N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O
• 分子量: 349.436
• InChiKey: GJTIMLDQOAZIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-(4-benzylpiperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于苯并咪唑的Rho激酶抑制剂治疗青光眼

  摘要：

  Rho激酶抑制剂（ROCK II）在青光眼治疗中起关键作用，这归因于它们的IOP降低能力和神经保护作用。在本研究中，已合成了一系列新型苯并咪唑衍生物（9a – m），并评估了它们的IOP降低，Rho激酶抑制作用和抗氧化特性。发现合成的化合物具有亲脂性，并且在治疗眼和对侧眼中均显示出与参考标准法舒地尔相当的显着的IOP降低效果。硝基苯基哌嗪取代的化合物9j分别在0.5和1 mM的浓度下对ROCK II酶具有显着的IOP降低（51.56％）和57.25和77.92％的抑制作用。它具有相当大的自由基清除活性，在DPPH分析中的IC 50值为95.49 µg / mL。化合物9j的分子对接研究表明该化合物在重组人ROCK II的活性位点结合，这使其成为一种很有前途的抗青光眼剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.045

文献信息

• Design and synthesis of benzimidazole-based Rho kinase inhibitors for the treatment of glaucoma
  作者：Vasudha Abbhi、Lovneet Saini、Srishti Mishra、Gautam Sethi、Alan Prem Kumar、Poonam Piplani

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.045

  日期：2017.11

  piperazine substituted compound 9j exhibited significant IOP lowering (51.56%) and an inhibition of 57.25 and 77.92% towards ROCK II enzyme at a concentration of 0.5 and 1 mM respectively. It possessed a considerable free radical scavenging activity exhibiting an IC50 value of 95.49 µg/mL in DPPH assay. The molecular docking studies of compound 9j indicated the binding of the compound at the active site

  Rho激酶抑制剂（ROCK II）在青光眼治疗中起关键作用，这归因于它们的IOP降低能力和神经保护作用。在本研究中，已合成了一系列新型苯并咪唑衍生物（9a – m），并评估了它们的IOP降低，Rho激酶抑制作用和抗氧化特性。发现合成的化合物具有亲脂性，并且在治疗眼和对侧眼中均显示出与参考标准法舒地尔相当的显着的IOP降低效果。硝基苯基哌嗪取代的化合物9j分别在0.5和1 mM的浓度下对ROCK II酶具有显着的IOP降低（51.56％）和57.25和77.92％的抑制作用。它具有相当大的自由基清除活性，在DPPH分析中的IC 50值为95.49 µg / mL。化合物9j的分子对接研究表明该化合物在重组人ROCK II的活性位点结合，这使其成为一种很有前途的抗青光眼剂。