6-甲基-9-(3-甲基苯基)壬-6-烯-2-酮 | 917612-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-甲基-9-(3-甲基苯基)壬-6-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-6-methyl-9-m-tolylnon-6-en-2-one
• 英文别名: (E)-6-methyl-9-(3-methylphenyl)non-6-en-2-one
• CAS: 917612-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: ILUJJCJVPQZQIR-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-9-(3-甲基苯基)壬-6-烯-2-酮 在 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 四氯化锡 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1RS,4aSR,10aRS)-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-ol 、 (1SR,4aSR,10aRS)-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Diastereoselective Polycyclization of Homo(polyprenyl)arene Analogues Bearing Terminal Siloxyvinyl Groups

  摘要：

  Highly diastereoselective polycyclization of homo(polyprenyl) arene analogues bearing terminal siloxyvinyl groups was catalyzed by tin(IV) chloride (10 mol %). The cyclizations of tert-butyldiphenylsilyl and triisopropylsilyl polyenol ethers gave 4 alpha(equatorial)- and 4 beta(axial)-siloxypolycycles as major isomers, respectively. The strong nucleophilicity of pro-C(9), a (6E) geometry, and a bulky silyl group effectively favored the 4 alpha-preference, whereas the weak nucleophilicity of pro-C(9), a (6Z)-geometry, and less steric hindrance of a silyl group favored the 4 beta-preference.

  DOI：

  10.1021/ol062378t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 6-甲基-9-(3-甲基苯基)壬-6-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Diastereoselective Polycyclization of Homo(polyprenyl)arene Analogues Bearing Terminal Siloxyvinyl Groups

  摘要：

  Highly diastereoselective polycyclization of homo(polyprenyl) arene analogues bearing terminal siloxyvinyl groups was catalyzed by tin(IV) chloride (10 mol %). The cyclizations of tert-butyldiphenylsilyl and triisopropylsilyl polyenol ethers gave 4 alpha(equatorial)- and 4 beta(axial)-siloxypolycycles as major isomers, respectively. The strong nucleophilicity of pro-C(9), a (6E) geometry, and a bulky silyl group effectively favored the 4 alpha-preference, whereas the weak nucleophilicity of pro-C(9), a (6Z)-geometry, and less steric hindrance of a silyl group favored the 4 beta-preference.

  DOI：

  10.1021/ol062378t