3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 1374781-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1374781-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 357.206
• InChiKey: OBKCIVCOZKEOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 对甲苯磺酸 、 2-(4-methoxyphenyl)-benzothiazoline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以95%的产率得到N-methyl-3-(5-bromoindolyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-吲哚基氧吲哚的无金属氢转移还原：一种合成3,3'-联吲哚-2-酮的新方法†

  摘要：

  在此，报道了一种合成3,3'-联吲哚-2-酮的新方法。从3-羟基-3-吲哚基吲哚开始的一步策略已成功完成了转化。反应在温和的条件下平稳进行，适用于广泛的底物。在此过程中，使用布朗斯台德酸作为催化剂，苯并噻唑啉作为氢源，以良好至极好的收率（≥99％）获得了许多产品。

  DOI：

  10.1039/c8nj01621f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-甲基靛红 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Experimental and theoretical investigations of regioselective functionalization of 3-hydroxy bisindoles with thiols

  摘要：

  报道了一种由即时高效的p-TSA·H2O催化的3-羟基双吲哚衍生物磺化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob02118j

文献信息

• An efficient Friedel–Crafts alkylation for the synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and unsymmetrical 3,3-diaryl oxindoles catalyzed by Dabco-based ionic liquids in water
  作者：Jun Tong、Lu-Shan Huang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c7nj00174f

  日期：——

  A convenient and rapid method for the syntheses of 3-indolyl-3-hydroxy oxindoles and unsymmetrical 3,3-diaryl oxindoles has been developed by using Dabco-based ionic liquid catalysts. The two ionic liquid catalysts, [Dabco-H][BF4] and [Dabco-H][HSO4] were found to be highly efficient catalysts for controlled 3-indolylation of isatins in water. When [Dabco-H][BF4] was employed as the catalyst in water

  通过使用基于Dabco的离子液体催化剂，已经开发了一种方便且快速的合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称的3,3-二芳基羟吲哚的方法。发现两种离子液体催化剂，[Dabco-H] [BF 4 ]和[Dabco-H] [HSO 4 ]是用于控制水中的靛红的3-吲哚基化的高效催化剂。当在55℃下在水中使用[Dabco-H] [BF 4 ]作为催化剂时，在添加两种组分的步骤中，靛红与吲哚之间的反应停止，并得到3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。在将反应温度提高到90°C的同时，催化剂[Dabco-H] [HSO 4可以进一步推动反应并提供对称的3,3-二吲哚基羟吲哚。通过使用这两种离子液体，还开发了一种有效合成不对称3,3-二芳基羟吲哚的两步方案。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。
• Chiral Imidodiphosphoric Acids-Catalyzed Friedel-Crafts Reactions of Indoles/Pyrroles with 3-Hydroxy-indolyloxindoles: Enantioselective Synthesis of 3,3-Diaryloxindoles
  作者：Ming-Hua Zhuo、Guo-Feng Liu、Shan-Liang Song、Dong An、Jigang Gao、Liangyu Zheng、Suoqin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500985

  日期：2016.3.3

  The first enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles and pyrroles with 3‐hydroxy‐3‐indolyloxindoles to access two novel types of 3,3‐diaryloxindoles catalyzed by chiral imidodiphosphoric acids has been reported. A range of quaternary carbon centered 3,3‐diaryloxindoles were synthesized in high yield (up to >99%) with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) at low catalyst loadings (as

  据报道，首次用3-羟基-3-3-吲哚基吲哚对吲哚和吡咯进行对映选择性弗里德尔-克来夫斯烷基化反应，以得到由手性亚氨基二磷酸催化的两种新型3,3-二芳基吲哚。在低催化剂负载量（低至0.5 mol％）下，以高收率（高达99％以上）和出色的对映选择性（高达98％ee）合成了一系列季碳中心的3,3-二芳基吲哚。吲哚和3-羟基-3-吲哚基吲哚之间的弗里德尔-克来福特反应适合于克级合成。
• Catalytic Enantioselective Decarboxylative Allylations of a Mixture of Allyl Carbonates and Allyl Esters: Total Synthesis of (−)- and (+)-Folicanthine
  作者：Santanu Ghosh、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/chem.201502878

  日期：2015.11.23

  A highly enantioselective decarboxylative allylation of a mixture of enol carbonates and allyl esters has been achieved. The strategic viability of this methodology has been demonstrated through the total synthesis of cyclotryptamine alkaloids (−)‐ and (+)‐folicanthine (1 a) and the formal total synthesis of (−)‐chimonanthine (1 b), (+)‐calycanthine (1 c), and (−)‐ditryptophenaline (1 d).

  已经实现了烯醇碳酸酯和烯丙基酯的混合物的高度对映选择性脱羧烯丙基化。该方法的战略可行性已通过环色胺生物碱（-）-和（+）-叶黄嘌呤（1 a）的正式合成以及（-）-Chimonanthine（1 b），（+）- calycanthine（1 c）和（-）-detryptophenaline（1 d）。
• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Malonate Addition onto 3-Sulfonyl-3′-indolyl-2-oxindoles: Formal Total Syntheses of (−)-Chimonanthine, (−)-Folicanthine, and (+)-Calycanthine
  作者：K. Naresh Babu、Avishek Roy、Manvendra Singh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02327

  日期：2018.10.19

  A general approach to bispyrroloindolines via a key thiourea-catalyzed addition of malonates to 3-sulfonyl-3′-indolyl-2-oxindoles is reported. The enantioselelective process is found to be highly effective (up to 94% ee), where a C–C bond formation leads to the synthesis of a number of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary stereocenter.

  据报道，通过关键的硫脲催化的丙二酸酯向3-磺酰基-3'-吲哚基-2-氧吲哚的加成反应，制备双吡咯并吲哚啉的一般方法。发现对映体选择过程非常有效（ee高达94％），其中C–C键的形成导致合成具有全碳四级立体中心的大量2-oxindole。
• Friedel–Crafts alkylation of indoles in deep eutectic solvent
  作者：Atul Kumar、Ratnakar Dutt Shukla、Dhiraj Yadav、Lalit Prakash Gupta

  DOI：10.1039/c5ra08038j

  日期：——

  Application of DES as a solvent and a working catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with isatin/homocyclic carbonyl compounds has been developed. The salient features of the present protocol are product selectivity and reusability of reaction media.

  将DES作为溶剂和工作催化剂应用于与异喹啉/同环羰基化合物的Friedel-Crafts烷基化反应已经开发。本方案的显著特点是产品选择性和反应介质的可重复使用性。