1-溴-4-(1-溴乙烯基)苯 | 69151-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(1-溴乙烯基)苯
• 英文名称: 1-(1-bromovinyl)-4-bromobenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(1-bromovinyl)benzene；4-bromo-α-bromostyrene；p-bromo-α-bromostyrene；4,α-dibromostyrene；1-Brom-1-(4-brom-phenyl)-ethylen；Benzene, 1-bromo-4-(1-bromoethenyl)-；1-bromo-4-(1-bromoethenyl)benzene
• CAS: 69151-18-4
• 化学式: C₈H₆Br₂
• 分子量: 261.944
• InChiKey: FALBMARAYPUXRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(1-溴乙烯基)苯 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 2-((4R,5R)-1-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)-6-((4R,5R)-1-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-yl)pyridine 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2,4'-二溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  绿色高效：铁催化烯烃与 O2 选择性氧化成羰基

  摘要：

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03956
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-溴-4-(1-溴乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  [3]Dendralene 基序作为通过甲硅烷基离子引发进入 Nazarov 环化的入口

  摘要：

  带有芳基和丙二烯基的孪晶烯烃含有 [3] 树烯基序。这些交叉共轭多烯中的中心烯烃双键可以与甲硅烷基离子反应，从而引发纳扎罗夫环化。在存在过量氢硅烷的情况下，从电环闭环中出现的阳离子中间体被氢化物捕获。生成的带有甲硅烷基烷基的苯并环化亚甲基环戊烯衍生物随后参与甲硅烷基离子再生，然后进行不寻常的内切选择性分子内氢化硅烷化。该级联最终导致形成含硅双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04166

文献信息

• Rhenium‐Catalyzed Decarboxylative Tri‐/Difluoromethylation of Styrenes with Fluorinated Carboxylic Acid‐Derived Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Yin Wang、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900296

  日期：2019.12

  Herein, unprecedented rhenium‐catalyzed decarboxylative oxytri‐/difluoromethylation and Heck‐type trifluoromethylation of styrenes have been developed by using hypervalent iodine(III) reagents derived from cheap, stable, and easy‐handling fluorinated carboxylic acids. Mechanistic studies revealed a radical decarboxylative trifluoromethylation pathway occurring in these reactions.

  在此，通过使用廉价，稳定且易于操作的氟化羧酸衍生的高价碘（III）试剂，开发出了前所未有的苯乙烯催化的de催化脱羧氧基三/二氟甲基化和Heck型三氟甲基化反应。机理研究揭示了在这些反应中发生的自由基脱羧三氟甲基化途径。
• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Palladium-Catalyzed Inter- and Intramolecular Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides Mediated by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Kooyeon Lee

  DOI：10.1021/ol047567v

  日期：2005.1.1

  Treatment of aryl and vinyl halides with 50 mol % of 100 mesh indium, 2.5 mol % of Pd-C, and 1.5 equiv of LiCl under mild conditions (DMF, 100 degrees C, 1-3 h) could produce coupling products efficiently in good to excellent yields in which the C(sp2)-C(sp2) bond was formed. This reagent worked equally well with both intermolecular and intramolecular coupling reactions, producing a variety of biaryls

  在温和的条件下（DMF，100摄氏度，1-3小时）用50摩尔％的100目铟，2.5摩尔％的Pd-C和1.5当量的LiCl处理芳基和乙烯基卤化物可以有效地高效生产偶联产物形成C（sp2）-C（sp2）键的优异产率。该试剂在分子间和分子内偶联反应中均能很好地起作用，产生各种联芳基，1，3-二烯和环状化合物。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。
• O₂-mediated C(sp²)–X bond oxygenation: autoxidative carbon–heteroatom bond formation using activated alkenes as a linkage
  作者：Qingquan Lu、Jiyong Chen、Chao Liu、Zhiyuan Huang、Pan Peng、Huamin Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4ra17106c

  日期：——

  Autoxidative carbon–heteroatom bond formation using activated alkenes as a linkage is described. Heteroatom (O, S) nucleophiles could be transformed into different kinds of valuable β-keto compounds via an O2-mediated C(sp2)–X bond oxygenation process, without using any external organic oxidants or metal catalysts.

  描述了使用活化烯烃作为键的自氧化碳-杂原子键的形成。杂原子（O，S）亲核试剂可通过O 2介导的C（sp 2）–X键氧合过程转化为各种有价值的β-酮化合物，而无需使用任何外部有机氧化剂或金属催化剂。