2,4-diphenylchroman | 55256-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,4-diphenylchroman
• 英文别名: (2R,4R)-2,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 55256-25-2；58530-40-8；58530-42-0；130444-79-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: USXBLIHNVAJTSN-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 IPrAuOTf 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 2,4-diphenylchroman 、 cis-2,4-diphenylchroman
  参考文献：
  名称：

  金催化的Oxa-Povarov反应由二芳氧基甲基芳烃和烯烃合成高度取代的二氢苯并吡喃

  摘要：

  据报道，Oxa-Povarov反应涉及容易获得的二芳氧基甲基芳烃和芳基取代的烯烃。IPrAuSbF 6（IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）具有高的非对映选择性，可有效催化它们的[4 + 2]环加成反应。产物分析表明，反应可能是通过逐步的离子机理进行的，因为E和Z构型的β-甲基苯乙烯均以相同的比例产生相同的环加合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201403285

文献信息

• Hetero Diels–Alder reaction of olefin with o-quinone methides generated using (±)-binolphosphoric acid for the stereoselective synthesis of 2,4-diarylbenzopyrans: application to the formal synthesis of myristinin B/C
  作者：Santosh J. Gharpure、A. M. Sathiyanarayanan、Prasanna K. Vuram

  DOI：10.1039/c3ra43526a

  日期：——

  Hetero Diels–Alder reaction of olefin with o-quinone methides (o-QMs) generated using (±)-binolphosphoric acid was developed for the stereoselective synthesis of 2,4-diarylbenzopyrans. The method thus developed was utilized in the formal synthesis of myristinin B/C.

  开发了烯烃与使用（±）-苯酚磷酸生成的邻醌甲基化物（o- QMs）的异狄尔斯-阿尔德反应，用于立体选择性合成2,4-二芳基苯并吡喃。如此开发的方法用于形式的合成香豆素B/C。
• Visible-Light-Induced Oxidative Generation of o-Quinone Methides for Inverse-Electron-Demand [4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Yujiro Hoshino、Shoya Nohara、Suguru Iwai、Naoya Yamaguchi、Yosuke Asada、Yusuke Kamiyama、Yuta Tanaka

  DOI：10.1055/a-2158-8648

  日期：2023.12

  Organophotoredox-catalyzed oxidative generation of o-quinone methides (o-QMs) for inverse-electron-demand [4+2] cycloaddition reactions has been developed. One-electron oxidation of 2-(sulfanylmethyl)phenols by thioxanthylium photoredox catalyst generated o-QMs, which reacted with various styrenes to produce chromanes with high regioselectivity. This reaction offers a valuable approach for in situ

  已经开发出用于逆电子需求[4+2]环加成反应的有机光氧化还原催化氧化生成邻醌甲基化物（o -QMs）。硫代黄基光氧化还原催化剂对2-(硫烷基甲基)苯酚进行单电子氧化生成o -QMs，与各种苯乙烯反应生成具有高区域选择性的苯并二氢吡喃。该反应为在温和绿光照射下通过单电子氧化过程原位生成o -QMs提供了一种有价值的方法。
• Inoue, Tsutomu; Inoue, Seiichi; Sato, Kikumasa, Chemistry Letters, 1990, p. 55 - 58
  作者：Inoue, Tsutomu、Inoue, Seiichi、Sato, Kikumasa

  DOI：——

  日期：——
• Gold-Catalyzed Oxa-Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Substituted Dihydrobenzopyrans from Diaryloxymethylarenes and Olefins
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Chang-Chin Tseng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201403285

  日期：2014.8.11

  Oxa‐Povarov reactions involving readily available diaryloxymethylarenes and aryl‐substituted alkenes are reported. Their [4+2] cycloadditions were efficiently catalyzed by IPrAuSbF6 (IPr=1,3‐bis(diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) with high diastereoselectivity. Product analysis revealed that the reactions likely proceed by a stepwise ionic mechanism, because both E‐ and Z‐configured β‐methylstyrene

  据报道，Oxa-Povarov反应涉及容易获得的二芳氧基甲基芳烃和芳基取代的烯烃。IPrAuSbF 6（IPr = 1,3-双（二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基）具有高的非对映选择性，可有效催化它们的[4 + 2]环加成反应。产物分析表明，反应可能是通过逐步的离子机理进行的，因为E和Z构型的β-甲基苯乙烯均以相同的比例产生相同的环加合物。