1,1,1-tris(3,3',3''-indolyl)ethane | 88252-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-tris(3,3',3''-indolyl)ethane
• 英文别名: Tris(3-indolyl)ethane；Tri-(3-indolyl)ethan；3,3′,3′′-(ethane-1,1,1-triyl)tris(1H-indole)；3-[1,1-bis(1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 88252-39-5
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃
• 分子量: 375.473
• InChiKey: RRRDBTILCQKUOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 1,1,1-tris(3,3',3''-indolyl)ethane 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到6,12-bis(1H-indol-3-yl)-6,12-dimethyl-5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Indolo-Spirocyclic Compounds

  摘要：

  In the present work, we succeeded to synthesize the novel indolo‐spirocyclic compounds (4, 5, 6, 7 and 11) via electrophilic condensation reactions of indoles with carbonyl compounds including different types of ketones, for example, heteroacetyl ketones (3‐acetylindole and 3‐acetylpyridine), cyclohexanone, isatin, cyclohexane‐1,4‐dione, whereas an attempt to prepare the spirocyclic 9 failed. This new idea will open a high prospective for continuous investigations related to the synthesis of novel indolo‐spirocyclic compounds.

  DOI：

  10.1002/jhet.2402
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 原乙酸三甲酯 以 hexafluoropropan-2-ol 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,1,1-tris(3,3',3''-indolyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下氟化醇中快速高效合成对称的三（吲哚基）甲烷

  摘要：

  六氟-2-丙醇（HFIP）被认为是通过吲哚衍生物与原酸酯在室温下反应合成对称的三（吲哚基）甲烷的有效介质。溶剂（HFIP）可以很容易地从反应产物中分离出来，并以极高的纯度回收以直接使用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.01.002

文献信息

• Synthesis, Anti-Methicillin-resistant S. aureus (MRSA) Evaluation, Quantitative Structure-Activity Relationship and Molecular Modeling Studies of Some Novel Bis-indoles as Prospective MRSA Pyruvate Kinase Inhibitors
  作者：Mardia T. El Sayed、Nermien M. Sabry、Nehal A. Hamdy、Andrey Voronkov、Ifedayo V. Ogungbe、Konstantin Balakin、Mohamed S. Abdel-Aziz

  DOI：10.2174/1570180815666171213144922

  日期：2018.3.12

  posed by MRSA. In this work, about 60 compounds of bis-indoles (diindolylmethanes and diindolylmethenes) were synthesized and screened as antibacterial agents against S. aureus and methicillin-resistant S. aureus (MRSA). The quantitative structure-activity relationships (QSAR) of the compounds were also carried out in this work. Results: Good numbers of the compounds appear to be good antibiotic candidates

  背景：MRSA是革兰氏阳性病原体，对甲氧西林和其他β-内酰胺抗生素（包括青霉素，奥沙西林和去氯西林）具有耐药性。统计数据表明，美国每年有多达19,000人死于MRSA。 方法：已建议谨慎使用现有药物，并开发新的抗菌剂，作为对抗MRSA造成的公共卫生负担的一种方法。在这项工作中，合成了大约60种双吲哚化合物（二吲哚基甲烷和二吲哚基亚甲基），并筛选出了针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。这项工作还进行了化合物的定量构效关系（QSAR）。 结果：大量的化合物似乎是抗MRSA的良好候选抗生素。金黄色葡萄球菌丙酮酸激酶（PK）和活性化合物的模型复合物表明，这些双吲哚候选物完全适合PK的两个单体之间的结合槽。预计这些化合物与重要的氨基酸残基具有H键和空间相互作用。 结论：目前的研究可能会导致发现抗MRSA候选药物的新前景。
• The Reactions of Electron-Rich Heterocycles with Derivatives of Orthocarboxylic Acids; VIII. Proton Acid-Catalyzed Acylation of Indoles by 2-Alkoxy-1,3-dioxolanes
  作者：Eyüp Akgün、Mustafa Tunali、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/ardp.19873200504

  日期：——

  In acid‐catalyzed reactions with 3‐unsubstituted indoles 1, 2‐alkoxy‐1,3‐dioxolanes 2a‐c behave as acyl equivalents. Depending on the substitution patterns of the reaction partners, the 1,3‐dioxolanium ions 3a‐c, generated in situ from the cyclic ortho esters by the action of sulfosalicylic acid, react to form tris‐(3‐indolyl)alkanes 6 and 9, bis‐(3‐indolyl)ethenes 7, or 3‐benzoylindoles 8. Analogous

  在与 3-未取代吲哚 1 的酸催化反应中，2-烷氧基-1,3-二氧戊环 2a-c 表现为酰基等价物。根据反应伙伴的取代模式，通过磺基水杨酸的作用从环状原酸酯原位生成的 1,3-二氧戊环离子 3a-c 反应形成三-（3-吲哚基）烷烃 6 和 9 , 双- (3- 吲哚基) 乙烯 7, 或 3- 苯甲酰吲哚 8. 与相关的无环原酸酯观察到类似的反应性。
• Indolyl Carboxylic Acids by Condensation of Indoles with α-Keto Acids
  作者：Thomas R. Garbe、Miki Kobayashi、Naoki Shimizu、Naohide Takesue、Masatomi Ozawa、Hideaki Yukawa

  DOI：10.1021/np990517s

  日期：2000.5.1

  pyruvic acid gave the novel 2-(2-tryptophanyl)lactic acid (4). The condensation reaction between indoles and alpha-keto acids was of general nature, and the mild reaction conditions suggested it may proceed in vivo. Examples for endogenous occurrence may be the neuro-degenerative diseases phenylketonuria and maple syrup urine disease, both characterized by elevated blood levels of alpha-keto acids.

  新颖的吲哚衍生物2，2-双（3，3′-吲哚基）丙酸（1）； N，N，N-＝（1）。从吲哚的溶剂提取物中分离出1,1,1，-三（3,3'，3“-吲哚基）乙烷（2）;和2,2-双（3,3'-吲哚基）异己酸（3）补充大肠杆菌和棒状杆菌的上清液，还可以通过化学合成获得：化合物在吲哚和丙酮酸中的化合物1和2，以及吲哚和α-酮异己酸的化合物3，在水性介质中37℃下孵育。丙酮酸生成了新型的2-（2-色氨酸基）乳酸（4），吲哚与α-酮酸之间的缩合反应具有一般性，温和的反应条件表明它可能在体内进行，例如内源性发生是神经退行性疾病苯丙酮尿症和枫糖浆尿症，
• Akguen, E.; Pindur, U.; Mueller, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1303 - 1305
  作者：Akguen, E.、Pindur, U.、Mueller, J.

  DOI：——

  日期：——
• AKGUEN, E.;PINDUR, U.;MUELLER, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1303-1305
  作者：AKGUEN, E.、PINDUR, U.、MUELLER, J.

  DOI：——

  日期：——