(3aR,7aR)-3-(3-phenylpropanoyl)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aR,7aR)-3-(3-phenylpropanoyl)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5R)-(N-hydrocinnamoyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one；(3aR,7aR)-3-(3-phenylpropanoyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: RIVZEYMOUGLXTN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3-(3-phenylpropanoyl)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (S)-2-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  反式六氢苯并恶唑烷酮在含有蛋白质侧链的 β2-氨基酸的对映选择性合成中

  摘要：

  描述了使用对映体纯反式六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂在两种对映体形式中含有蛋白质侧链（β2-h苯丙氨酸和β2-h赖氨酸）的两种β2-氨基酸的对映选择性合成。基于 X 射线衍射分析和化学关联方法分配绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301834
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基丙烷 、 trans-hexahydrobenzoxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以76%的产率得到(3aR,7aR)-3-(3-phenylpropanoyl)hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  反式六氢苯并恶唑烷酮在含有蛋白质侧链的 β2-氨基酸的对映选择性合成中

  摘要：

  描述了使用对映体纯反式六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂在两种对映体形式中含有蛋白质侧链（β2-h苯丙氨酸和β2-h赖氨酸）的两种β2-氨基酸的对映选择性合成。基于 X 射线衍射分析和化学关联方法分配绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301834

文献信息

• Highly diastereoselective alkylation, acylation and aldol condensation of cis- and trans-(N-acyloyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones
  作者：Cecilia Anaya de Parrodi、Angel Clara-Sosa、Lydia Pérez、Leticia Quintero、Virginia Marañón、Rubén A. Toscano、Judit A. Aviña、Susana Rojas-Lima、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00492-4

  日期：2001.2

  rationalized in terms of a Zimmerman–Traxler transition state, with a (Z)-configured enolate where boron is coordinated to the aldehyde carbonyl rather than the oxazolidinone carbonyl. Substrate 2a was also reacted with acyl chlorides via the sodium enolate (NaHMDS). The effect of reaction conditions on O- versus C-acylation, as well as the influence of solvent and additives on diastereoselectivity, are

  探索了六氢苯并恶唑烷酮1a – d作为手性助剂的潜力。1a - d，2a - d和3a - d的N-酰化后，通过NaHMDS处理产生的相应烯醇钠进行甲基化和苄基化。观察到非对映选择性为98％或更高。通过与2-苄基-1-丙醇的化学相关性，建立了新创建的立体异构中心的绝对构型。立体化学结果与从（Z）-构型的烯醇盐，钠阳离子由底物的两个羰基氧配位。顺式-和反式- ñ -丙酰基衍生物2A - d用卜处理2 BOTf / ET 3 N到得到烯醇化物dialkylboron 6A - d，然后将其与乙醛和苯甲醛反应。1 H和13 C NMR分析显示单一非对映体醛醇加成产物，其相对的配置被确定为形成顺从测量3 Ĵ H（2'）/ H（3'）耦合常数，其绝对构型由X射线晶体学分析确定。结果是根据Zimmerman-Traxler过渡态进行合理化的，其中具有（Z）构型的烯醇化物，其中硼与羰基醛而不是恶唑烷酮羰
• <i>trans</i>-Hexahydrobenzoxazolidinones in the Enantioselective Synthesis of β²-Amino Acids Containing Proteinogenic Side Chains
  作者：Yamir Bandala、Gloria Reyes-Rangel、Arturo Obregón-Zúñiga、Carlos Cruz-Hernández、Gerardo Corzo、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.201301834

  日期：2014.4

  The use of enantiopure trans-hexahydrobenzoxazolidinones as chiral auxiliaries in the enantioselective synthesis of two β2-amino acids containing proteinogenic side chains (β2-hPhenylalanine and β2-hLysine), in both enantiomeric forms, is described. Absolute configurations were assigned on the basis of X-ray diffraction analysis and chemical correlation methods.

  描述了使用对映体纯反式六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂在两种对映体形式中含有蛋白质侧链（β2-h苯丙氨酸和β2-h赖氨酸）的两种β2-氨基酸的对映选择性合成。基于 X 射线衍射分析和化学关联方法分配绝对构型。