1,3-diethyl 2-(((3-hydroxyphenyl)amino)methylidene)propanedioate | 84165-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diethyl 2-(((3-hydroxyphenyl)amino)methylidene)propanedioate
• 英文别名: 1,1-diethoxycarbonyl-2-(3-hydroxyphenylamino)-ethylene；diethyl 2-(((3-hydroxyphenyl)amino)methylene)malonate；diethyl m-hydroxyanilinomethylenemalonate；Diethyl {[(3-hydroxyphenyl)amino]methylene}malonate；diethyl 2-[(3-hydroxyanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 84165-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: SLGZRHGEBYJZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  381.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethyl 2-(((3-hydroxyphenyl)amino)methylidene)propanedioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-carbethoxy-4-hydroxy-7-<2'-methyleneoxy-(3'-chloro-4'-p-anisidino-6'-methoxy)quinolyl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Bhat, Balkrishen; Roy, Jalpana; Seth, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 444 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(((3-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)amino)methylene)malonate 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到1,3-diethyl 2-(((3-hydroxyphenyl)amino)methylidene)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3 †进行PMB基团脱保护和清除的简便方法

  摘要：

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra42113a

文献信息

• A convenient approach for the deprotection and scavenging of the PMB group using POCl3
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar、Subramani Malayappasamy、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1039/c3ra42113a

  日期：——

  convenient and high yielding approach for the deprotection and scavenging of the p-methoxybenzyl (PMB) group in PMB ethers and PMB esters was developed using POCl3 as the reagent. 4-Methoxybenzyl chloride, a starting material used for the preparation of PMB ethers and esters was regenerated in the deprotection step. This mild and selective procedure tolerates several acid sensitive functional groups.

  以POCl 3为试剂，开发了一种方便，高产的PMB醚和PMB酯中对甲氧基苄基（PMB）脱保护和清除的方法。在去保护步骤中再生了4-甲氧基苄基氯，其是用于制备PMB醚和酯的原料。这种温和而选择性的程序可以耐受几个酸敏感的官能团。
• An Improved Synthesis of Certain 3-Ethoxycarbonylcoumarins
  作者：Eugene R. Bissell

  DOI：10.1055/s-1982-29968

  日期：——
• 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1042295B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• Lead Optimization of 3-Carboxyl-4(1<i>H</i>)-Quinolones to Deliver Orally Bioavailable Antimalarials
  作者：Yiqun Zhang、Julie A. Clark、Michele C. Connelly、Fangyi Zhu、Jaeki Min、W. Armand Guiguemde、Anupam Pradhan、Lalitha Iyer、Anna Furimsky、Jason Gow、Toufan Parman、Farah El Mazouni、Margaret A. Phillips、Dennis E. Kyle、Jon Mirsalis、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/jm201642z

  日期：2012.5.10

  Malaria is a protozoal parasitic disease that is widespread in tropical and subtropical regions of Africa, Asia, and the Americas and causes more than 800,000 deaths per year. The continuing emergence of multidrug-resistant Plasmodium falciparum drives the ongoing need for the development of new and effective antimalarial drugs. Our previous work has explored the preliminary structural optimization of 4(1H)-quinolone ester derivatives, a new series of antimalarials related to the endochins. Herein, we report the lead optimization of 4(1H)-quinolones with a focus on improving both antimalarial potency and bioavailability. These studies led to the development of orally efficacious antimalarials including quinolone analogue 20g, a promising candidate for further optimization.
• BISSELL, E. R., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 10, 846-848
  作者：BISSELL, E. R.

  DOI：——

  日期：——