5-氯苊 | 5209-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氯苊
• 英文名称: 5-chloroacenaphthene
• 英文别名: 5-Chlor-acenaphthen；5-Chloroacenaphthen；5-chloro-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 5209-33-6
• 化学式: C₁₂H₉Cl
• 分子量: 188.656
• InChiKey: XIDFXORSALFWOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5°C
• 沸点：
  240.08°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1954
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、己烷（轻微）、甲醇（轻微）
• 保留指数：
  1639

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯苊 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-chloro-6-nitro-acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Farnell, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-氯苊
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基阳离子的分子内光晕稳定化—硅烷化的and和双卤取代的硅酸硼硅酸盐

  摘要：

  对甲硅烷基的阳离子卤素取代基的稳定邻近的效果进行了一系列的测试周围卤代取代的苊基甲硅烷基阳离子3。氯（3 b），溴（3 c）和碘（3 d）稳定的阳离子是根据Corey规程合成的。密度泛函计算结果支持了阳离子3 b - d的结构和NMR光谱研究，表明它们的ha离子性质。根据氟苯甲腈（FBN）方法，甲硅烷基路易斯酸度沿一系列的离子3，氟离子3a降低是非常强的碘离子3d是中等的路易斯酸 卤离子3b和3c在取代基再分布反应中与起始硅烷反应并形成硅离子4b和4c。硼酸硅4c 2 [B 12 Br 12 ]的结构揭示了在顶端位置具有两个溴取代基的硅原子的三角双锥体配位环境。

  DOI：

  10.1002/chem.202004838

文献信息

• Catalytic Oxidation of Acenaphthene and Its Derivatives in Acetic Acid
  作者：Tatiana V. Bukharkina、Olga S. Grechishkina、Nikolai G. Digurov、Ivan I. Kon'kov

  DOI：10.1021/op0100448

  日期：2002.7.1

  The chemistry of formation of products of acenaphthene oxidation in the presence of the catalyst containing both manganese and cobalt bromides under batch conditions is discussed. The main reaction products are acenaphthene quinone, acenaphthenol-9, trans-acenaphthylene glycol, naphthalide, and naphthalic anhydride. The sequence of reactions leading to the final products is established. It is shown

  讨论了在间歇条件下，在含有溴化锰和溴化钴的催化剂存在下，苊氧化产物的化学形成过程。主要反应产物为苊醌、苊9、反式苊二醇、萘酚和萘二甲酸酐。建立最终产物的反应顺序。结果表明，锰基催化剂存在下的主要氧化产物为萘酐，钴基催化剂存在下的主要氧化产物为苊醌。讨论了提供所需产品的高总产率和部分产率的工艺和工程技术。
• Process for producing substituted or unsubstituted naphthalic acids and
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04212813A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  Process for producing substituted or unsubstituted naphthalic acids and acid anhydrides thereof by oxidation of corresponding acenaphthenes whose naphthalene nucleus may have one or two substituents from the group consisting of halogens, sulfonic acid groups, sulfonate groups, and nitro. The oxidation is performed at 30.degree.-150.degree. C. using molecular oxygen in the presence of (1) at least one heavy metal compound, such as cobalt acetate or manganese acetate, in an amount of 0.005-0.3 mole per mole of said acenaphthenes or a mixture of heavy metal compounds in that amount and a bromine compound in the range of 5.times.10.sup.-5 to 2.times.10.sup.-1 mole/liter of reaction solution as a catalyst and (2) at least one accelerator selected from the group consisting of lower fatty acid anhydrides, ketones and aldehydes, whereby side reactions such as condensation can be suppressed to a satisfactory extent, thereby leading to an improvement in yield of final product. A subsequent treatment of the oxidation product obtained by this process with peroxides, hypohalogenates, or molecular oxygen results in a higher yield.

  通过对相应的乙烯基萘进行氧化反应，可以制备取代或未取代的萘酸及其酸酐，所述萘核可能具有卤素、磺酸基、磺酸盐基和硝基中的一种或两种取代基。氧化反应在30℃至150℃下进行，使用分子氧气，在至少一种重金属化合物的存在下进行，所述重金属化合物为乙酸钴或乙酸锰等，用量为所述乙烯基萘的0.005-0.3摩尔/摩尔或该量的重金属化合物混合物，并且在反应溶液中加入5×10-5至2×10-1摩尔/升的溴化合物作为催化剂；同时，在所述重金属化合物存在下，加入至少一种从羧酸酐、酮和醛中选择的加速剂，可以抑制缩合等副反应，从而提高最终产物的产率。通过过氧化物、次卤酸盐或分子氧气等后续处理氧化产物，可以得到更高的产量。
• Morgan; Harrison, Journal of the Society of Chemical Industry, 1930, vol. 49, p. 413 T, 421 T
  作者：Morgan、Harrison

  DOI：——

  日期：——
• Air-Stable Nickel Precatalysts for Fast and Quantitative Cross-Coupling of Aryl Sulfamates with Aryl Neopentylglycolboronates at Room Temperature
  作者：Ryan L. Jezorek、Na Zhang、Pawaret Leowanawat、Matthew H. Bunner、Nicholas Gutsche、Aleksander K. R. Pesti、James T. Olsen、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ol503061c

  日期：2014.12.19

  A library containing 10 air-stable (NiX)-X-II(Aryl)(PCy3)(2) sigma-complexes as precatalysts (X = Cl, Br, OTs, OMs, aryl = 1-naphthyl, 2-naphthyl; X = Cl, 1-acenaphthenyl, 1-(2-methoxynaphthyl), 9-phenanthrenyl, 9-anthracyl) was synthesized and demonstrated to quantitatively cross-couple 2-methoxyphenyl dimethylsulfamate with methyl 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane-2-yl)benzoate at 23 degrees C in dry THF in the presence of K3PO4(H2O)(3.2) in less than 60 min. Lower or higher amounts of H2O in K3PO4 and as received THF mediate the same transformation in a maximum three times longer reaction time.
• Dziewonski; Zakrzewska-Baranowska, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1927, vol. <A>, p. 65 - 79
  作者：Dziewonski、Zakrzewska-Baranowska

  DOI：——

  日期：——