[(Z,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypent-2-en-3-yl] trifluoromethanesulfonate | 244278-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(Z,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypent-2-en-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 244278-86-2
• 化学式: C₁₉H₃₃F₃O₇SSi
• 分子量: 490.614
• InChiKey: YWZCNYDBZQVABG-XRQILJBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypent-2-en-3-yl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到[3R-(1Z,3β,4α,5α)]-2-[5-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylenecyclohexylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Solid-Phase Synthesis of the Vitamin D₃ System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990739c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(Z,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypent-2-en-3-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Solid-Phase Synthesis of the Vitamin D₃ System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990739c

文献信息

• An Efficient Solid-Phase Synthesis of the Vitamin D₃ System
  作者：Takayuki Doi、Ichiro Hijikuro、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja990739c

  日期：1999.7.1