trans-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran | 99103-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2,5-Bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran；(2S,5S)-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolane
• CAS: 99103-35-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: YCCPYTPBHUIHGW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 trans-2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木脂素和类似物作为特定血小板活化因子拮抗剂的构象和活性。

  摘要：

  制备了3,4-二甲基-2,5-双（3,4-二甲氧基苯基）四氢呋喃的六个（外消旋或内消旋）异构体和四个相应的去甲基类似物，并将其检测为血小板活化因子（PAF）受体与兔结合的抑制剂血小板质膜。这些异构体的抑制作用是立体依赖性的，并随分子力学程序MM2确定的分子总体形状而变化。这组化合物中最有效的PAF拮抗剂是反式-2,5-双（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L-652,731，14），IC50为0.02 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00160a020

文献信息

• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。
• [EN] CERTAIN PAF ANTAGONIST ANTIHISTAMINE COMBINATIONS AND METHODS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1989010143A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  (EN) Methods and compositions are disclosed employing combinations of antihistamines with certain diaryl tetrahydrofuran, diaryl tetrahydrothiophene, triazolobenzodiazepine or thienotriazolodiazepine PAF-antagonist compounds in the treatment of allergic reactions.(FR) On a mis au point des procédés et des compositions employant des combinaisons d'antihistamines avec certains composés antagonistes du PAF, de diaryle tétrahydrofurane, diaryle tétrahydrothiophène, triazolobenzodiazépine ou thiénotriazolodiazépine, dans le traitement de réactions allergiques.

  （中文翻译）本发明揭示了在治疗过敏反应中使用抗组胺药与某些二芳基四氢呋喃、二芳基四氢噻吩、三唑苯并二氮平或噻唑三唑二氮平PAF-拮抗剂化合物的组合的方法和组合物。
• Compounds and methods for the treatment of inflammatory and immune disorders
  申请人：——

  公开号：US20020177723A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  2,5-Diaryl tetrahydrofurans, 2,5-diaryl tetrahydrothiophenes, 2,4-diaryl tetrahydrofurans, 2,4-diaryl tetrahydrothiophenes, 1,3-diaryl cyclopentanes, 2,4-diaryl pyrrolidines, and 2,5-diaryl pyrrolidines are disclosed that reduce the chemotaxis and respiratory burst leading to the formation of damaging oxygen radicals of polymorphonuclear leukocytes during an inflammatory or immune response. The compounds exhibit this biological activity by acting as PAF receptor antagonists, by inhibiting the enzyme 5-lipoxygenase, or by exhibiting dual activity, i. e., by acting as both a PAF receptor antagonist and inhibitor of 5-lipoxygenase. A method to treat disorders mediated by PAF or leukotrienes is also disclosed, that includes administering an effective amount of one or more of the above-identified compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本文披露了以下化合物：2,5-二芳基四氢呋喃，2,5-二芳基四氢噻吩，2,4-二芳基四氢呋喃，2,4-二芳基四氢噻吩，1,3-二芳基环戊烷，2,4-二芳基吡咯烷和2,5-二芳基吡咯烷，这些化合物可以减少多形核白细胞在炎症或免疫反应中的趋化和呼吸爆发，从而减少有害氧自由基的形成。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂、抑制5-脂氧合酶酶或表现出双重活性即同时作为PAF受体拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂来表现出这种生物活性。本文还披露了一种治疗PAF或白三烯介导的疾病的方法，包括在药学上可接受的载体中投与上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量。
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf-antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0144804A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Compounds of formula: are disclosed wherein R and R' independently are (a) hydrogen; (b) haloloweralkyl; (c) halo; (d) CONR2R3 wherein R2 and R3 independently represent C1-6alkyl and hydrogen; (e) loweralkenyl; (f) -COR2 (g) -CH2OR2; (h) loweralkynyl; (i) -CH2-NR2R3; (j) -CH2SR2; (k) =0; or (I) -OR2; Ar and Ar' are the same or different from each other and are (a) phenyl or substituted phenyl of formula where R4-R8 independently represent H, RO-, R2S-, R2SO2-,CF3O-, CF3S-, R2R3N-, -OCH2CO2R2, -SO2NR2R3, -C02R2, -NR2SO2R3, COR2, N02, or CN or R4-R5, R5-R6, R6-R7 and R7-R8 are joined together forming a bridge; (b) pyrryl or substituted pyrryl; (c) furyl or substituted furyl; (d) pyridyl or substituted pyridyl; or (e) thiophene or substituted thiophene. These compounds are found to have potent and specific PAF (Platelet Activating Factor) antagonistic activities and thereby are useful in the treatment of varous diseases or disorders mediated by the PAF, for example, inflammation, cardiovascular disorder, asthma, lung edema, adult respiratory distress syndrome, pain, and aggregation of platelets.

  式化合物 公开了式中的化合物，其中 R 和 R'分别独立地为 (a) 氢 (b) 卤代低烷基 (c) 卤代 (d) CONR2R3 其中 R2 和 R3 独立地代表 C1-6 烷基和氢； (e) 低烯基 (f) -COR2 (g) -CH2OR2 (h) 低级炔基 (i) -CH2-NR2R3 (j) -CH2SR2 (k) =0；或 (I) -OR2； Ar 和 Ar'彼此相同或不同，并且是 (a) 式中的苯基或取代苯基 其中 R4-R8 独立地代表 H、RO-、R2S-、R2SO2-、CF3O-、CF3S-、R2R3N-、-OCH2CO2R2、-SO2NR2R3、-C02R2、-NR2SO2R3、COR2、N02 或 CN 或 R4-R5、R5-R6、R6-R7 和 R7-R8 连接在一起形成桥； (b) 吡咯基或取代的吡咯基； (c) 呋喃基或取代的呋喃基 (d) 吡啶基或取代的吡啶基；或 (e) 噻吩或取代的噻吩。 这些化合物具有强效和特异的 PAF（血小板活化因子）拮抗活性，因此可用于治疗由 PAF 介导的各种疾病或紊乱，例如炎症、心血管疾病、哮喘、肺水肿、成人呼吸窘迫综合征、疼痛和血小板聚集。
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0322033A2

  公开（公告）日：1989-06-28

  A class of 2,5-diaryl tetrahydrofuran derivatives are PAF antagonists and are therefore useful in the treatment of various diseases including prevention of platelet aggregation, hypotension, inflammation, asthma, lung edema, adult respiratory distress syndrome, various shock syndromes, cardiovascular disorders and other related skeletal-muscular disorders.

  一类 2,5-二甲基四氢呋喃衍生物是 PAF 拮抗剂，因此可用于治疗各种疾病，包括预防血小板聚集、低血压、炎症、哮喘、肺水肿、成人呼吸窘迫综合征、各种休克综合征、心血管疾病和其他相关的骨骼肌肉疾病。