(5α,14α,17β)-pregn-20-en-3β-ol-3-acetate | 22831-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,14α,17β)-pregn-20-en-3β-ol-3-acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-pregn-20-ene；5α-Pregn-20-en-3β-yl-acetat；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-ethenyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 22831-64-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂
• 分子量: 344.538
• InChiKey: GBLBWWOIYUSFIV-COGXALLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,14α,17β)-pregn-20-en-3β-ol-3-acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3β,20α-dihydroxy-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (20S)-3.BETA.-acetoxybisnorchol-5-enic acid with lead tetraacetate. Structure of pregnane derivatives and a dimer.

  摘要：

  3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸（1）与四乙酰铅在苯中反应生成了⊿20和⊿17（20）化合物（2a和2b）以及20α-和20β-乙酰氧基化合物（3a和3b），同时生成微量的20-酮化合物（4）和一个二聚体（5）。化合物5的结构被确定为3'β-乙酰氧基孕-5'-烯-20'α-基3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸酯（见图1）。用甲苯或二甲苯代替苯，导致2b的生成减少，同时生成了17-乙基化合物（2c）。在各种条件下对反应进行了研究（见表I），并讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.822
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetyloxy-20(S)-hydroxy-5αH-pregnane 在 五氯化磷 作用下， 生成 (5α,14α,17β)-pregn-20-en-3β-ol-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the isomeric 3β-acetoxy-20-chloro-5α-pregnanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(69)90055-5

文献信息

• Formolysis of 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl p-toluenesulfonate
  作者：F.B. Hirschmann、D.M. Kautz、S.S. Deshmane、H. Hirschmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91602-3

  日期：1971.1

  In contrast to its 20-epimer, the formolysis of 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl tosylate proceeds predominantly without enlargement of the D ring. The products were identified as 17β-methyl-18-nor-5α, 17α-pregn-13-en-3β-yl acetate (2b), 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl formate (13), 3β-acetoxy-17-α-methyl-D-homo-5α-androstan-17αβ-yl formate (14). 5α-pregn-20-en-3β-yl acetate (12b) and 3β-acetoxy-5α-pregnan-20β-yl

  与它的20个末端相反，甲苯磺酸3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲苯磺酸酯的形成主要在不扩大D环的情况下进行。产物鉴定为17β-甲基-18-nor-5α，17α-pregn-13-en-3β-乙酸乙烯酯（2b），3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲酸甲酸酯（13），3β-乙酰氧基-17-α-甲基-D-homo-5α-雄烷-17αβ-甲酸甲酸酯（14）。5α-pregn-20-en-3β-乙酸乙烯酯（12b）和3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20β-甲酸甲酸酯（15）。在2b降解过程中，制备了两种顺式-13,14二醇，其中一种对具有和不参与氢键合的氢的OH拉伸带具有异常大的Δv。这个大值（99厘米-1）归因于13α，14α-二醇的分子变形。该二醇的这种构型和相对产率将表明2b中13,14双键的β面更易于加入OsO 4和其他试剂。据报道该双键的催化氢化。建议了可
• Stereoelectronic and steric effect in the Baeyer–Villiger rearrangement of steroidal α-chlorocyclobutanones
  作者：Zdzisław Paryzek、Hanna Koenig

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.060

  日期：2012.11

  exclusive formation of γ-chloro-γ-lactone results from the migration of the chlorinated substituent (CHCl) versus the alkyl group (CH2), contrary to the expected migratory aptitude. In explaining the unusual regioselectivity observed in these reactions, steric effects and dipole interactions in the formation of the reactive Criegee intermediates are considered and the stereoelectronic effect is postulated

  α-氯环丁酮衍生物的Baeyer-Villiger氧化的区域选择性受到羰基γ位上取代基的显着影响。甾族α-chlorocyclobutanones与反应米在γ氯γ内酯和/或α氯γ内酯取决于四元环的取代模式的形成氯过氧酸的结果。在γ-未取代的α-氯代环丁酮的反应中，γ-氯代-γ-内酯的排他性形成是由于氯化取代基（CHCl）相对于烷基（CH 2）的迁移），与预期的迁徙能力相反。在解释这些反应中观察到的异常区域选择性时，考虑了反应性Criegee中间体形成中的空间效应和偶极相互作用，并且假定立体电子效应比固有的迁移能力更重要。
• Fragrance Compositions and Other Compositions Which Contain Naturally Occurring Substances Found in Corals
  申请人：Human Pheromone Sciences, Inc.

  公开号：US20140045805A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention is generally related to the fields of fragrance compositions, personal care products, and home consumer products. This invention also relates to 20-pregnenes, in particular those found naturally occurring in corals and which affect mood in humans, to the incorporation of these 20-pregnene compounds into various compositions, and to methods of affecting the mood of individuals using such compounds.

  本发明通常涉及香料组合物、个人护理产品和家庭消费品领域。本发明还涉及20-孕烷类化合物，特别是自然存在于珊瑚中并影响人类情绪的化合物，将这些20-孕烷类化合物纳入各种组合物中，以及利用这些化合物影响个体情绪的方法。
• Synthesis of the isomeric 3β-acetoxy-20-chloro-5α-pregnanes
  作者：R Li

  DOI：10.1016/0039-128x(69)90055-5

  日期：1969.4
• Reaction of (20S)-3.BETA.-acetoxybisnorchol-5-enic acid with lead tetraacetate. Structure of pregnane derivatives and a dimer.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.30.822

  日期：——

  Reaction of 3β-acetoxybisnorchol-5-enic acid (1) with lead tetraacetate in benzene gave ⊿20 and ⊿17 (20) compounds (2a and 2b) and 20α-and 20β-acetoxy compounds (3a and 3b), with a trace of 20-keto compound (4) and a dimer (5). The structure of 5 was determined as 3'β-acetoxypregn-5'-en-20'α-yl 3β-acetoxybisnorchol-5-enate (Chart 1). The use of toluene or xylene in place of benzene resulted in decreased formation of 2b with the formation of the 17-ethyl compound (2c). The reactions were examined under various conditions (Table I) and the reaction mechanisms are discussed.

  3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸（1）与四乙酰铅在苯中反应生成了⊿20和⊿17（20）化合物（2a和2b）以及20α-和20β-乙酰氧基化合物（3a和3b），同时生成微量的20-酮化合物（4）和一个二聚体（5）。化合物5的结构被确定为3'β-乙酰氧基孕-5'-烯-20'α-基3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸酯（见图1）。用甲苯或二甲苯代替苯，导致2b的生成减少，同时生成了17-乙基化合物（2c）。在各种条件下对反应进行了研究（见表I），并讨论了反应机制。