5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-4-methylthiazol-2-amine | 951132-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-4-methylthiazol-2-amine
• 英文别名: 4-methyl-5-(bis-trifluoromethyl)methyl-2-aminothiazole；5-(1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 951132-64-2
• 化学式: C₇H₆F₆N₂S
• 分子量: 264.194
• InChiKey: DJXCKBQATLTPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-4-methylthiazol-2-amine 、 3-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到3-chloro-N-(5-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl)-4-methyl-thiazol-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photosynthetic inhibition activity of substituted 5-(bis-trifluoromethyl)methyl)-2-aminothiazoles

  摘要：

  The reaction of 5,5,5-trifluoro-4-trifluoromethyl-pent-3-en-2-one with aminothiocarbonyls yielded aminothiourea precursors which readily cyclised to the corresponding thiazole derivatives, 5-(bis-trifluoromethyl)methyl)-2-aminothiazoles. The inhibitory potency of photosystem II activity of these thiazoles was evaluated using fluorescence measurement techniques. Two of the compounds showed a good activity in comparison with the reference compound DCMU, 3-(3,4-dichlorophenol)-1,1-dimethylurea. Calculation of lipophilicity according to Rekker and Frey, and a corresponding experimental determination are reported. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-(perfluoropropan-2-yl)thiazol-2-amine 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-4-methylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Polyfluoroalkylation of 2-aminothiazoles

  摘要：

  An efficient, highly selective method for polyfluoroalkylation of 2-aminothiazole derivatives was described. Interestingly, a defluorinated reductive 2-aminothiazole derivative was obtained in moderate yields when 2-aminothiazole was reacted with (CF3)(2)CFI. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.005