2-(bromomethyl)-3-(methoxy)naphthalene | 105259-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-(methoxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-3-methoxynaphthalene；2-bromomethyl-3-methoxynaphthalene；3-bromomethyl-2-methoxynaphthalene；2-bromomethyl-3-methoxy-naphthalene
• CAS: 105259-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: ZIIKCLODGCOQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  339.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-(methoxy)naphthalene 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-bromopropyl)-3-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型轴向不对称 10,10'-二羟基-9,9'-联菲基及其相关化合物的绝对构型

  摘要：

  衍生自 3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯的 10-羟基-1,2,3,4-四氢菲的立体选择性氧化偶联得到 (-)-(S)-10,10'-二羟基-1,1',2， 2',3,3',4,4'-octahydro-9,9'-biphenanthyl 被转化为 (+)-(S)-10,10'-dimethoxy-9,9'-biphenanthyl 指定 S 构型(-)-10,10'-二羟基-9,9'-联菲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3633
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-7-methoxy-1-naphthalenol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(bromomethyl)-3-(methoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of stilbenes. 8. Eliminative photocyclization of o-methoxystilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a032

文献信息

• Palladium catalyzed cross-coupling between phenyl- or naphthylboronic acids and benzylic bromides
  作者：Sultan Chowdhury、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01566-x

  日期：1999.10

  The Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed coupling reaction was extended to achieve mixed cross-coupling between substituted aryl and naphthyl mono- and bisbromomethanes with phenylboronic acid, 1-methoxy-2-naphthyl-, 3-methoxy-2-naphthyl-, or 4-methoxy-1-naphthylboronic acid to form the corresponding disubstituted methanes.

  扩展了Suzuki-Miyaura钯催化的偶联反应，以实现取代的芳基和萘基单和双溴甲烷与苯基硼酸，1-甲氧基-2-萘基，3-甲氧基-2-萘基或4的混合交叉偶联。 -甲氧基-1-萘基硼酸形成相应的二取代甲烷。
• Ligand-Free Ni-Catalyzed Reductive Cleavage of Inert Carbon–Sulfur Bonds
  作者：Nekane Barbero、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol2033306

  日期：2012.2.3

  A catalytic reductive cleavage of C(sp2)– and C(sp3)–SMe bonds under ligandless conditions is presented. The method is characterized by its wide scope and high chemoselectivity profile including challenging substrate combinations, allowing the design of orthogonal and site-selectivity approaches.

  提出了在无配体条件下C（sp 2）–和C（sp 3）–SMe键的催化还原裂解。该方法的特点是适用范围广，化学选择性高，包括具有挑战性的底物组合，可设计正交和位点选择性方法。
• Chromium-Catalysed Asymmetric Dearomatization Addition Reactions of Bromomethylnaphthalenes
  作者：Weiqiang Chen、Jing Bai、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600962

  日期：2017.4.3

  The asymmetric dearomatization and addition reaction of bromomethylnaphthalenes with aldehydes proceeded smoothly in the presence of carbazole‐based bisoxazoline CrCl2 complex to give the corresponding enanioenriched hydroxylated dearomatization products. The excellent chemo‐, regio‐, diastereo‐ and enantioselecitivity are remarkable. Furthermore, hydrogenation of the product led to highly elaborated

  在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物存在下，溴甲基萘与醛的不对称脱芳香化反应和加成反应顺利进行，得到相应的富烯化羟基化脱芳香化产物。出色的化学，区域，非对映和对映性都非常出色。此外，产物的氢化导致高度精制的化合物，其包含三个连续的立体异构中心。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Thiocrown Ethers Derived from 1,1‘-Binaphthalene-2,2‘-diol
  作者：H. Thijs Stock、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo952107o

  日期：1996.1.1

  Synthetic methodology is given for the preparation of two different types of thiocrown ethers from optically pure 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol (10). The conceptually simplest approach starts from optically pure 10 itself, which is alkylated (4 equiv of K(2)CO(3) in DMF at 110 degrees C) with 2-chloroethanol followed by mesylation to provide 2,2'-bis(2-(mesyloxy)ethoxy)-1,1'-binaphthyl (14). When allowed

  给出了从光学纯的1,1'-联萘-2,2'-二醇（10）制备两种不同类型的硫代冠醚的合成方法。从概念上讲，最简单的方法是从光学纯的10本身开始，将其与2-氯乙醇进行烷基化（在DMF中于110摄氏度时在DMF中为4当量的K（2）CO（3）），然后进行甲磺酰化，以提供2,2'-bis（2 -（甲甲氧基）乙氧基）-1,1'-联萘基（14）。当使其与乙烷-1,2-二硫醇，丙烷-1,3-二硫醇，1,4,7-三噻庚烷，1,4,8,11-四硫十一烷，2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇反应时，2-（巯基甲基）-1-丙烯-3-硫醇和1,2-苯二硫醇在Cs（2）CO（3）在60°C的DMF中存在时，相应的硫冠醚22-25、28、30 ，以30-54％的产率形成32。进行测试反应以证实在这些条件下在烷基化过程中不发生外消旋化。在相似的条件下，将光学纯的10与四氢吡喃基（THP）保护的3-氯丙醇的反应进行得较慢，但反应较干净。除去THP保护基，得到2
• Synthesis and Properties of a New Member of the Calixnaphthalene Family:  A <i>C</i>₂-Symmetrical <i>endo</i>-Calix[4]naphthalene
  作者：Sultan Chowdhury、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/jo026045v

  日期：2002.9.1

  The synthesis of a new endo-calix[4]naphthalene is described. The reaction sequence involves the cyclocondensation of a key bisnaphthylmethane intermediate (8) with formaldehyde. This key intermediate (8) is formed using a modified Suzuki-Miyaura Pd-catalyzed cross-coupling reaction between bromomethylnaphthyl (6) and naphthylboronic acid (7), both of which can be derived from 2-hydroxynaphthoic acid

  描述了新的内杯[4]萘的合成。反应顺序包括关键的双萘甲烷中间体（8）与甲醛的环缩合。该关键中间体（8）是使用改良的Suzuki-Miyaura Pd催化的溴甲基萘基（6）和萘基硼酸（7）之间的交叉偶联反应形成的，两者均可衍生自2-羟基萘甲酸。