5α-androstene-(2)-carboxylic acid-(17β)-methyl ester | 55641-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstene-(2)-carboxylic acid-(17β)-methyl ester
• 英文别名: 5α-Androsten-(2)-carbonsaeure-(17β)-methylester；17β-methoxycarbonyl-5α-androst-2-ene；17beta-Methoxycarbonyl-5alpha-androst-2-ene；methyl (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 55641-99-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: RRCMFTVUUMZNJK-VDBGNAEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androstene-(2)-carboxylic acid-(17β)-methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2α, 3α-Epoxy-17β-methoxycarbonyl-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Anaesthetic steroids of the androstance and pregnane series

  摘要：

  具有2.alpha.-氢或卤素或烷基；3.alpha.-羟基或酰氧基，3.beta.-氢或烷基；11.beta.-氢或羟基或环氧基，也与9位点连接；11.alpha.-氢或烷基或烯丙基；或11-酮基；16氢或卤素或甲基或二甲基基团；20-酮基或乙二氧基基团；和20-甲基或烷氧基团的雄甾烷和孕甾烷系列类固醇。这些化合物在1(2)、8(9)或9(11)位点可能不饱和。这些化合物具有麻醉特性。

  公开号：

  US03953429A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Oxo-5β-pregnane-17β-carboxylic acid 在 氢溴酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 5α-androstene-(2)-carboxylic acid-(17β)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（88.Mitteilung）。Zur Kenntnis der3α-Oxy-allo-ätiocholansäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260722

文献信息

• 17-Iso-allopregnan. Steroide, 1. Mitteilung
  作者：R. Casanova、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19490320305

  日期：——

  Die Synthese des 17-Iso-allopregnans wird beschrieben. 17-Iso-ätio-allocholansäure wird über das Säurechlorid in 21-Diazo-17-isoallopregnanon-(20) und dieses in 17-Iso-allopregnansäure-(21) übergeführt, die über drei Stufen zum gesuchten Kohlenwasserstoff reduziert wird. Bei der Wolff'schen Umlagerung des Diazoketons tritt somit keine Isomerisierung an C-17 ein. Aus normaler Ätio-allocholansäure wird

  模具合成17-异allopregnans与beschrieben。21-重氮17-异allopregnanon-（20）中的17-异-分配-羟基-（20）和17-Iso-allopregnansäure-（21）中的去离子死，贝德·沃尔夫夫（Bei der Wolff）的“大革命”（Diazoketons）叔叔凯恩（Kineine）Isomerisierung是C-17的一员。Aus normalerÄtio-allocholansäurewirdüberdas 21-Diazo-allopregnanon-（20）bekannte normaleAllopregnansäure-（21）erhalten，死于Bekannter Weise类似物在Allopregnanüberführenlässt中。
• Über Steroide und Sexualhormone. (110. Mitteilung). Δ20,22-2,3,21-Trioxy-nor-allo-cholensäure-lacton-(23 → 21)
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst

  DOI：10.1002/hlca.660280118

  日期：——
• Anaesthetic steroids of the androstance and pregnane series
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03953429A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Steroids of the androstane and pregnane series possessing a 2.alpha.-hydrogen or halogen or an alkyl group; a 3.alpha.-hydroxy or acyloxy group, a 3.beta.-hydrogen or alkyl group; an 11.beta.-hydrogen or hydroxy group or an epoxy group linked also to the 9-position; an 11.alpha.-hydrogen or alkyl or allyl group; or an 11-oxo group; a 16 hydrogen or halogen or a methyl or dimethyl group; a 20-oxo or ethylenedioxy group; and a 20-methyl or alkoxy group. The compounds may be unsaturated at the 1(2), 8(9) or 9(11) positions. The compounds possess anaesthetic properties.

  具有2.alpha.-氢或卤素或烷基；3.alpha.-羟基或酰氧基，3.beta.-氢或烷基；11.beta.-氢或羟基或环氧基，也与9位点连接；11.alpha.-氢或烷基或烯丙基；或11-酮基；16氢或卤素或甲基或二甲基基团；20-酮基或乙二氧基基团；和20-甲基或烷氧基团的雄甾烷和孕甾烷系列类固醇。这些化合物在1(2)、8(9)或9(11)位点可能不饱和。这些化合物具有麻醉特性。
• Über Steroide und Sexualhormone. (88. Mitteilung). Zur Kenntnis der 3α-Oxy-allo-ätiocholansäure
  作者：Pl. A. Plattner、A. Fürst

  DOI：10.1002/hlca.19430260722

  日期：1943.12.1