(4-(3-bromopropoxy)phenyl)(methyl)sulfane | 97384-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-(3-bromopropoxy)phenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-(3-Bromopropoxy)-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 97384-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₃BrOS
• 分子量: 261.183
• InChiKey: DKNPHVVEXOLGAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(3-bromopropoxy)phenyl)(methyl)sulfane 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富含 C(sp3) 的烷基硼化合物的实用和模块化构建

  摘要：

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11964
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)苯酚 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(4-(3-bromopropoxy)phenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物的无过渡金属锡烷基化：烷基三甲基锡烷的快速合成

  摘要：

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03135

文献信息

• Transition metal- and light-free radical borylation of alkyl bromides and iodides using silane
  作者：Beiqi Sun、Sihan Zheng、Fanyang Mo

  DOI：10.1039/d1cc02134f

  日期：——

  for borylation of alkyl bromides and iodides to alkyl boronic esters under transition metal- and light-free conditions. A series of substrates with a wide range of functional groups were effectively transformed into the borylation products in moderate to good yields. Mechanistic studies, including radical clock experiments and DFT calculations, gave detailed insight into the radical borylation process

  我们报告了在无过渡金属和无光条件下将烷基溴和碘化物硼化为烷基硼酸酯的操作简单和中性的条件。一系列具有广泛功能基团的底物以中等到良好的产率有效地转化为硼酸酯化产物。包括自由基时钟实验和DFT计算在内的机理研究，使人们对自由基硼化过程有了更深入的了解。
• Substituted benzoic acids, inhibitors of phospholipases A.sub.2
  申请人：Hoffmann-LaRoche Inc.

  公开号：US05374772A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## R is hydrogen, lower alkyl, --(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2 or --CH.sub.2 OOCR.sub.3 wherein R.sub.3 is lower alkyl; R.sub.1 is CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.n --, wherein n is 0-17, or R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --, wherein p is 2-18 and R.sub.4 is 1- or 2-naphthyloxy, 2,3- or 3,4-dihydroxyphenyl, phenyl, phenoxy, or substituted phenyl or phenoxy wherein the substituent is selected from the group consisting of hydroxy, benzyloxy, methylsulfinyl, methylsulfonyl or phenyl; R.sub.2 is R.sub.4 (CH.sub.2).sub.p --, 1-adamantyl--CO-- or diphenylmethyl--CO--, and, when R is hydrogen, pharmaceutically acceptable salts with bases. The compounds of formula I are potent inhibitors of phospholipases A.sub.2 (PLA.sub.2 's) and are therefore useful in the treatment of diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  该发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R为氢、较低的烷基、--(CH.sub.2).sub.2 N(R.sub.3).sub.2或--CH.sub.2 OOCR.sub.3，其中R.sub.3为较低的烷基；R.sub.1为CH.sub.3(CH.sub.2).sub.n--，其中n为0-17，或R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，其中p为2-18，R.sub.4为1-或2-萘氧基、2,3-或3,4-二羟基苯基、苯基、苯氧基，或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自羟基、苄氧基、甲基亚砜基、甲基砜基或苯基；R.sub.2为R.sub.4(CH.sub.2).sub.p--，1-金刚烷基--CO--或二苯甲基--CO--，当R为氢时，与碱形成的药用盐。式I的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2's）的有效抑制剂，因此在治疗疾病如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血以及创伤诱发的炎症（如脊髓损伤）中有用。
• Synthesis and pharmacological studies of N-substituted 6-[(2-aminoethyl)amino]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinediones, novel class III antiarrhythmic agents
  作者：Tsutomu Katakami、Tatsuro Yokoyama、Michihiko Miyamoto、Haruki Mori、Nobuya Kawauchi、Tadahito Nobori、Kunio Sannohe、Tatsuo Kaiho、Joji Kamiya

  DOI：10.1021/jm00096a003

  日期：1992.9

  A series of 6-[(2-aminoethyl)amino]-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)- pyrimidinedione derivatives were synthesized and studied for their class III electrophysiological activity and class II (beta-blocking) effects in in vitro and in vivo models. Structure-activity relationships are discussed for a series of compounds. Several members of this series prolonged the action potential duration at 75% repolarization

  合成了一系列6-[[（2-氨基乙基）氨基] -1,3-二甲基-2,4（1H，3H）-嘧啶二酮衍生物，并研究了它们的Ⅲ类电生理活性和Ⅱ类（β-阻断）作用在体外和体内模型中。讨论了一系列化合物的构效关系。该系列的几名成员延长了分离的犬浦肯野纤维重极化75％时的动作电位持续时间，并且其功效比d-索他洛尔高10-30倍。1,3-二甲基-6-[[[2- [N- [3-（4-硝基苯基）丙基] -N-（羟乙基）氨基]乙基]氨基] -2,4-（1H，3H）-嘧啶二酮（ 40），是该系列中最有效的化合物之一。
• Disubstituted benzoic acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0601385A1

  公开（公告）日：1994-06-15

  The invention relates to compounds of the formula wherein Ris hydrogen, lower alkyl, -(CH₂)₂N(R³)₂ or -CH₂OOCR³ wherein R₃ is lower alkyl; R¹is CH₃(CH₂)n-, wherein n is 9-17, or R⁴(CH₂)p-, wherein p is 3-10 and R⁴ is 1- or 2-naphthyloxy, 2,3- or 3,4-dihydroxyphenyl, 2,3- or 3,4-dibenzyloxyphenyl, phenyl, phenoxy, or substituted phenyl or phenoxy wherein the substituent is selected from the group consisting of hydroxy, benzyloxy, methylsulfinyl, methylsulfonyl or phenyl; R²is R⁴(CH₂)p- , 1-adamantyl-CO- or diphenylmethyl-CO-, and, when R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable salt with a base. The compounds of formula I are potent inhibitors of phospholipases A₂ (PLA₂'s) and are therefore useful in the treatment of diseases, such as psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary disease, myocardial ischemia, and trauma induced inflammation, such as spinal cord injury.

  本发明涉及式如下的化合物 式中 R是氢、低级烷基、-(CH₂)₂N(R³)₂或-CH₂OOCR³，其中R₃是低级烷基； R¹是 CH₃(CH₂)n-，其中 n 是 9-17，或 R⁴(CH₂)p-，其中 p 是 3-10，R⁴是 1-或 2-萘氧基、2,3-或 3,4-二羟基苯基、2,3-或 3,4-二苄氧基苯基、苯基、苯氧基或取代的苯基或苯氧基，其中取代基选自由羟基、苄氧基、甲亚磺酰基、甲磺酰基或苯基组成的组； R²为 R⁴(CH₂)p-、1-金刚烷基-CO-或二苯基甲基-CO-，当 R 为氢时，为药学上可接受的碱式盐。 式 I 的化合物是磷脂酶 A₂（PLA₂）的强效抑制剂，因此可用于治疗疾病，如牛皮癣、炎症性肠病、哮喘、过敏、关节炎、皮炎、痛风、肺部疾病、心肌缺血和创伤引起的炎症，如脊髓损伤。
• US5374772A
  申请人：——

  公开号：US5374772A

  公开（公告）日：1994-12-20