6-(p-methoxyphenyl)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2,5-dione | 134936-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(p-methoxyphenyl)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2,5-dione
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-pyran-2,5(6H)-dione；6-(4-Methoxyphenyl)-6-methylpyran-2,5-dione
• CAS: 134936-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: OPHJTDOFJXIFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-methoxyphenyl)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2,5-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 γ-hydroxylimino-δ-(p-methoxyphenyl)-δ-methyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 5-Substituted 2-Pyrrolidinones via 2H-Pyran-3(6H)-ones

  摘要：

  6- 羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮的琼斯氧化、随后的氢化、肟的形成和催化氢化，构成了一条从醛或酮开始合成各种 5-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26470
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到6-(p-methoxyphenyl)-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 5-Substituted 2-Pyrrolidinones via 2H-Pyran-3(6H)-ones

  摘要：

  6- 羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮的琼斯氧化、随后的氢化、肟的形成和催化氢化，构成了一条从醛或酮开始合成各种 5-取代的 2-吡咯烷酮衍生物的有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26470

文献信息

• Ring chain transformation of γ-keto-δ-crotonolactones: A convenient synthesis of 1,4-piperazinones, 1,4-thiazinones and 1,4-diazepinones
  作者：Costas D. Apostolopoulos、Minas P. Georgiadis、Elias A. Couladouros

  DOI：10.1002/jhet.5570330330

  日期：1996.5

  A new procedure for the efficient synthesis of 1,4-piperazinones, 1,4-thiazinones and 1,4-diazepinones is presented. The reaction is based on a ring chain transformation of γ-keto-δ-crotonolactones induced by 1,2- or 1,3-diamino- (or thiamino-) binucleophiles. The reaction sequence of this transformation is also discussed.

  提出了一种有效合成1,4-哌嗪酮，1,4-噻嗪酮和1,4-二氮杂庚酮的新方法。该反应基于由1,2-或1,3-二氨基-（或硫氨基-）双亲核试剂诱导的γ-酮-δ-巴豆内酯的环链转化。还讨论了这种转化的反应顺序。
• 1,4-Reductive Addition of Hydrazoic Acid to γ-Oxo-α,β-unsaturated δ-Lactones and -Lactams: A Convenient Route to α-Amino-γ-oxo-α,β-unsaturated δ-Lactones and -Lactams
  作者：Sofia D. Koulocheri、Serkos A. Haroutounian、Costas D. Apostolopoulos、Raj K. Chada、Elias A. Couladouros

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1449::aid-ejoc1449>3.0.co;2-9

  日期：1999.6

  gamma-Oxo-alpha,beta-unsaturated delta-lactones and lactams, which are easily accessible from their corresponding 2-furylcarbinols, were used as substrates for the 1,4-reductive addition of hydrazoic acid. The outcome of the reaction is the formation, in high yields, of the corresponding alpha-amino-gamma-oxo-alpha,beta-unsaturated delta-lactones and -lactams, compounds of great biological and synthetic interest.