(+/-)-filiformin | 62311-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-filiformin
• 英文别名: (2S,5R,10S)-7-Bromo-2,5,8,10-tetramethyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methano-1-benzoxepine；(1R,9S,12S)-4-bromo-1,5,9,12-tetramethyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 62311-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO
• 分子量: 295.219
• InChiKey: KUYRIOUUTKXVSM-VQISRLSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-debromofiliformin 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到(+/-)-filiformin
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的手性A环芳族三硫杂环丁烷的途径-（-）-溴代丝状双胍和（-）-丝状双胍的第一个对映体控制的全合成

  摘要：

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00226-x

文献信息

• The Sheradsky rearrangement of α,α-disubstituted cyclopentanone aryloximes : A synthesis of the sesquiterpenes (±)-aplysin and (±)-filiformin
  作者：Jean-Yves Laronze、Rachida El Boukili、Dominique Cartier、Jacqueline Laronze、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99655-2

  日期：1989.1
• A novel and efficient route to chiral A-ring aromatic trichothecanes—The first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin and (-)-filiformin
  作者：Hideo Nemoto、Junji Miyata、Hideki Hakamata、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00226-x

  日期：1995.5

  first enantiocontrolled total synthesis of (-)-debromofiliformin (7a) and (-)-filiformin (7b) starting from 11via the regiocontrolled cyclization of the phenolic allyl alcohol 25 to the A-ring aromatic trichothecane 26, were reported.

  环亚丙基衍生物12a - e的不对称二羟基化（AD）的第一个例子，接着是所得二醇13a - e的对映体1，2-重排，得到旋光的环丁酮15a-d和11，以及第一个对映体控制的总合成（ - ） - debromofiliformin（的图7a）和（ - ） - filiformin（图7b）从开始11经由酚类烯丙醇的regiocontrolled环化25到A环芳香族trichothecane 26进行了报道，。