2-bromo-3-(butoxymethyl)thiophene | 561023-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-(butoxymethyl)thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3-butoxymethylthiophene
• CAS: 561023-61-8
• 化学式: C₉H₁₃BrOS
• 分子量: 249.172
• InChiKey: HJVJZEMYBPHSBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(butoxymethyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1,3-phenylenebis(methylene) bis(5''-bromo-3''-(butoxymethyl)-[2,2':5',2''-terthiophene]-5-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridged Oligothiophenes:  Toward a New Class of Thiophene-Based Electroactive Surfactants

  摘要：

  A series of bridged oligothiophenes have been synthesized. Their novel molecular architecture, comprising two oligothiophenes linked together by a bridge at one a-extremity and one binding group at the other a-extremity, is expected to improve their utility as electroactive surfactants for semiconducting nanoparticles or organic electronics.

  DOI：

  10.1021/ol034398q
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-bromo-3-(butoxymethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过沿烷基侧链的碳原子的连续氧取代来 微调区域规则的P3HT类似物的固态有序性和热电性能†

  摘要：

  当从溶液中加工时，薄膜中的共轭聚合物倾向于通过自组装使其骨架相对于基材取向。已经发现，就其电性能而言，聚合物晶体的分子堆积取向和结晶度起关键作用。与烷基链中CH 2 -CH 2键相比，利用CH 2 -O键较短的键长和较小的旋转能，报道了一种侧链工程策略，该策略涉及顺序的氧取代碳原子从γ位置沿着区域规则的聚（3-己基噻吩）（RR-P3HT）中的己基向外传播。CH 2 -O和CH 2 -CH 2之间的细微差异发现可以使相应的RR-P3HT类似物的固态组织微调的键，即聚（3-（2-丙氧基乙基）噻吩）（P3POET），聚（3-（3-乙氧基丙基）噻吩）（P3EOPT）和聚（3-（4-甲氧基丁基）噻吩）（P3MOBT）。当在室温下在硝基甲烷中掺入FeCl 3时，可以观察到膜微结构的演变，热电性能也是如此。掺杂的P3POET的最高功率因数为19μWm -1 K -2薄膜，它具有最强的结晶度和最接近的π-

  DOI：

  10.1039/c8tc05938a

文献信息

• Polythiophene electronic devices
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US07718999B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  An electronic device with a semiconductor layer of (I) wherein X is O or NR′; m represents the number of methylenes; M is a conjugated moiety; R and R′ are selected from the group consisting of at least one of hydrogen, a suitable hydrocarbon, and a suitable hetero-containing group; a represents the number of 3-substituted thiophene units; b represents the number of conjugated moieties, and n represents the number of polymer repeating units.

  一种具有半导体层的电子设备(I)，其中X为O或NR′；m表示亚甲基的数量；M为共轭基；R和R′从至少一个氢，适当的碳氢化合物和适当的含杂原子基团的组中选择；a表示3-取代噻吩单元的数量；b表示共轭基的数量，n表示聚合重复单元的数量。
• Polythiophene Electronic Devices
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：EP1932865A2

  公开（公告）日：2008-06-18

  An electronic device with a semiconductor layer of (1) wherein X is O or NR'; m represents the number of methylenes; M is a conjugated moiety; R and R' are selected from the group consisting of at least one of hydrogen, a suitable hydrocarbon, and a suitable hetero-containing group; a represents the number of 3-substituted thiophene units; b represents the number of conjugated moieties, and n represents the number of polymer repeating units.,

  一种电子设备，其半导体层为(1) 其中 X 是 O 或 NR'；m 代表亚甲基的数目；M 是共轭分子；R 和 R'选自由氢、合适的烃和合适的含杂基团中的至少一种；a 代表 3-取代噻吩单元的数目；b 代表共轭分子的数目；n 代表聚合物重复单元的数目、
• US7718999B2
  申请人：——

  公开号：US7718999B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• Synthesis of Bridged Oligothiophenes:  Toward a New Class of Thiophene-Based Electroactive Surfactants
  作者：Carine Edder、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ol034398q

  日期：2003.5.1

  A series of bridged oligothiophenes have been synthesized. Their novel molecular architecture, comprising two oligothiophenes linked together by a bridge at one a-extremity and one binding group at the other a-extremity, is expected to improve their utility as electroactive surfactants for semiconducting nanoparticles or organic electronics.
• Fine-tuning the solid-state ordering and thermoelectric performance of regioregular P3HT analogues by sequential oxygen-substitution of carbon atoms along the alkyl side chains
  作者：Liangjun Chen、Wei Liu、Yonggao Yan、Xianli Su、Shengqiang Xiao、Xinhui Lu、Ctirad Uher、Xinfeng Tang

  DOI：10.1039/c8tc05938a

  日期：——

  observed when doping with FeCl3 in nitromethane at room temperature, and so is their thermoelectric performance. The highest power factor of 19 μW m−1 K−2 was observed for the doped P3POET film, which presents a dominant edge-on orientation with the strongest crystallinity and the closest π–π stacking. At the doping time corresponding to the optimized power factors (PFs) for each polymer, the doped P3POET

  当从溶液中加工时，薄膜中的共轭聚合物倾向于通过自组装使其骨架相对于基材取向。已经发现，就其电性能而言，聚合物晶体的分子堆积取向和结晶度起关键作用。与烷基链中CH 2 -CH 2键相比，利用CH 2 -O键较短的键长和较小的旋转能，报道了一种侧链工程策略，该策略涉及顺序的氧取代碳原子从γ位置沿着区域规则的聚（3-己基噻吩）（RR-P3HT）中的己基向外传播。CH 2 -O和CH 2 -CH 2之间的细微差异发现可以使相应的RR-P3HT类似物的固态组织微调的键，即聚（3-（2-丙氧基乙基）噻吩）（P3POET），聚（3-（3-乙氧基丙基）噻吩）（P3EOPT）和聚（3-（4-甲氧基丁基）噻吩）（P3MOBT）。当在室温下在硝基甲烷中掺入FeCl 3时，可以观察到膜微结构的演变，热电性能也是如此。掺杂的P3POET的最高功率因数为19μWm -1 K -2薄膜，它具有最强的结晶度和最接近的π-