tetrahydro-2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan | 138745-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tetrahydro-2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-methoxytetrahydrofuran；2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane
• CAS: 138745-81-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: NTWKVIBNQRPRRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan 在 叔丁基锂 、 calcium chloride 、 magnesium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 cis-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基环醚与碳亲核试剂的取代反应

  摘要：

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81323-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 在 叔丁基锂 、 calcium chloride 、 magnesium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 tetrahydro-2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  2-苯磺酰基环醚与碳亲核试剂的取代反应

  摘要：

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81323-5

文献信息

• Lactol PAF antagonists
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05428168A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  The invention encompasses compounds of general formula I: ##STR1## wherein W represents an imidazo[4,5-c]pyridyl group, optionally substituted with one or more substituents selected from C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, halo, CF, and CN; and Z, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 are variables. These compounds are useful as antagonists of platelet activating factor.

  这项发明涵盖了一般式I的化合物：##STR1## 其中W代表一种咪唑并[4,5-c]吡啶基团，可选地取代为一个或多个从C.sub.1 -C.sub.6烷基，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基，卤素，CF和CN中选择的取代基；而Z，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6是变量。这些化合物可用作血小板活化因子的拮抗剂。
• GAMMA-BUTYROLACTOL ETHER DERIVATIVES
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0527817A1

  公开（公告）日：1993-02-24
• US5428168A
  申请人：——

  公开号：US5428168A

  公开（公告）日：1995-06-27
• [EN] GAMMA-BUTYROLACTOL ETHER DERIVATIVES
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1991017157A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein: W represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing one or more non-quaternised sp2 nitrogen atoms in its ring, which heterocyclic ring may be optionally fused to a benzene ring or to a further 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing one or more nitrogen atoms, wherein at least one of the said heterocyclic rings may also contain an oxygen or sulphur atom, and wherein any of the rings may be optionally substituted with one or more substituents selected from C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo, CF3 and CN; Z represents: a) a divalent alkanediyl, alkenediyl or alkynediyl group from 2 to 8 carbon atoms which may be a straight or branched-chain having at least 3 carbon atoms in the chain linking W to the oxygen atom, wherein the said group is either unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from hydroxy, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio and halo; or b) a group $g(a), wherein n is an integer from 0-3, x is O, S or CH2 and each of R7 and R8 is independently hydrogen or C1-C6 alkyl; or c) a -(CH2)qU(CH2)r- group wherein q is an integer from 0-2, r is an integer from 1-3 and U is a phenylene, furandiyl, tetrahydrofurandiyl, thiophenediyl, tetrahydrothiophenediyl, thiazolediyl or tetrahydrothiazolediyl group; R1 represents a V group wherein V is a group $g(b), wherein t is an integer from 0-3 and each of R9, R10 and R11 is independently hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 thioalkyl, halo, CN, NO2, SOC1-C6 alkyl, SO2C1-C6 alkyl, SO2(CH2)1-4CH2OH, SO2NH2, CO2H, CO2C1-C6 alkyl, CHO, COC1-C6 alkyl, CH2OH, OH, benzyl, benzoyl, CF3, CONH2, NHCOC1-C6 alkyl, or an NR15R16 group wherein each of R15 and R16 is independently hydrogen or C1-C6 alkyl; and each of R2, R3, R4, R5, and R6 represents independently hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, halo, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, C3-C8 cycloalkyl, C4-C8 cycloalkenyl, CF3, OH, OC(=O)C1-C6 alkyl, a V group, an OV group or an OC(=O)V group; and their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts and hydrates are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.(FR) Composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle W représente un anneau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 membres, renfermant dans son anneau un ou plusierus atomes d'azote sp2 non-quaternisés, ledit anneau hétérocyclique pouvant éventuellement s'unir avec un anneau benzène ou avec un autre anneau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 membres contenant un ou plusieurs atomes d'azote, au moins un desdits anneaux hétérocycliques pouvant également renfermer un atome d'oxygène ou de soufre, et l'un quelconque des anneaux pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, halo, CF3 et CN; Z représente: a) un groupe alcanediyle, alkènediyle ou alkynediyle divalent en C2-8 pouvant être une chaîne linéaire ou ramifiée possédant au moins 3 atomes de carbone dans la chaîne qui relie W et l'atome d'oxygène. Ledit groupe étant substitué ou non par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi hydroxy, alcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6 et halo; ou b) un groupe $g(a), dans lequel n est un nombre entier compris entre 0 et 3, X est O, S ou CH2 et R7 et R8 sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou alkyle en C1-C6; ou c) un groupe -(CH2)qU(CH2)r- dans lequel q est un nombre entier compris entre 0 et 2, r est un nombre entier compris entre 1 et 3, et U est un groupe phénylène, furandiyle, tétrahydrofurandiyle, thiophénediyle, tétrahydrothiophénediyle, thiazolediyle, ou tétrahydrothiazolediyle; R1 représente un groupe V dans lequel V est un groupe $g(b), dans lequel t est un nombre entier compris entre 0 et 3 et R9, R10 et R11 sont indépendamment les uns des autres hydrogène, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, thioalkyle en C1-C6, halo, CN, NO2, alkyle en SOC1-C6, alkyle en SO2C1-C6, SO2(CH2)1-4CH2OH, SO2NH2, CO2H, alkyle en CO2C1-C6, CHO, alkyle en COC1-C6, CH2OH, OH, benzyle, benzoyle, CF3, CONH2, alkyle en NHCOC1-C6, ou un groupe NR15R16 dans lequel R15 et R16 sont indépendamment l'un de l'autre hydrogène ou alkyle en C1-C6; et R2, R3, R4, R5, and R6 représentent indépendamment les uns des autres hydrogène, alkyle en C1-C6, alkényle en C2-C6, halo, alcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, cycloalkyle en C3-C8, cycloalkényle en C4-C8, CF3, OH, alkyle en OC(=O)C1-C6, un groupe V, OV ou OC(=O)V; et leurs hydrates et sels d'addition acide pharmaceutiquement et vétérinairement acceptables, sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire (PAF) et sont donc utiles au traitement ou à l'amélioration de divers maladies ou troubles causés par le PAF.
• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。