1,2,5,6,-tetramethylcorannulene | 246874-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6,-tetramethylcorannulene
• 英文别名: 1,2,5,6-tetramethylcorannulene；2,3,8,9-Tetramethylhexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaene
• CAS: 246874-47-5
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: QVXQPPXDSJSELV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6,-tetramethylcorannulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1,2,5,6-tetrakis(bromomethyl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  'Buckybowls'-通过溶液相合成引入曲率

  摘要：

  提出了新的非热解方法，用于合成与富勒烯有关的曲面多核芳香烃。方便地大规模制备四溴并戊环戊烯，然后将其转化为邻苯二酚，并且还用作合成子以进一步加工。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00251-4
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以6%的产率得到1,2,5,6,-tetramethylcorannulene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o

文献信息

• Molecular curvature tradeoffs: Bending a planar trimercury unit over bowl-shaped polyaromatic hydrocarbons
  作者：Alexander S. Filatov、Allison K. Greene、Edward A. Jackson、Lawrence T. Scott、Marina A. Petrukhina

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.01.038

  日期：2011.8

  located over the central five-membered ring of the corannulene core adding to the rare examples of a multiple metal coordination to the inner surface of buckybowls. Upon coordination, the planar [Hg3] unit and the bowl-shaped polyaromatic hydrocarbons attempt to match the geometric characteristics of each other. Thus, bending of the planar surface of [Hg3] ranging from 6.6° in 1 to 17.0° in 2 and flattening

  三种碗形的聚芳烃，即1,2,5,6-四甲基cor喃烯（C 24 H 18），二苯并[ a，g ] ann喃烯（C 28 H 14）和双cor喃烯基（C 40 H 18）的反应与高度亲电的三聚汞络合物（C 18 F 12 Hg 3或[Hg 3 ]）形成一维扩展的二元π加合物，[Hg 3 ·C 24 H 18 ]（1），[Hg 3 ·C 28高14 ]（2）和[（Hg 3）2 ·C 40 H 18 ]（3），其具有在固态下与[Hg 3 ]的聚芳烃交替的聚芳烃分子。在1 - 3中，〔汞柱3 ]单元位于所述碗烯芯加入到多金属配位到buckybowls的内表面的罕见例子的中心五元环。通过配位，平面的[Hg 3 ]单元和碗形的聚芳族烃试图使彼此的几何特征相互匹配。因此，[Hg 3 ]的平面的弯曲范围在1的6.6°到17.0的in如图2所示，在这里报道的产品中，π碗的初始深度被展平了14–22％。
• Flattening of a Curved-Surface Buckybowl (Corannulene) by η⁶ Coordination to {Cp*Ru}⁺
  作者：Paul A. Vecchi、Celedonio M. Alvarez、Arkady Ellern、Robert J. Angelici、Andrzej Sygula、Renata Sygula、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/om0505458

  日期：2005.9.1

  The corannulene complex [Cp*Ru(η6-C20H10)]+ (3+; where Cp* = η5-C5Me5), prepared by the reaction of [Cp*Ru(μ3-Cl)]4 with Ag+ and the curved-surface buckybowl C20H10 (1), has a structure in which the bowl is slightly flattened as compared with the case for free corannulene. The corannulene unit in [(Cp*Ru)2(μ2-η6:η6-C20H10)][PF6]2 (4[PF6]2), containing two η6-Cp*Ru}+ units coordinated on opposite sides

  所述碗烯复杂的[Cp *的Ru（η 6 -C 20 ħ 10）] +（3 + ;其中Cp * = η 5 -C 5我5）中，由反应制备的[Cp *茹（μ 3 -Cl）具有Ag +和弯曲的buckybowl C 20 H 10（1）的] 4具有与游离环戊烯的情况相比钵稍微扁平的结构。在[（CP * Ru）的所述碗烯单元2（μ 2 - η 6：η 6 -C 20 ħ 10）] [PF 6 ] 2（4 [PF 6 ] 2），含有两个η 6 - 的Cp *茹} +协调了碗烯的相对侧单元，基本上更平坦。相应SBF的透视确定的结构6 -的盐，[（CP *孺）2（μ 2 - η 6：η 6 -C 20 ħ 10）] [的SbF 6 ] 2（4 [的SbF图6 ] 2）显示，Corannulene碗几乎完全平坦。的低温NMR研究的类似1,2,5,6- tetramethylcorannulene络合物[（CP
• A Practical, Large Scale Synthesis of the Corannulene System
  作者：Andrzej Sygula、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/ja0011461

  日期：2000.7.1
• Chemistry on the rim of buckybowls: derivatization of 1,2,5,6-tetrabromocorannulene
  作者：Guopin Xu、Andrzej Sygula、Zbigniew Marcinow、Peter W Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01785-8

  日期：2000.12

  Synthesis of a number of substituted corannulenes and dibenzo[a,g]corannulenes starting from 1,2,5,6-tetrabromocorannulene 3 is described. Since 3 is conveniently obtained by a large scale, non-pyrolytic route, it may serve as a synthon for the further elaboration of this bowl-shaped system. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• η⁶-Corannulene Buckybowl Complexes of Iridium, Including Ring-to-Ring Migration
  作者：Celedonio M. Alvarez、Robert J. Angelici、Andrzej Sygula、Renata Sygula、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1021/om021012r

  日期：2003.2.1

  Corannulene (C20H10, 1), a curved-surface fragment of buckminsterfullerene (C-60), forms an eta(6)-coordinated complex with Cp*Ir2+. The analogous 1,2,5,6-tetramethylcorannulene (2) complex, Cp*Ir(eta(6)-2)(2+), initially forms three isomers, but migration of the Cp*Ir2+ unit from a nonmethylated to a methylated ring gives two isomers in the final product.