6,8-dimethoxy-3-propyl-isocoumarin | 76836-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-3-propyl-isocoumarin
• 英文别名: 6,8-Dimethoxy-3-propyl-isocumarin；6,8-dimethoxy-3-propyl-1H-isochromen-1-one；6,8-dimethoxy-3-propylisochromen-1-one
• CAS: 76836-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DJHFJTNZQJSJSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5 °C
• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3-propyl-isocoumarin 在 喹啉 、 乙醚 、 quinolinium bromide 作用下， 生成 8-羟基-6-甲氧基-3-丙基异香豆素
  参考文献：
  名称：

  Minami, Yakugaku Zasshi, 1944, vol. 64, # 6, p. 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 6,8-dimethoxy-3-propyl-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Hiburipyranone, a Cytotoxic Metabolite of Marine SpongeMycale adhaerens

  摘要：

  Hiburipyranone是海绵Mycale adhaerens的一个细胞毒代谢物，作为外消旋体合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1564

文献信息

• Reactions of 3-(1-Hydroxyalkyl)phthalides with Acids:  Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Alkylidenephthalides and 3-Alkyl-8-hydroxyisocoumarins
  作者：Raghao S. Mali、Kantipudi N. Babu

  DOI：10.1021/jo971622e

  日期：1998.4.1

  acid-catalyzed method for the synthesis of (Z)-3-butylidenephthalides 5 and a novel and general route to 3-alkyl-8-hydroxy/methoxyisocoumarins 6-8 from phthalides 9 is described. The hydroxyphthalides 4 and 10 were obtained by condensation of the phthalide anion with butyraldehyde and acetaldehyde. Reaction of hydroxyphthalides 4 with a mixture of orthophosphoric acid and formic acid gave the (Z)-3

  描述了一种新的酸催化的合成（Z）-3-丁二烯酞化物5的方法，以及从酞化物9制备3-烷基-8-羟基/甲氧基异香豆素6-8的新颖且通用的路线。通过将邻苯二甲酸酯阴离子与丁醛和乙醛缩合获得羟基邻苯二甲酸酯4和10。羟基邻苯二甲酸酯4与正磷酸和甲酸的混合物反应，得到（Z）-3-丁叉萘二甲酸酯5，而羟基邻苯二甲酸酯4和10与对甲苯磺酸反应生成3-烷基异香豆素6-8。本方法允许异香豆素中3-取代基的变化以及异香豆素和亚烷基萘的芳环上官能化的模式。
• A Convenient Synthesis of 3-Substituted 8-Methoxy-and 6,8-Dimethoxyisocoumarins
  作者：Christopher N. Lewis、Peter L. Spargo、James Staunton

  DOI：10.1055/s-1986-31832

  日期：——

  The reaction of N-methoxy-N-methylamides with the anion of ethyl 2-methoxy- , or 2,4-dimethoxy-6-methylbenzoate gives the corresponding ketones, which are cyclised to give the 3-substituted 8-methoxy- and 6,8-dimethoxy-isocoumarins in good overall yield.

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与2-甲氧基-乙基或2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸根阴离子反应，生成相应的酮，这些酮环化后生成3-取代的8-甲氧基和6,8-二甲氧基异香豆素，总收率较高。
• Chatterjea, Jnanendra N.; Mukherjee, Sanat K.; Bhakta, Chittaranjan, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3927 - 3931
  作者：Chatterjea, Jnanendra N.、Mukherjee, Sanat K.、Bhakta, Chittaranjan、Jha, Hem Chandra、Zilliken, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• LEWIS CH. N.; SPARGO P. L.; STAUNTON J., SYNTHESIS,(1986) N 11, 944-946
  作者：LEWIS CH. N.、 SPARGO P. L.、 STAUNTON J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-Hiburipyranone, a Cytotoxic Metabolite of Marine Sponge<i>Mycale adhaerens</i>
  作者：Kanako Uchida、Hidenori Watanabe、Kenji Mori

  DOI：10.1271/bbb.61.1564

  日期：1997.1

  Hiburipyranone, a cytotoxic metabolite of the marine sponge, Mycale adhaerens, was synthesized as a racemate.

  Hiburipyranone是海绵Mycale adhaerens的一个细胞毒代谢物，作为外消旋体合成。