3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
• 英文别名: 6-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine；6-(4-benzylpiperazin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₈
• 分子量: 296.335
• InChiKey: ZJRMOIVHHHKILY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物的合成，抗肿瘤评价和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物并评估了其抗肿瘤活性。这些化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞显示出有效的抗增殖活性，并具有c-Met激酶抑制活性。三种化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞高度有效，IC50值为1.09-2.24μM。进一步进行分子对接研究抑制剂-c-Met激酶的相互作用，结果表明化合物4j通过三个氢键有效地结合到c-Met激酶上。对化合物4j对ICR（Institute of Cancer Research，小鼠）的急性毒性和体内抗肿瘤活性进行了进一步研究，发现4j具有一定的毒性，但在体内具有良好的疗效。根据初步结果，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.007

文献信息

• Synthesis, antitumor evaluation and molecular docking studies of [1,2,4]triazolo[4,3- b ][1,2,4,5]tetrazine derivatives
  作者：Feng Xu、Zhen-zhen Yang、Jun-rong Jiang、Wan-gui Pan、Xiao-le Yang、Jian-yong Wu、Yan Zhu、John Wang、Qi-Yang Shou、Han-gui Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.007

  日期：2016.7

  A series of [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine derivatives have been synthesized and evaluated for their antitumor activities. These compounds exhibited potent antiproliferative activities against MCF-7, Bewo and HL-60 cells and c-Met kinase inhibitory activities. Three compounds were highly effective against MCF-7, Bewo and HL-60 cells with IC50 values in 1.09-2.24μM. Molecular docking was further

  合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物并评估了其抗肿瘤活性。这些化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞显示出有效的抗增殖活性，并具有c-Met激酶抑制活性。三种化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞高度有效，IC50值为1.09-2.24μM。进一步进行分子对接研究抑制剂-c-Met激酶的相互作用，结果表明化合物4j通过三个氢键有效地结合到c-Met激酶上。对化合物4j对ICR（Institute of Cancer Research，小鼠）的急性毒性和体内抗肿瘤活性进行了进一步研究，发现4j具有一定的毒性，但在体内具有良好的疗效。根据初步结果，