3,4-Bis(trifluoromethyl)furoxan | 707-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-Bis(trifluoromethyl)furoxan
• 英文别名: 3,4-bis-trifluoromethyl-furazan 2-oxide；3,4-Bis-trifluormethyl-furoxan；1,2-Bistrifluoromethylfuroxan；Bis-(trifluor-methyl)-furoxan；Bis-(trifluormethyl)-furoxan；Bistrifluoromethylfuroxan；2-oxido-3,4-bis(trifluoromethyl)-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 707-71-1
• 化学式: C₄F₆N₂O₂
• 分子量: 222.047
• InChiKey: XBEINHJINIOZJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis(trifluoromethyl)furoxan 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1,1,4,4,4-六氟-丁烷-2,3-二酮二肟
  参考文献：
  名称：

  Kissinger,L.W. et al., Tetrahedron, Supplement, 1963, vol. 4, p. 131 - 135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈氧化物 生成 3,4-Bis(trifluoromethyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基异氰酸酯和腈氧化物的新合成和化学反应

  摘要：

  全氟烷基异氰酸酯的新合成方法（1）包括二恶唑酮的热解（2）和异羟肟酸二甲硅烷基酯的热解（3）。1与烷基异氰酸酯的反应会生成不同寻常的二亚氨基肟基4。三氟乙腈氧化物（5）是CF 3 NCO的不稳定异构体，可以方便地由NH 2 OH·HCl，PCl 5和三氟乙酸酐制备。可以将其二聚以得到预期的呋喃二聚体6或不寻常的二恶二嗪二聚体7与苄腈反应形成环加成产物，并以立体有择的方式添加亲核试剂以生成肟。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85496-2

文献信息

• A one-pot synthesis of 3-trifluoromethyl-2-isoxazolines from trifluoromethyl aldoxime
  作者：Raoni S B Gonçalves、Michael Dos Santos、Guillaume Bernadat、Danièle Bonnet-Delpon、Benoit Crousse

  DOI：10.3762/bjoc.9.275

  日期：——

  isoxazolines and 3-trifluoromethylisoxazoles were easily prepared from trifluoromethyl aldoxime 2 under mild conditions by using DIB as oxidant. Theoretical studies of the reactivity of trifluoroacetonitrile oxide 4 toward olefins and alkynes were carried out. The 3-trifluoromethyl-2-isoxazolines were ring-opened with NaBH4 and NiCl2 to yield the corresponding trifluoromethylated gamma-amino alcohols

  功能化的 3-三氟甲基-2-异恶唑啉和 3-三氟甲基异恶唑可以在温和的条件下，使用 DIB 作为氧化剂，由三氟甲基醛肟 2 轻松制备。进行了三氟乙腈氧化物 4 对烯烃和炔烃的反应性的理论研究。3-三氟甲基-2-异恶唑啉与NaBH4和NiCl2开环得到相应的三氟甲基化γ-氨基醇。
• Trifluoroacetonitrile oxide
  作者：William J. Middleton

  DOI：10.1021/jo00179a031

  日期：1984.3
• MIDDLETON, W. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 919-922
  作者：MIDDLETON, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• New syntheses and chemistry of perfluoroalkyl isocyanates and nitrile oxides
  作者：W.J. Middleton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85496-2

  日期：1983.11

  New syntheses of perfluoroalkyl isocyanates (1) include pyrolysis of dioxazolones (2) and pyrolysis of disilyl esters of hydroxamic acids (3). Reactions of 1 with alkyl isocyanides give the unusual diiminooxiranes 4. Trifluoroacetonitrile oxide (5), an unstable isomer of CF3NCO, is conveniently prepared from NH2OH·HCl, PCl5 and trifluoroacetic anhydride. It can be dimerized to give either the expected

  全氟烷基异氰酸酯的新合成方法（1）包括二恶唑酮的热解（2）和异羟肟酸二甲硅烷基酯的热解（3）。1与烷基异氰酸酯的反应会生成不同寻常的二亚氨基肟基4。三氟乙腈氧化物（5）是CF 3 NCO的不稳定异构体，可以方便地由NH 2 OH·HCl，PCl 5和三氟乙酸酐制备。可以将其二聚以得到预期的呋喃二聚体6或不寻常的二恶二嗪二聚体7与苄腈反应形成环加成产物，并以立体有择的方式添加亲核试剂以生成肟。
• Kissinger,L.W. et al., Tetrahedron, Supplement, 1963, vol. 4, p. 131 - 135
  作者：Kissinger,L.W. et al.

  DOI：——

  日期：——