1-溴-4-(1-环丙基乙烯基)苯 | 65322-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4-(1-环丙基乙烯基)苯
• 英文名称: 1-bromo-4-(1-cyclopropylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(1-cyclopropylvinyl)benzene；1-bromo-4-(1-cyclopropylethenyl)benzene
• CAS: 65322-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: HKBGRZDUYWYGHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(1-环丙基乙烯基)苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (4-(1-cyclopropylvinyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙烯基环丙烷的钴催化不对称顺序硼氢化/异构化/硼氢化

  摘要：

  通过对映选择性钴催化的乙烯基环丙烷通过三取代烯烃中间体的顺序硼氢化/异构化/硼氢化合成手性 1,5-双（硼酸酯）。这些手性 1,5-双（硼酸盐）通过与芳基卤化物的迭代 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应进一步转化为手性 1,2,5-三芳基烷烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202205619
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 生成 1-溴-4-(1-环丙基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of dihalocarbenes with aryl and cyclopropyl derivatives of ethylene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00923634

文献信息

• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• Convergent Synthesis of Dihydropyrans from Catalytic Three-Component Reactions of Vinylcyclopropanes, Diazoesters, and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Heng Luo、Xin-Shen Liang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01992

  日期：2020.7.17

  three-component reaction of vinylcyclopropanes, diazoesters, and diphenyl sulfoxide has been developed. The reaction gives polysubstituted dihydropyrans as the reaction products. Mechanistic studies indicate that isomerization of vinylcyclopropanes gives conjugated dienes, which then undergo [4 + 2]-cycloaddition with vicinal tricarbonyl compounds generated by oxygen atom transfer from diphenyl sulfoxide

  乙烯基环丙烷，重氮酸酯和二苯亚砜的新型Rh（I）/ La（III）共催化三组分反应已得到开发。反应得到多取代的二氢吡喃，作为反应产物。机理研究表明，乙烯基环丙烷的异构化产生共轭二烯，然后与氧原子从二苯亚砜转移至重氮酸酯生成的邻三羰基化合物发生[4 + 2]-环加成反应。
• A Stereoconvergent Cyclopropanation Reaction of Styrenes
  作者：Ana M. del Hoyo、Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.201610924

  日期：2017.2

  The first stereoconvergent cyclopropanation reaction by means of photoredox catalysis using diiodomethane as the methylene source is described. This transformation exhibits broad functional group tolerance and it is characterized by an excellent stereocontrol en route to trans‐cyclopropanes regardless of whether E‐ or Z‐styrene substrates were utilized.

  描述了通过使用二碘甲烷作为亚甲基源的光氧化还原催化进行的第一立体会聚环丙烷化反应。这种转化表现出宽泛的官能团耐受性，并且无论在使用E-或Z-苯乙烯底物方面，其特征都是出色的立体控制方式，从而可以有效地转化为反式环丙烷。
• Synthesis of DPPP- and DPPPEN-Type Bidentate Ligands by Ring-Opening Diphosphination of Methylene- and Vinylcyclopropanes under Visible-Light-Promoted Photoredox Catalysis
  作者：Yugo Kato、Nobutaka Otomura、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00417

  日期：2020.5.1

  A ring-opening diphosphination of methylene- and vinylcyclopropanes with tetraaryldiphosphines (Ar2P-PAr2) has been developed to afford the corresponding 1,3-diphenylphosphinopropane- and 1,3-diphenylphosphinopentane-type bidentate ligands, respectively. The reaction proceeds under bromine cation-initiated, visible-light-promoted photoredox catalysis at ambient temperature. Owing to the ready availability

  已经开发了用四芳基二膦（Ar 2 P-PAr 2）对亚甲基和乙烯基环丙烷进行开环二磷酸化，以分别提供相应的1，3-二苯基膦基丙烷和1，3-二苯基膦基戊烷型双齿配体。反应在室温下在溴阳离子引发的可见光促进的光氧化还原催化下进行。由于容易获得官能化的二膦，还可以轻松制备电子上多样的MeO和CF3取代的二齿配体。
• Silver-promoted oxidative sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates leading to dihydronaphthalene derivatives
  作者：Pu Chen、Quan Zhou、Zan Chen、Yu-Kui Liu、Yun Liang、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d0ob01570a

  日期：——

  A simple and efficient silver-promoted sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates is established for the construction of 1-sulfonylmethylated 3,4-dihydronaphthalenes.

  将乙烯环丙烷与亚砜钠进行磺化和环扩张，通过银催化实现了简单高效的方法，用于构建1-磺酰甲基化3,4-二氢萘烯。