5-氯苊酮 | 37568-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氯苊酮
• 英文名称: 5-Chlor-1-acenaphthenon
• 英文别名: 5-Chloroacenaphthen-1-one；5-chloro-2H-acenaphthylen-1-one
• CAS: 37568-51-7
• 化学式: C₁₂H₇ClO
• 分子量: 202.64
• InChiKey: HWGYNKVSELKHQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-166oC
• 沸点：
  362.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯苊酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 以90%的产率得到5-chloro-acenaphthene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of Acenaphthenequinones from 1-Acenaphthenones by NBS–DMSO Oxidation

  摘要：

  室温下，在二甲亚砜中使 1-苊酮与 N-溴代丁二酰亚胺反应，可获得 95% 的苊醌。在类似条件下，从相应的 1-苊酮制备出了几种苊醌，收率都很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3311
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 48.0h， 以47%的产率得到5-氯苊酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of Acenaphthenequinones from 1-Acenaphthenones by NBS–DMSO Oxidation

  摘要：

  室温下，在二甲亚砜中使 1-苊酮与 N-溴代丁二酰亚胺反应，可获得 95% 的苊醌。在类似条件下，从相应的 1-苊酮制备出了几种苊醌，收率都很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3311
• 作为试剂：
  描述：

  1-苊酮 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 5-氯苊酮 、 硼氢化钠 、 氯化铵 在 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙醇 、 crude crystals 、 5-氯苊酮 、 Brine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以to give 5-chloro-1-acenaphthenol (1.9 g)的产率得到5-chloro-1-acenaphthenol
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  提供了一种基于卓越的代谢稳定性和强大的高选择性，相比传统化合物具有改善生物利用度的ORL-1受体激动剂。该化合物由公式（I）表示，其中每个符号如权利要求中所定义。

  公开号：

  US20100120841A1

文献信息

• Trisannulated Benzene Derivatives by Acid Catalyzed Aldol Cyclotrimerizations of Cyclic Ketones. Methodology Development and Mechanistic Insight
  作者：Aaron W. Amick、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/jo070080q

  日期：2007.4.1

  about temperature, solvent, and solubility effects. Solvents that are both polarizable and somewhat polar, e.g., o-dichlorobenzene (ODCB), work best for the aromatic ketones examined. Certain Brønsted acids were found to work better than Lewis acids as catalysts for the archetypal aldol cyclotrimerization of indanone (2) in aprotic solvents, and a strong dependence on the pKa of the acid was observed. A

  为了阐明这一古老的反应的内在作用，已阐明了有助于醛醇三环化成功的几个因素。4,7-二叔丁基ac啶酮（11）作为机械探针分子的使用引起了有关温度，溶剂和溶解度影响的有趣发现。可极化且有点极性的溶剂，例如邻二氯苯（ODCB），对于所检测的芳族酮效果最佳。发现某些布朗斯台德酸在路易斯酸中作为非质子溶剂中茚满酮（2）的原型羟醛环三聚反应的催化剂效果更好，并且对p K a的依赖性强。观察到50％的酸。已显示使用对甲苯磺酸一水合物的标准化方案在许多测试案例中均能很好地工作。
• Petrenko,G.P.; Anikin,V.F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 810 - 814
  作者：Petrenko,G.P.、Anikin,V.F.

  DOI：——

  日期：——
• Petrenko,G.P.; Ivanova,V.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1074 - 1076
  作者：Petrenko,G.P.、Ivanova,V.P.

  DOI：——

  日期：——
• TATSUGI JIRO; OKUMURA SHIGEO; IZAWA YASUJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 10, 3311-3313
  作者：TATSUGI JIRO、 OKUMURA SHIGEO、 IZAWA YASUJI

  DOI：——

  日期：——
• US8877779B2
  申请人：——

  公开号：US8877779B2

  公开（公告）日：2014-11-04