1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazolyl-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazolyl-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-(2-Nitrophenyl)triazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₆N₄O₄
• mdl: MFCD12532162
• 分子量: 234.171
• InChiKey: GUMSHHNMRUFQDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazolyl-4-carboxylic acid 在 potassium pyrosulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-硝基苯 在 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazolyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇一锅法合成1-单取代1,2,3-三唑

  摘要：

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589157

文献信息

• Co-catalyst and solvent free nitrogen rich triazole based organocatalysts for cycloaddition of CO2 into epoxide
  作者：Suleman Suleman、Hussein A. Younus、Zafar A.K. Khattak、Habib Ullah、Mirella Elkadi、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111071

  日期：2020.9

  general, various systems required the Lewis basic site in the form of cocatalyst or solvent to be optimally effective. However, our designed catalyst contained Lewis basic and acidic sites. It, therefore, can catalyze the reaction proficiently without the aid of solvent, cocatalysts and can perform at ambient pressure of CO2 (1 bar) to produce different cyclic carbonates. Moreover, the catalyst is reusable

  三唑基催化剂的一般合成仍然是一个重大挑战。因此，很少研究基于三唑的催化剂。在此，提出了有关使用三唑基有机催化剂构造环状碳酸酯的第一份报告，这是实现真正可持续和原子效率经济的关键技术。合成了一系列基于三唑的有机催化剂，通过FTIR，NMR，质谱和元素分析对其进行了完全表征。这项工作主要基于与取代基结合的亲核-亲电双功能催化剂（富氮三唑环-羧基）的构建，该催化剂评估了取代基对CO 2催化环加成反应的重要作用。成环氧化物。通常，各种系统需要以助催化剂或溶剂形式的Lewis碱性位点才能达到最佳效果。但是，我们设计的催化剂包含路易斯碱性和酸性位点。因此，它可以在不借助溶剂，助催化剂的情况下有效地催化反应，并且可以在环境压力为CO 2（1 bar）的条件下进行生产不同的环状碳酸酯。此外，该催化剂可重复使用，保持相同的活性以及出色的催化剂稳定性。
• Synthesis, Characterization and Thermal Behavior Study of New 1,2,3-Triazole Derivatives Containing 1,3,4-Oxadiazole Ring
  作者：Riyadh J. Nahi、Zainab I. Kuwait

  DOI：10.13005/ojc/350153

  日期：2019.2.28

  In this present work, a series of new 1-(substituted-phenyl)-1H-1,2,3-triazolyl-4-carboxylic acid derivatives was synthesized via copper (I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction. Since these synthesized 1,2,3-triazole compounds containing a carboxyl functional group, it was exploited for the combination of 1,2,3-triazole ring with 1,3,4-oxadiazole ring system in one molecule. Thus, the synthesized 1,2,3-triazoles were the key starting materials to synthesize the target compounds via a condensation reaction with semicarbazide hydrochloride in the presence of POCl3. Furthermore, the thermal behavior of all newly heterocyclic compounds was also studied by TGA and DTG techniques.

  在本研究中，合成了一系列新的1-(取代苯基)-1H-1,2,3-三唑基-4-羧酸衍生物，采用了铜(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。由于这些合成的1,2,3-三唑化合物含有羧基功能团，因此在一个分子中将1,2,3-三唑环与1,3,4-恶二唑环体系结合在一起。因此，合成的1,2,3-三唑化合物作为合成目标化合物的关键起始材料，通过与氨基乙腈盐酸盐在POCl3存在下进行缩合反应。此外，所有新合成的杂环化合物的热行为也通过热重分析（TGA）和差示热重分析（DTG）技术进行了研究。