(E)-3-(5-methyl-2-thienyl)-2-propenoate | 88312-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(5-methyl-2-thienyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(5-methyl-2-thienyl)-2-propenoate；ethyl 3-(5-methyl-2-thienyl)acrylate；ethyl 3-(5-methyl-2-thienyl)-prop-2-enoate；3-(5'-methyl-2'-thiophenyl)-(E)-propenoic acid ethyl ester；3t-(5-methyl-[2]thienyl)-acrylic acid ethyl ester；3t-(5-Methyl-[2]thienyl)-acrylsaeure-aethylester；(E)-ethyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(5-methyl-2-thiophenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)acrylate；Ethyl (2E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-(5-methylthiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 88312-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: BUGNQEMXJGDMOL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-methyl-2-thienyl)-2-propenoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION CORRESPONDANT

  摘要：

  本文提供了噻吩化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种神经系统疾病，包括但不限于精神病和精神分裂症。

  公开号：

  WO2013119895A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(5-methyl-2-thienyl)-1-trimethylsilylethenyllithium 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-3-(5-methyl-2-thienyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Bellina, Fabio, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 5, p. 261 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Benzenes with Olefins in the Presence of Molybdovanadophosphoric Acid under Atmospheric Dioxygen and Air
  作者：Masayuki Tani、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo035568f

  日期：2004.2.1

  The direct oxidative coupling reaction of benzenes with alkenes bearing an electron-withdrawing group was successfully achieved by the use of Pd(OAc)2/molybdovanadophosphoric acid (HPMoV) as the key catalyst under O2 or air atmosphere. Thus, the reaction of benzene with ethyl acrylate under air (1 atm) assisted by Pd(OAc)2/HPMoV afforded ethyl cinnamate as a major product in satisfactory yield (74%)

  在O 2或空气气氛下，使用Pd（OAc）2 /钼钒酸磷酸（HPMoV）作为关键催化剂，成功实现了苯与带有吸电子基团的烯烃的直接氧化偶联反应。因此，在Pd（OAc）2 / HPMoV的辅助下，苯与丙烯酸乙酯在空气（1 atm）的反应下，以肉桂酸酯为主要产物，收率令人满意（74％）。该催化体系可以通过直接的芳族CH键活化作用扩展到各种取代的苯与烯烃之间的偶联反应。在O 2（1 atm）下苯与丙烯酸乙酯的反应中，Pd（OAc）2的最佳周转数（TON） 达到121。该反应为肉桂酸酯衍生物提供了绿色途径，肉桂酸酯衍生物是多种药物的重要前体。
• S,O-Ligand-Promoted Pd-Catalyzed C-H Olefination of Thiophenes
  作者：Yolanda Álvarez-Casao、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.201900077

  日期：2019.2.28

  SO good. An efficient PdII catalyzed C−H olefination of thiophenes has been developed using an easily accessible bidentate S,O‐ligand. The catalytic system promotes the C‐2 olefination in a wide range of thiophenes including 3‐substituted thiophenes, under mild conditions.

  这么好。已经使用易于获得的双齿 S,O-配体开发了一种有效的 PdII 催化的噻吩的 C-H 烯化。该催化体系在温和条件下促进包括 3-取代噻吩在内的多种噻吩中的 C-2 烯化。
• Intramolecular Mizoroki–Heck Reaction of 2-Thiosubstituted Acrylates for the Synthesis of 3-Substituted Benzo[b]thiophene-2-carboxylates
  作者：Young-Dae Gong、Se Kwak、Su-Jeong Lim、Hyun-Jeong Yoo、Ji-Eun Ha

  DOI：10.1055/s-0035-1562613

  日期：——

  condition. 3-Substituted 2-(phenylthio)acrylates prepared from aldol condensation using titanium tetrachloride were employed to synthesize benzo[b]thiophenes. The acrylates containing aryls and alkyls generated the desired benzo[b]thiophenes in reasonable yields under the optimized Heck condition, but acrylates having heteroaryls gave the desired products in poor yields or no products under the condition

  摘要 使用四氯化钛由醛醇缩合制得的3-取代的2-（苯硫基）丙烯酸酯用于合成苯并[ b ]噻吩。在优化的Heck条件下，含有芳基和烷基的丙烯酸酯以合理的收率产生了所需的苯并[ b ]噻吩，但是具有杂芳基的丙烯酸酯在该条件下收率较低或没有产物。 使用四氯化钛由醛醇缩合制得的3-取代的2-（苯硫基）丙烯酸酯用于合成苯并[ b ]噻吩。在优化的Heck条件下，含有芳基和烷基的丙烯酸酯以合理的收率产生了所需的苯并[ b ]噻吩，但是具有杂芳基的丙烯酸酯在该条件下收率较低或没有产物。
• Solvent-free Wittig olefination with stabilized phosphoranes—scope and limitations
  作者：Thies Thiemann、Masataka Watanabe、Yasuko Tanaka、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b311894k

  日期：——

  Neat mixtures of arene/hetarenecarbaldehydes, alkanals as well as alkenals with alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react exothermally to furnish the corresponding alkenes. In certain cases, heating has to be provided externally. Reaction times are short and yields are generally very high. Neat mixtures of ketones and alkyl (triphenylphosphoranylidene)acetates react preferentially under microwave irradiation. The better stabilized phosphoranes do not react in the solid state with aldehydes or ketones under conventional heating, but necessitate microwave irradiation, although not all of the phosphoranes have been found to be stable under microwave irradiation at 500 W (2450 MHz).

  纯净的芳烃/杂芳烃醛、烷醛以及烯醛与烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯发生放热反应，生成相应的烯烃。在某些情况下，需要外部加热。反应时间短，产率通常很高。纯净的酮和烷基（三苯基磷铵基）醋酸酯在微波照射下优先发生反应。稳定性较好的磷烷在固态下与醛或酮在常规加热下不反应，而需要微波照射，尽管并非所有的磷烷在500 W（2450 MHz）的微波照射下都被发现是稳定的。