alexander Pöthig、Shigeyoshi Inoue

  DOI：10.1002/zaac.201600313

  日期：2016.11

  The catalytic activity of the NHI-substituted aluminum hydrides LMesNAlH2}2 (1a), LDipNAlH2}2 (1b), LMesNAl(H)OTf}2 (2a), and LDipNAl(H)OTf}2 (2b) in the hydroboration of terminal alkynes (for 1), as well as carbonyl compounds (for 2) with pinacolborane (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) is investigated (LMesN = 1,3-dimesityl-imidazolin-2-imino, Mes = 2,4,6-trimethylphenyl, LDipN = 1,3-bis(2

  NHI 取代的氢化铝 LMesNAlH2}2 (1a)、LDipNAlH2}2 (1b)、LMesNAl(H)OTf}2 (2a) 和 LDipNAl(H)OTf}2 (2b) 的催化活性在末端炔烃（对于 1）以及羰基化合物（对于 2）与频哪醇硼烷（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷）的硼氢化中进行了研究（LMesN = 1,3-二甲基-咪唑啉-2-亚氨基，Mes = 2,4,6-三甲基苯基，LDipN = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑啉-2-亚氨基，Tf = 三氟甲基）。随着 1 作为催化剂的实施，选定的末端芳基炔烃的硼氢化反应需要升高的温度 (80 °C) 才能进行。空间上不太拥挤的 1a 比体积较大的 1b 产生更快的转化。使用 2 作为催化剂，羰基化合物的硼氢化反应在室温下发生。催化剂的空间位阻增加（2a vs.