5,7-Dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 863229-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-Dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 863229-19-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆Si
• 分子量: 350.444
• InChiKey: NNLLZSALASSARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 、 3-甲基-1-丁烯 以 苯 为溶剂， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl rac-(1R,2aS,8bS)-1,8b-dihydro-1-(1-methylethyl)-6,8-dimethoxy-3-oxo-2H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-2a(3H)-carboxylate 、 2-(trimethylsilyl)ethyl rac-(1S,2aS,8bS)-1,8b-dihydro-1-(1-methylethyl)-6,8-dimethoxy-3-oxo-2H-benzo[b]cyclobuta[d]pyran-2a(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2a-二取代的1,2,2a，8b-四氢-3H-苯并[b]环丁[d]吡喃-3-酮的新型立体会聚转化为1,3-二取代的1,2,4a，9b-四氢二苯并呋喃- 4-ols及其在（+/-）-linderol A的第二代合成中的应用

  摘要：

  用两当量的二甲基亚砜基亚砜处理在2a位带有吸电子基团的1,2a-二取代的1,2,2a，8b-四氢-3H-苯并[b]环丁[d]吡喃-3-酮不管苯并环丁吡喃环上1-位的立体化学如何，均一地聚合给出r-1，t-4a，t-9b-1,3-二取代的1,2,4a，9b-四氢二苯并呋喃-4-醇。该方法学被用于（+/-）-linderol A的第二代合成，这是一种抑制黑色素的生物合成天然产物。

  DOI：

  10.1039/b503890a
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5,7-Dimethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2a-二取代的1,2,2a，8b-四氢-3H-苯并[b]环丁[d]吡喃-3-酮的新型立体会聚转化为1,3-二取代的1,2,4a，9b-四氢二苯并呋喃- 4-ols及其在（+/-）-linderol A的第二代合成中的应用

  摘要：

  用两当量的二甲基亚砜基亚砜处理在2a位带有吸电子基团的1,2a-二取代的1,2,2a，8b-四氢-3H-苯并[b]环丁[d]吡喃-3-酮不管苯并环丁吡喃环上1-位的立体化学如何，均一地聚合给出r-1，t-4a，t-9b-1,3-二取代的1,2,4a，9b-四氢二苯并呋喃-4-醇。该方法学被用于（+/-）-linderol A的第二代合成，这是一种抑制黑色素的生物合成天然产物。

  DOI：

  10.1039/b503890a