methyl 2-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate | 131533-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 131533-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: VJFKMCOCRYYPJH-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7S)-7-Benzoylamino-3-hydroxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-amino-4-[2-(furan-2-yl)ethyl]azetidin-2-one 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7

文献信息

• A Mild, Efficient Methodology for the Synthesis of Carbacephem intermediates via Phase Transfer Catalysis
  作者：Christopher W. Doecke、Michael A. Staszak、Wayne D. Luke

  DOI：10.1055/s-1991-26624

  日期：——

  A high yielding, one-pot method for the transesterification of ß-lactam intermediates is presented. The methodology involves the dual use of a phase transfer catalyst to carry out both a hydrolysis and re-esterification.