2-(1-hydroxyheptyl)cyclopent-2-en-1-one | 878564-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-hydroxyheptyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-heptyl)-cyclopent-2-enone
• CAS: 878564-67-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IPEBXSSYQPLDCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyheptyl)cyclopent-2-en-1-one 、 原乙酸三甲酯 在 palladium on activated charcoal 三甲基乙酸 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 methyl cis-3-oxo-2-heptylcyclopentaneacetate 、 methyl trans-3-oxo-2-heptylcyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  合成顺式二氢茉莉酮酸甲酯®和茉莉酸甲酯通过级联贝里斯-希尔曼反应和克莱森原酸酯重排

  摘要：

  通过烯丙基羟基酮9的克莱森原酸酯重排而获得的环外不饱和共轭酮酯10直接加氢或部分异构化成环内不饱和四取代的二氢茉莉酮中间体14，然后在环己烷中用Pd / C进行更选择性的氢化。生成二取代的氧代环戊烷乙酸酯15（方案2）。关键中间体9通过四步序列要么获得，包括从烯酮缩醛保护/脱保护1，在羟基酮的特定情况下9A（方案1），或更直接地并且通常是通过环戊-2-en-1-酮（16）和适当的醛17的Baylis-Hillman反应（方案2）。这些醛的明智选择为立体选择性引入部分顺式-或差向异构反式-C（2）茉莉酮类侧链打开了通用的修饰，而手性[1,1'-双萘] -2催化的Baylis-Hillman反应可以以一锅级联方式有效地进行1，2'-二醇（BINOLs）19（方案3），包括原酸酯克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590248
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 庚醛 在 S-1,1'-联-2-萘酚 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到2-(1-hydroxyheptyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成顺式二氢茉莉酮酸甲酯®和茉莉酸甲酯通过级联贝里斯-希尔曼反应和克莱森原酸酯重排

  摘要：

  通过烯丙基羟基酮9的克莱森原酸酯重排而获得的环外不饱和共轭酮酯10直接加氢或部分异构化成环内不饱和四取代的二氢茉莉酮中间体14，然后在环己烷中用Pd / C进行更选择性的氢化。生成二取代的氧代环戊烷乙酸酯15（方案2）。关键中间体9通过四步序列要么获得，包括从烯酮缩醛保护/脱保护1，在羟基酮的特定情况下9A（方案1），或更直接地并且通常是通过环戊-2-en-1-酮（16）和适当的醛17的Baylis-Hillman反应（方案2）。这些醛的明智选择为立体选择性引入部分顺式-或差向异构反式-C（2）茉莉酮类侧链打开了通用的修饰，而手性[1,1'-双萘] -2催化的Baylis-Hillman反应可以以一锅级联方式有效地进行1，2'-二醇（BINOLs）19（方案3），包括原酸酯克莱森重排。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590248

文献信息

• [DE] 2-ALKYLIDEN- UND 2-(ALKYL-1-EN)-CYCLOPENTANONE ALS RIECHSTOFFE<br/>[EN] 2-ALKYLIDENE- AND 2-(ALKYL-1-ENE)-CYCLOPENTANONE AS PERFUMES<br/>[FR] 2-ALKYLIDENE-CYCLOPENTANONES ET 2-(ALKYL-1-ENE)-CYCLOPENTANONES COMME PARFUMS
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2006030010A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Beschrieben wird die Verwendung einer Verbindung der Formel (Ia) oder (Ib), wobei in jeder der Formeln (Ia) und (Ib), R1 H oder Methyl und R2 eine verzweigte oder unverzweigte C1- bis C5-Alkylgruppe ist, als Jasmin-Riechstoff.

  描述了使用化学式(Ia)或(Ib)所示的连接物的使用，其中在化学式(Ia)和(Ib)中，R1为氢或甲基，R2为支链或非支链的C1-C5烷基，作为茉莉香味。
• 2-ALKYLIDEN- UND 2-(ALKYL-1-EN)-CYCLOPENTANONE ALS RIECHSTOFFE
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1791804A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• Synthesis ofcis-Hedione® and Methyl Jasmonatevia CascadeBaylis-Hillman Reaction andClaisen Ortho Ester Rearrangement
  作者：Christian Chapuis、George H. Büchi、Hans Wüest

  DOI：10.1002/hlca.200590248

  日期：2005.12

  The exocyclically unsaturated conjugated keto esters 10, obtained via a Claisen ortho ester rearrangement of the allylic hydroxy ketones 9, were either directly hydrogenated or partially isomerized into the endocyclically unsaturated tetrasubstituted didehydrojasmonoid intermediates 14, prior to a more selective hydrogenation with Pd/C in cyclohexane to the disubstituted oxocyclopentaneacetates 15

  通过烯丙基羟基酮9的克莱森原酸酯重排而获得的环外不饱和共轭酮酯10直接加氢或部分异构化成环内不饱和四取代的二氢茉莉酮中间体14，然后在环己烷中用Pd / C进行更选择性的氢化。生成二取代的氧代环戊烷乙酸酯15（方案2）。关键中间体9通过四步序列要么获得，包括从烯酮缩醛保护/脱保护1，在羟基酮的特定情况下9A（方案1），或更直接地并且通常是通过环戊-2-en-1-酮（16）和适当的醛17的Baylis-Hillman反应（方案2）。这些醛的明智选择为立体选择性引入部分顺式-或差向异构反式-C（2）茉莉酮类侧链打开了通用的修饰，而手性[1,1'-双萘] -2催化的Baylis-Hillman反应可以以一锅级联方式有效地进行1，2'-二醇（BINOLs）19（方案3），包括原酸酯克莱森重排。