2-benzyl-3-methoxynaphthalene | 123239-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyl-3-methoxynaphthalene
• CAS: 123239-68-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: FTTVGBAKESAAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-methoxynaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到2-benzyloxy-3-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-benzyl-3-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104054

文献信息

• Palladium catalyzed cross-coupling between phenyl- or naphthylboronic acids and benzylic bromides
  作者：Sultan Chowdhury、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01566-x

  日期：1999.10

  The Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed coupling reaction was extended to achieve mixed cross-coupling between substituted aryl and naphthyl mono- and bisbromomethanes with phenylboronic acid, 1-methoxy-2-naphthyl-, 3-methoxy-2-naphthyl-, or 4-methoxy-1-naphthylboronic acid to form the corresponding disubstituted methanes.

  扩展了Suzuki-Miyaura钯催化的偶联反应，以实现取代的芳基和萘基单和双溴甲烷与苯基硼酸，1-甲氧基-2-萘基，3-甲氧基-2-萘基或4的混合交叉偶联。 -甲氧基-1-萘基硼酸形成相应的二取代甲烷。
• AROMATIC BUTAN-2-OL COMPOUNDS AND PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Li Song

  公开号：US20130085183A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Aromatic butan-2-ol compounds, preparation methods for making the compounds, and uses of the compounds are provided. Specifically, the compound of Formula I, or an optical isomer, racemate, diastereomer, pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof, is provided, where each of the substituents is defined. In addition, a pharmaceutical composition containing the compound, and the use of the compound in manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a disease or disorder caused by tubercle bacillus infection, is provided.

  提供芳香族丁二醇化合物、制备该化合物的方法以及该化合物的用途。具体地，提供式I的化合物或其光学异构体、外消旋体、对映异构体、药学上可接受的盐或溶剂化物，其中每个取代基都有定义。此外，提供含有该化合物的药物组合物，并提供将该化合物用于制造治疗和/或预防由结核分枝杆菌感染引起的疾病或疾病的药物的用途。
• AROMATIC BUTAN-2-OL COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP2573067B1

  公开（公告）日：2018-10-10
• Novel Aldosterone Synthase Inhibitors with Extended Carbocyclic Skeleton by a Combined Ligand-Based and Structure-Based Drug Design Approach
  作者：Simon Lucas、Ralf Heim、Matthias Negri、Iris Antes、Christina Ries、Katarzyna E. Schewe、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm800683c

  日期：2008.10.9

  Pharmacophore modeling of a series of aldosterone synthase (CYP11B2) inhibitors triggered the design of compounds 11 and 12 by extending a previously established naphthalene molecular scaffold (e.g., present in molecules 1 and 2) via introduction of a phenyl or benzyl residue in 3-position. These additional aromatic moieties have been hypothesized to fit into the newly identified hydrophobic pharmacophore feature HY3. Subsequent docking studies in our refined CYP11B2 protein model have been performed prior to synthesis to estimate the inhibitory properties of the proposed molecules. While phenyl-substituted compound 11 (IC50 > 500 nM) did not dock under the given pharmacophore constraint (i.e., the Fe(heme)-N(ligand) interaction), benzyl-substituted compound 12 (IC50 = 154 nM) was found to exploit a previously unexplored subpocket of the inhibitor binding site. By structural optimization based on the pharmacophore hypothesis, 25 novel compounds were synthesized, among them highly potent CYP11B2 inhibitors (e.g., 17, IC50 = 2.7 nM) with pronounced selectivity toward the most important steroidogenic and hepatic CYP enzymes.
• US8674136B2
  申请人：——

  公开号：US8674136B2

  公开（公告）日：2014-03-18